少年才子
吴敬梓家族世代为地方世族，“家声科第从来美”，曾祖吴国对是顺治年间的探花。祖父吴旦是个监生，伯叔祖吴晟、吴昺皆进士及第，“一时名公巨卿多出其门”。
吴敬梓十三岁丧母，十四岁随父至赣榆任所。少时有文名，他“读书才过目，辄能背诵”，他的学习态度是认真刻苦的，头脑又聪颖，很快就打好了学识的功底，所谓“用力于学，已有初基”，“读书才过目，辄能背诵”（程晋芳《勉行堂文集》载《文木先生传》），显露出很好的禀赋和才气。不过，他决不死读书，也还不时浏览当地的山海风情，随父参加一些当地名士的聚会。加之他毕竟出生于官宦人家，沾染些“家本膏华，性耽挥霍”的习气，从而养成一种放荡豁达的态度，胸襟开阔， 睨尘俗，令人感到他是一个才识过人的才子。
有一次，他登上赣榆县城的高阁，参加县中名士的宴会，当众作了一首五律《观海》，使得满座皆惊，赞叹这个少年学子的诗思敏捷和诗境雄阔。其诗曰：“浩荡天无极，潮声动地来。鹏溟流陇域，蜃市作楼台。齐鲁金泥没，乾坤玉阙开。少年多意气，高阁坐衔杯。”他从高阁观海仰望俯闻的壮景落笔，想象百川汇海、海市蜃楼的奇观，进而发挥横看齐鲁、纵观天地的奇想，终以抒发自己年轻气旺、高阁与宴的豪情作结，气界，对这段时期所知怎少，几近空白。在现有史料中，仅仅在《文木山房集》中见到吴敬梓少年时期收入的最早一首诗“观海潮”以及在“移家赋”中提到的有关他父亲在赣榆为官时的只言片语。
如此重要的时期，发生在吴敬梓身上大约有以下一些重大事件：见到了父亲吴霖起为官清廉、正直，鞠躬尽瘁，在教喻这个不起眼的职位上为赣榆县做了很多贡献。到任之初，见到教舍凋零倒塌之状，先捐出自己一年的俸钱40两，继后又变卖祖产肥田三千亩，并变卖了在五河、天长、含山、和州等地的祖传当铺、布庄、银楼等，筹银近万两，修建因1668年在大地震中毁坏殆尽的文庙、尊经阁。并且新建了“敬一亭”。他亲眼目睹了其父的贡献，为他深感骄傲。然而同时目睹了其父因不善于巴结上司，终被罢官回乡的不公待遇，使他对官场的腐败有了切身的体会。 在父亲的直接监护下，受到了严格的教育和培养，奠定了他深厚的文学基础。同时，也在父亲的呵护下，16岁即早早完成了婚姻大事，与陶氏的第一次婚姻，使他与全椒望族金氏门第的关系更密切了。18岁，回乡帮助料理岳父丧事。20岁，去滁州为姐夫金绍曾病故奔丧。过早丧母的吴敬梓很小就面对严酷的世事，对于他，虽然是冷酷了一点，但却磨炼了他，使他的思想提早成熟起来。
正因为有了这十年的种种经历，才使我们认识到他最终与官场决裂有着亲身体会的家庭因素。也使我们知道，过早的婚姻没有能像第二次与叶氏婚姻那样，完全摆脱了父母包办，婚姻之言的封建传统的模式，而带给吴敬梓一个全新的自主婚姻。在《儒林外史》中，所运用的语言，基本上是我们所熟悉的家乡方言。但在仔细阅读之后又发现，其中又有不少方言完全不是我们的全椒方言，也不是淮扬语言。吴敬梓在少年、青年时期生活于赣榆，是一个人在语言上可塑性最强的时期之一。
败家之子
吴敬梓的父亲吴霖起留下了二万多两银钱的巨额遗产，可是敬梓“素不习治生，性富豪上”“倾酒歌呼，穷日夜”，“生性豁达，急朋友之急”，族人之间有“夺产之变”，“兄弟参商，宗族诟谇”，视之为败家子，“乡里传为子弟戒”。
在雍正十一年（1733），与续弦叶氏迁来南京，移家金陵秦淮水亭，住在秦淮河畔的白板桥西，家境已困，从此，吴敬梓在南京定居下来。 “枭鸟东徒，浑未解于更鸣”！（《移家赋》）33岁、不名一文的吴敬梓移家南京时，他在族人眼中已是“传为子弟戒”的“败家子”。到了“白门三日雨，灶冷囊无钱”的地步，他仍拒不参加傅学鸿词科考试，仍好交友，“四方文酒之士，推为盟主”。当“长老苦口讥喃喃”干涉他的自由时，他“叉手谢长老，两眉如戟声如虎”。他的“痴憨”、“颠憨”、“隐括”终一生而不变，与小晏何其相似！
穷困潦倒
乾隆元年（1736年），安徽巡抚赵国麟、江宁巡导唐时琳，和学台郑江力荐他前去参加博学鸿词科廷试，他因消渴加剧拒绝，堂兄吴檠、友人程廷祚则落选而归。晚年生活困顿，要靠卖文和朋友接济度日，“囊无一钱守，腹作千雷鸣”，以至以书易米。每年一到冬天，气温苦寒，与朋友在晚上到城外绕行，歌吟啸呼，称之为“暖足”。密友程晋芳在《文木先生传》描述：“出城南门，绕城堞行数十里，歌吟啸呼，相与应和，逮明，入水西门，各大笑散去，夜夜如是，谓之暖足”“余生平交友，莫贫于敏轩。抵淮访余，检其橐，笔砚都无。余曰：此吾辈所倚以生，可暂离耶？敏轩笑曰：吾胸中自有笔墨，不烦是也。其流风余韵，足以掩映一时。窒其躬，传其学，天之于敏轩，倘意别有在，未可以流俗好尚测之也。”。吴敬梓在真州曾投靠革职回乡的官绅杨凯，由于生活困窘，他有《雨》诗曰：“明晨衔泥问杨子，妻儿待米何时还”，表示希望杨凯资助其生活。
醉酒辞世
乾隆十九年（1754年），吴敬梓54岁那一年，到江苏扬州访友痛饮，微醉之中，反复朗诵唐人张祜的《纵游淮南》一诗，主要是去投靠两淮盐运使卢见曾，十月二十八日（1754年12月11日），与自北京南下的王又曾在舟中痛饮销寒。归来之后，酒酣耳热，痰涌气促，救治不及，顷刻辞世。时为一月十一日。当时守在床边的只有幼子吴鏊。生前好友金兆燕和王又曾协助料理丧事， 其时，吴敬梓一贫如洗，“可怜犹剩典衣钱”，卢见曾替他购棺装殓，遗柩得以归葬金陵清凉山下。
进士家族
全椒文化底蕴深厚，文人辈出。蜚声文坛的讽刺小说家吴敬梓就出生与此。
部分书中“吴敬梓兄弟五人，其中四人在科举仕途道路上都很多成就：长兄国鼎和孪生兄弟国龙都是明崇祯癸未（1643年）进士三兄国缙是顺治己丑（1649年）进士；再加上后来的国龙的儿子吴旦又以榜眼（殿试第二名）及第。” 在明清时期，吴门是一门两鼎甲，三代六进士。这也是吴敬梓在《儒林外史》小说中说的“一门三鼎甲，四代六尚书”取材来源。有的资料说法不一，甚至出处错误，给读者带来误导。
中举时间
从全椒县志，文化志等资料来看，对吴门的中举时间不统一；
1.《全椒文化志》称，吴国缙是顺治己丑（1649年）进士；
2.《全椒文物志》称，吴国缙是清顺治九年（1652年）进士；授文林郎改江宁府学教授；
3.《全椒县志》清康熙版选举志称，吴国缙字玉林，号峙读，内翰林，国对胞兄，崇祯己卯举人，顺治己丑进士，壬辰殿试授文林郎，改江宁府教授；大学士李霨撰《清理科掌给事中吴公墓表》称，兄弟五人登科者四，国鼎，公（指吴国龙）同榜进士，国缙壬辰进士，国对戊戌进士......惟仲兄国器以布衣终。
4.《全椒县志》民国九年版选举表注明，吴国缙，崇祯己卯举人，顺治己丑进士。
以上不难看出，吴国缙是崇祯己卯举人，顺治己丑进士，应该无疑义。壬辰殿试时授文林郎；各种资料引用不一，会给读者带来淆。
吴旦身世
特别是《全椒文化志》再加上后来的国龙的儿子吴旦又以榜眼（殿试第二名）及第。称吴旦是吴国龙的儿子，误也。
从吴敬梓家谱来看，吴国龙是吴敬梓的曾叔祖，吴国对是吴敬梓的曾祖，吴旦是吴敬梓的祖父。吴沛生了五个儿子，国鼎，国器，国缙，国对，国龙。吴国对生有三个儿子，吴旦，吴勖，吴升。吴旦是长子。吴旦的儿子霖起，即吴敬梓的父亲（从父）。
个人作品
1.《全椒县志》民国九年版，吴旦，字卿云，清增监生，授州同知。著有《月谭集》传世。
据卷十一人物志载，吴旦为侍读国对长子。少年丧母，和继母一起生活，并随从父亲在京城居住。吴旦是个孝子，天气寒冷，吴旦总是早起，先把父亲的衣服穿上温热，然后再扶起父亲来穿。生怕父亲受凉。
2.《全椒文物志》也载，吴旦，字卿云，学位：清增监生，官职：州同知。著作《月谭集》
吴敬梓一生创作了大量的诗歌、散文和史学研究著作，有《文木山房诗文集》十二卷今存四卷。不过，确立他在中国文学史上的杰出地位的，是他创作的长篇讽刺小说《儒林外史》。这部小说大约用了他近20年时间，直到49岁时才完成。人们在他的家乡建立了“吴敬梓纪念馆”；南京秦淮河畔桃叶渡也建立了“吴敬梓故居”。 在吴敬梓的一生中，生活和思想都有极大的变化。生活上，他由富裕坠入贫困；思想上，对于功名富贵表示了截然相反的看法。他生长在累代科甲的家族中，一生时间大半消磨在南京和扬州两地，官僚豪绅、膏粱子弟、举业中人、名士、清客，他是司空见惯了的。他在这些“上层人士”的生活中愤慨地看到官僚的徇私舞弊，豪绅的武断乡曲，膏粱子弟的平庸昏聩，举业中人的利欲熏心，名士的附庸风雅和清客的招摇撞骗。加上他个人生活由富而贫，那批“上层人士”的翻云覆雨的嘴脸，就很容易察觉到。他在《儒林外史》中对这种种类型的知识分子的精神生活的腐朽作了彻底的揭露，真是“如大禹之铸九鼎，神妙无循形”（旅云《钵山志》卷四）。更由于生动的艺术形象的塑造，使他的作品分外具有吸引和感人的力量。
他一生经历了清朝康熙帝、雍正帝、乾隆帝三代，当时，出现了资本主义生产关系的萌芽，社会呈现了某种程度的繁荣，但，这也不过是即将崩溃的中国封建社会的一丝希望，表面的繁荣掩盖不了大厦将倒的事实。雍正帝、乾隆帝年间，清朝统治者在逐渐镇压武装起义的同时，就采用大兴文字狱，设博学宏词科以作诱饵；考八股、开科举以牢笼士人，提倡理学以统治思想等方法来对付知识分子。其中，以科举制为害最深，影响最广，使许多知识分子堕入追求利禄的圈套，成为愚昧无知、卑鄙无耻的市侩。吴敬梓看透了这种黑暗的政治和腐朽的社会风气，所以他反对八股文，反对科举制，不愿参加博学宏词科的考试，憎恶士子们醉心制艺，热衷功名利禄的习尚。他把这些观点反映在他的《儒林外史》里。他以讽刺的手法，对这些丑恶的事物进行了深刻的揭露和有力的批判，显示出他的民主主义的思想色彩。
胡适：曾蒐求吴敬梓的佚著而不可得。胡适在《吴敬梓传》说：“安徽的第一大文豪，不是方苞，不是刘大櫆，也不是姚鼐，是全椒的吴敬梓。”
王又曾：《书吴征君敏轩先生文木山房诗集后有序》：“国初以来重科第，鼎盛最数全椒吴。”
《儒林外史》是中国小说史上的一部带有开创意义的杰作。在它之前中国文学中就已经有了《三国演义》、《水浒传》、《西游记》等著名的白话章回体长篇小说。而《儒林外史》的开创性意义在于：它以现实主义作为底色，以讽刺作为自己的美学追求。它与销后出现的《红楼梦》一起，构成我国古代小说的又一高峰，在中国小说发展史上具有不可替代的作用。这部作品内容博大深厚，闪烁着民主进步的思想光芒。作者以犀利的笔触无情鞭挞了封建科举制度腐朽的本质和其对知识分子心灵的戕害，入木三分地刻画了一系列深受科举毒害的迂腐的读书人、虚伪的假名士，也塑造了理想中的人物。虽然假托明代，却是封建社会一幅真实的生活画卷。这部作品不仅以讽刺作为主要的艺术手段，而且在结构上与通常的长篇小说以中心人物、中心事件来结构故事的方式不同，以连缀的故事、相互衔接的人物，既独立又前后呼应地结成艺术整体。它奠定了我国讽刺小说的基石，对后来的文学的影响是巨大而深远的。
我国现实主义文学传统非常久远，可以追溯到《诗经》时代。文学应对世道人心有所补益，《毛诗序》就已提出“美刺”思想。以批判姿态直面现实是现实主义文学精神的核心。乐府承接了这一传统，在杜甫诗中更是得到发扬光大，而吴敬梓则把这一传统注入到小说艺术中，并以极大的勇气用讽刺鞭挞的手法来加以表现。他所开创的文学传统在清末文坛被广为推崇，对重要文学流派谴责小说产生明显的影响。我国现代文学大师鲁迅先生对吴敬梓有极高的评价，认为他的创作“秉持公心，指擿时弊。”。鲁迅小说中贯穿着现实主义精神、闪烁着批判的锋芒，他对国民性深切剖析，无疑是从吴敬梓的思想和艺术中汲取了丰富的营养。
文化传统之所以绵延不绝，在于一代又一代的人们不断以史为鉴，从历史中汲取有益于当代的精神营养，发扬传统，以丰富传统，为传统注入新的活力，我们也因之与传统同在。建设21世纪有中国特色社会主义文学我们之所以充满信心，重要理由之一就是我们有源远流长，博大精深的文学传统、文化传统。我们强调文艺为人民服务，为社会主义服务，一样理所当然地包括文艺作品要反映现实，呼喊出人民的心声。“古为今用”，“推陈出新”，就是要尊重传统并在传统基础上进行新的创造。江泽民同志提出的“三个代表”的重要思想，其中之一就是要求我们代表先进文化的前进方向。继承和发扬中华民族优秀传统文化不仅仅是有利于增强民族的自信心、自豪感和凝聚力，同时也是创造崭新文化的源泉和基础。发展我们的文化事业，学习、继承传统和把握时代脉搏两者不可或缺。只有努力创造出更多更好的优秀作品，我们才无愧于时代，无愧于先贤。