《雨霖铃》是柳永著名的代表作。这首词是词人在仕途失意，不得不离京都（汴京，今河南开封）时写的,是表现江湖流落感受中很有代表性的一篇。这首词写离情别绪,达到了情景交融的艺术境界。词的主要内容是以冷落凄凉的秋景作为衬托来表达和情人难以割舍的离情。宦途的失意和与恋人的离别，两种痛苦交织在一起,使词人更加感到前途的暗淡和渺茫。
全词分上下两阕。
上阕主要写一对恋人饯行时难分难舍的别情。
起首“寒蝉凄切。对长亭晚，骤雨初歇”三句写环境，点出别时的季节是萧瑟凄冷的秋天，地点是汴京城外的长亭，具体时间是雨后阴冷的黄昏。然而词人并没有纯客观地铺叙自然景物，而是通过景物的描写，氛围的渲染，融情入景，暗寓别意。时当秋季，景已萧瑟；且值天晚，暮色阴沉；而骤雨滂沱之后，继之以寒蝉凄切：词人所见所闻，无处不凄凉。加之当中“对长亭晚”一句，句法结构是一、二、一，极顿挫吞咽之致，更准确地传达了这种凄凉况味。
后两句中“都门帐饮”是写离别的情形。在京城门外设帐宴饮，暗寓仕途失意，且又跟恋人分手。“无绪”，指理不出头绪，有“剪不断，理还乱”的意思。写出了不忍别离而又不能不别的思绪。“留恋处、兰舟催发”。正在难分难舍之际，船家又阵阵“催发”。透露了现实的无情和词人内心的痛苦。
“执手相看泪眼，竟无语凝噎。”是不得不别的情景。一对情人，紧紧握着手，泪眼相对，谁也说不出一句话来。这两句把彼此悲痛、眷恋而又无可奈何的心情，写得淋漓尽致。一对情人伤心失魄之状，跃然纸上。这是白描手法，所谓“语不求奇，而意致绵密”。
“念去去、千里烟波，暮霭沉沉楚天阔。”写别后思念的预想。词中主人公的黯淡心情给天容水色涂上了阴影。一个“念”字，告诉读者下面写景物是想象的。“去去”是越去越远的意思。这二字用得极好，不愿去而又不得不去，包含了离人无限凄楚。只要兰舟启碇开行，就会越去越远，而且一路上暮霭深沉、烟波千里，最后漂泊到广阔无边的南方。离愁之深，别恨之苦，溢于言表。从词的结构看,这两句由上阕实写转向下阕虚写，具有承上启下的作用。
下阕着重写想象中别后的凄楚情景。
下片则宕开一笔，先作泛论，从个别说到一般，得出一条人生哲理：“多情自古伤离别”。意谓伤离惜别，并不自我始，自古皆然。“自古”两字，从个别特殊的现象出发，提升为普遍、广泛的现象，扩大了词的意义。但接着“更那堪冷落清秋节”一句，则强调自己比常人、古人承受的痛苦更多、更甚。江淹在《别赋》中说：“黯然销魂者唯别而已矣！”作者把古人这种感受融化在自己的词中，而且层层加码，创造出新意。
“今宵酒醒何处？杨柳岸晓风残月。”这是写酒醒后的心境，也是他飘泊江湖的感受。这两句妙就妙在用景写情，真正做到“景语即情语”。“柳”、“留”谐音，写难留的离情；晓风凄冷，写别后的寒心；残月破碎，写此后难圆之意。这几句景语，将离人凄楚惆怅、孤独忧伤的感情，表现得十分充分、真切,创造出一种特有的意境。难怪它为人称道，成为名句。
再从此后长远设想：“此去经年，应是良辰好景虚设。便纵有千种风情,更与何人说？”这四句更深一层推想离别以后惨不成欢的境况。此后漫长的孤独日子怎么挨得过呢？纵有良辰好景，也等于虚设，因为再没有心爱的人与自己共赏；再退一步，即便对着美景，能产生一些感受，但又能向谁去诉说呢？总之，一切都提不起兴致了。这几句把词人的思念之情、伤感之意刻画到了细致入微、至尽至极的地步，也传达出彼此关切的心情。结句用问句形式，感情显得更强烈。
《雨霖铃》全词围绕“伤离别”而构思，先写离别之前，重在勾勒环境；次写离别时刻，重在描写情态；再写别后想象，在刻画心理。不论勾勒环境，描写情态，想象未来，词人都注意了前后照应，虚实相生，做到层层深入，尽情描绘，情景交融，读起来如行云流水，起伏跌宕中不见痕迹。这首词的情调因写真情实感而显得太伤感、太低沉，但却将词人抑郁的心情和失去爱情的痛苦刻画的极为生动。古往今来有离别之苦的人们在读到这首《雨霖铃》时，都会产生强烈的共鸣。
这首词咏写皇宫中夜醮后举行盛宴的场景，蕴含着对宋真宗求仙问道以及对群臣推波助澜的不满。全词运用铺叙手法，看似实录，实则褒贬寓于其中，不仅有较高的文学价值，还有很高的史料价值。
上阕开篇“凤楼郁郁呈嘉瑞”一句直接描写宋真宗迎接祥瑞的情景。“降圣覃恩延四裔”，说明这次降圣节为赵玄朗“降圣”延恩殿一事而打的夜醮礼仪非常隆重，在一定程度上印证了《宋史·礼志》的记载：“休假五日，两京诸州府，前七日建道场设醮，假内禁屠辍刑，听士民宴乐，京师张灯一夕。”接着“醮台清夜洞天严，公宴凌晨箫鼓沸”两句表现祭台道场的庄严肃穆和皇宫宴会的热闹场景。虽然字里行间仿佛只是在进行实录，不包含任何褒贬，只是进行藏头露尾地讽刺揶揄，但是在这些文字的背后流露的是对于宋真宗耽于神仙之道的荒唐做法的强烈不满，而这些与史书印证，真宗一朝的政治之弊可见一斑。
下阕进一步描写宫中盛宴。“保生酒劝椒香腻，延寿带垂金缕细”是《宋史·礼志》所云降圣节的礼仪的诗意体现：“中书、亲王、节度、枢密、三司以下至驸马都尉，诣长春殿进金缕延寿带、金丝续命缕，上保生寿酒。”降圣节赐宴百官，必须戴上延寿带入宫庆贺。“延寿带”与“保生酒”是降圣节所奉礼仪中所特有的必备之物。“几行鹓鹭望尧云”，形象地写出群臣依班排成行列，像鹓鹭那样进退有序，远瞻天颜的情景。“齐共南山呼万岁”，谓大家一齐山呼万岁，祝皇帝寿比南山，生动地展示了当时“一国之君臣”尊“圣”而“如病狂”的闹剧。
这首词跟柳永创作的其他四首与“天书”事件有关的《玉楼春》词一样，共同反映出来的是柳永对时政的密切关注，说明柳永早期之作并不限于风情，也有一系列涉及时政进献宫廷之作，这透露出他的希世求进之心，同时他在词中又隐隐地表露他对于当朝的态度：对宋真宗求仙问道的不满，对群臣推波助澜的不满，对当时这种昏聩朝政的不满。
此词是写给蜀地地方官员的投献之作，虽有“贡谀”的成分，但其以赋体形式极力铺陈，景物风情的描绘、对句和典故的运用都很出色。
上片着重描绘蜀地的自然风光，风土人情。词作开头，以“控西夏”三字托一组四字对句——“井络天开，剑岭云横”，突出了两蜀地势的雄伟和地理位置的重要。“井络”“剑岭”暗扣蜀地，“天开”“云横”“控西夏”，写得颇有气势。“地胜异”以下，集中笔力转写成都风物的奇丽独特。 “簇簇歌台舞榭”六字又托起一组四字对句——“锦里风流，蚕市繁华”，具体铺写成都市井的繁华景象。“锦里”“蚕市”都是成都的古称，以之名成都，显得明丽而典雅。接下来两句写人物活动。“雅俗多游赏，轻裘俊、靓妆市冶。”游人如织，熙熙攘攘，那些衣饰华美的俊男靓女，本身就是一道美丽的风景。末句又以“景如画”三字托起“摸石江边，浣花溪畔”两个四字对句，直接点出蜀地风景如画。
下片极赞蜀地某地方官的文治武功。 “梦应三刀，桥名万里”用王浚迁为益州刺史和诸葛亮送费棉出使吴国的典故，暗指某官员升调为成都地方长官。“中和政多暇”，推许他中正和平，政事闲暇。“仗汉节”三句，颂扬他奉命来成都为官，胸怀刷新政治的抱负和举措，甚至盖过了诸葛亮的治蜀功勋和文翁在蜀地教育感化的业绩。“台鼎须贤久”两句，意思是说朝廷非常需要如此有才干的人，所以用不了多久，他就会升调台鼎的高位。“空遗爱”三句，写他的治绩会在蜀地百姓中传为佳话。整个下片多用典故，显得词格高峻，有煌煌大气。不过“揽辔澄清，高掩武侯勋业”，未免过誉之嫌。