此诗是看到眼前景物而抒写作者的愁怀：江边的丛草每天在生长起来，都在唤起我的愁绪。巫峡中泠泠流水，也毫无人情，惹得不能开怀。白鹭在盘旋的水涡中洗浴，你们有些什么愉快的心情呢？一株性独的树正在开花，也只有你自己高兴。这四句是描写一个心绪不好的人，看了一切景物，都烦恼得甚至发出诅咒。“世情”是唐宋人俗语，即“世故人情”。“非世情”或作“不世情”，即不通世故人情。在这句诗里，可以讲作“不讨好我”。“底”字也是唐宋俗语，用法同“何”字，是个疑问词，即现代汉语的“什么”。“分明”二字与杜甫在别处的用法有些不同，意义较为含糊。大约强调的是“自”字。现在释为“自己高兴”，还是揣测，恐怕似是而非。
诗的前四句写景，后四句转到抒情。诗人说，十年来兵荒马乱，使南方成为黑暗的地区，我这个异乡来的旅客，衰老在夔州性城中，很想回长安去，可不知渭水秦山，这一辈子还能再见不。因为人已老病，而路上仍然是豺虎纵横。最后两句愁的是人民生活的艰辛，自己也无法还乡。
这首诗意义很明显，没有曲折隐晦之处。前四句虽然写景，但与《登高》《返照》二诗的前四句不同。作者已在写景之中表现了自己的“愁”，不是客观的写景了。每一句的艺术手法都表现在下三字。“暗”字也是杜甫的独特用字法。末句“虎纵横”是指上文的“十年戎马”。《杜诗镜铨》引张璁说：“虎纵横，谓暴敛也。时京兆用第五琦十亩税一法，民多流亡。”浦江清《杜甫诗选》亦用此说作注，以为末句是“借喻苛政”。这是从诗外去找解释，大约脑子里先有一句“苛政猛于虎”，看到杜甫的“虎纵横”就附会到苛政上去。于是再从唐史中寻找当时有什么苛政。于是找到了第五琦的新税法。不知杜甫诗中屡次以豺虎比兵灾。此处的“虎纵横”显然是照应上文的“十年戎马”，杜甫应该不会忽然丢开上文而无端扯到第五琦的苛政。毛大可论读《西厢记》的方法说：“词有词例。不稔词例，虽引经据史，都无是处。”读诗也是这样。诗也有诗例，不从诗中去求解，而向诗外去引经据史，决不能正确地解得这首诗。
此诗诗体属七言拗律。一首诗中，偶尔有一、二处平仄不合律谓之失粘。失粘之病，有时是作者平时读字音不准，弄错了平仄；有些是故意的，这就称为拗句。《愁》这首诗全是拗句，这就是吴体。这种拗法，只有在七言诗中出现，它们是律诗的形貌与古诗的声调的混血儿。
此诗起句语调平缓，“天下几人画古松，毕宏已老韦偃少”总出韦偃善画松且正当年，接着，突然发出警语：“绝笔长风起纤末，满堂动色嗟神妙。”是说当韦偃画成搁笔的时候，松树梢末忽起清风，满堂观画的人都为之动色，惊叹松画的神妙。这与“堂上不合生枫树，怪底江山起烟雾”的惊人句具有异曲同工之妙。
中段八句，具体描绘韦偃《双松图》中的景象，诗境即是画境。“两株惨裂苔藓皮，屈铁交错回高枝。”意思长满苔藓的双松树皮，已经坼裂，屈曲如铁的松枝，交错回环。“白摧”、“黑入”二句分承上文诗意，就“皮裂”和“枝回”作进一步的形象描绘。“白摧朽骨龙虎死”，是指松皮坼裂的枝干好象龙虎的朽骨，韦偃用枯淡的笔法画枝干，所以说“白摧”。“黑入太阴雷雨垂”，形容回环枝干上的松叶，好像下垂的阴云雷雨，韦偃用浓润的笔触画树荫，因此称“黑入”。“松根胡僧”以下四句，描写松下入定僧，神态宛然。须眉花白的胡僧在松下入定，右肩和双脚任其袒露，寂无声息，似乎在休憩，连松叶中的松子掉下来也不知道。
诗人喜爱韦偃的松画，于是备绢求画。“韦侯韦侯数相见”，可见诗人与韦偃已是熟识的朋友，所以他便拿出“不减锦绣段”的“好东绢”，请画家纵笔作画。韦偃画松，以屈曲见奇，画直干松就难以显示出他画技的长处，杜甫却请求他“放笔为直干”，这里是说：你能纵笔画直干的松树吗？强人所难，戏之也。也可见两人交情深厚。全诗别无“戏”意，直到结句才照应题上的“戏”字。
题画诗最基本的艺术要求是，诗人应当进入画的实境中，把绘画美转化为诗艺美。此诗开头四句和结尾五句，从《双松图》的艺术效果着笔，渲染韦偃画艺的出神入化，以至引起诗人的极大兴致，出绢求画。而中段八句，才是描写《双松图》的画面，画的实境是双松和松下老僧。前四句，描绘双松宛转盘曲之态、烟霞风云之变，着力表现松的奇崛之美；后四句，描摹松下老僧潇洒脱俗的神情，着力再现人物的灵异之美。松之奇崛和僧之灵异，融为一体，构成整幅《双松图》的绘画美。诗人用诗的语言再现了它们，造成了奇峭的诗境美。
此诗写皇家的豪华生活。仇兆鳌《杜诗详注》：“此泛陂而志声妓之盛也。”
首联首句“青蛾皓齿在楼船”中的青蛾皓齿指船上的家妓或歌妓。在古代，携妓出游，是所谓“雅事”。青蛾，当时仕女的青眉并不是像后世那样细细弯弯的，而是用青黛涂描得很大，呈瓜子状斜峙，如同两只青蛾，故称。这在唐代的《簪花仕女图》可以明显地看出来；次句“横笛短箫悲远天”，由于笛声音色高亢哀厉的缘故，古人经常用“悲”之类的词来形容笛箫之声（特别是笛声）优美。例如江总诗：“横笛短箫凄复切”（《梅花落》）。杜甫在七律《吹笛》诗中也写道：“谁家巧作断肠声”。横笛相传为汉武帝时张骞出使西域以后输入长安。唐代笛子横吹，是没有笛膜的。杜甫曾有诗：“晚来横吹好”（《刘九法曹郑瑕丘石门宴集》），所指即吹奏这种横笛。
颔联：“春风自信牙樯动，迟日徐看锦缆牵。”明朝颜廷榘《杜律意笺》：象牙作帆樯，此乐府之侈词；锦彩为舟缆，此甘宁之侈事，皆属借形语。这里所说的“甘宁之侈事”，见于《三国志·吴志·甘宁传》：甘宁住止，常以缯锦缆舟，去辄割弃，以示奢（引自《太平御览》卷771）。
颈联出句“鱼吹细浪摇歌扇”的鱼吹，仇兆鳌注认为典故出于《列子》，但查《列子·汤问》，有“瓠巴鼓琴而鸟舞鱼跃”，只见“鱼跃”，而未见“鱼吹”。尽管出处未知，“鱼吹浪”后来似乎已经成为一种固定用法，被清朝杨林兰选入用于教初学者的《声律发蒙》：“落叶缤纷鸟出林，浮萍聚散鱼吹浪”。联系到下句来看，很有可能是当时天气闷热，气压低，所以这时候一些水里的鱼儿连连透出水面吐泡泡（即所谓“鱼吹”），有的还纷纷跃出水面。对句中的“燕蹴飞花”进一步证实了当时的天气状况。因为气压低，当时燕子也就飞得极低，这样才有可能杜甫近距离观察到“燕蹴飞花”。这种气候情况易发生在麦收前后（阳历6月份左右），特别是第一场大雨来临之前。“燕蹴飞花落舞筵”与“衔泥点污琴书内，更接飞虫打著人”（《绝句》）的景象很相似，看来当时的燕子准头很好，既能踩到飞花，又能击到飞虫。同时也可以看出杜甫对生活观察很细致。杜甫很喜欢燕子，在诗中共歌咏76次，而且又有诗专门写燕子，其中一首为七律。
尾联“不有小舟能荡桨，百壶那送酒如泉？”写小舟送酒，用反问句。清朝边连宝指出：“小舟送酒，若用正说，便味短而少力。”（《杜律启蒙》）
此诗颌联、颈联均失粘，是一首拗体七律。不过，此时的作品和杜甫后期（特别是入夔州以后）的有意为之拗体七律意义不同。仇兆鳌《杜诗详注》：“盛唐七律，尚有宽而未严处。此诗“横笛短箫悲远天”，次联宜用仄承，下云“春风自信牙樯动”，仍用平接矣。如太白《登凤凰台》诗，上四句亦平仄未谐，此才人之不缚于律者。在中晚则声调谨严，无此疏放处，但气体稍平，却不能如此雄壮典丽耳。”这反映了七律在刚刚成型的初期尚不严谨，而且杜甫本人当时也处于七律创作的学习阶段。