全诗清晰地显现出三个层次。
首四句总写秋日的节侯特点及其在人们心理上的反映。前二句首先写出秋天的一派肃杀之气。“仲秋月”就是农历八月，是典型的秋日，此时天气转凉，霜露渐起，百物凋零，所以冠以“萧瑟”二字。“飂戾风云高”是说此时节云淡天高，秋风阵阵。“飂戾”就是风声。如此萧瑟的节候自然会在人们的心理上产生感应：“山居感时变，远客兴长谣。”住在山中的人会首先感到这时序的变化；远行在外的人很容易产生凄凉之感、思家之念，以至于要放声唱歌来舒散心中的愁闷。这一层写出了对秋日的总体印象，为后面的具体描写秋景张本。
接下六句为第二层意思，写自身所感到的节候变化。“疏林积凉风，虚岫结凝霄”，是说稀疏的树林中不断地刮起冷风，空荡荡的山峦上聚集着浓云，这是山林中的变化。“湛露洒庭林，密叶辞荣条”是说浓重的露水洒落在庭院中的树上，繁密的叶子就从茂盛的枝条上落下，这是庭院中的变化。这种无情的肃杀之气虽说无可抗拒，但在受其摧残的时间和程度上，各种景物是不相同的，那是它们各自的品质和抗御能力不一样，所以紧接着补了两句：“抚菌悲先落，攀松羡后凋。”菌是一种寿命极短的植物，《庄子》上曾说过“朝菌不知晦朔”，所以作者抚之而生悲。苍松不怕寒冷，秋气无损于它，所以作者不禁要攀其枝叶，投以羡慕的眼光。这一层写的虽是眼前常见景物，刻画却是精细而鲜明的，而且诗人还为之动了悲、羡之情，足见他并没有用哲人的冰冷目光去静观这种“时变”，而是饱含着诗人的感情去体察的，也就是说诗人是以热呼呼的心肠描绘出这秋日的凄清画面的，所以其间充溢着浓郁的诗意。
松柏是高洁品质的象征，上句诗人既有羡于松，虽是写景，但个人志趣已经流露，后四句遂顺调转入抒写自己的情志。“垂纶在林野，交情远市朝”，是说：在这秋天的日子里，大自然尽管如此萧瑟，我还是愿意投身于它的怀抱，远远地来到林边野外钓鱼，与朝廷、市场这些争名争利的场所断绝联系。为什么要如此呢？因为“淡然古怀心，濠上岂伊遥”，意思是说：只要把纷繁的世界看得淡漠，无求于人，无苛于己，保持着远古人的心胸，那我们离无为自适的境界也就不远了。“濠上”一典出于《庄子》的《秋水》篇，其中写庄子与惠施在濠上（在今安徽凤阳）闲游，看到鲦鱼从容出游，因而引起了鱼究竟知不知道快乐的一番辩论，后世就把濠上指代逍遥闲游的地方，把崇尚老庄就说成是濠上之风。此二句是谈玄论虚之词，也是全篇的旨归。道家认为一切礼乐道德等社会规范，以及人们有组织的行动与交往都是对人的自然本性的扼杀，所以他们要摆脱一切制度与文明的束缚，把任情适性、归真返朴当作终身追求的目标。这里颂扬的也就是这种精神。
孙绰此诗虽也涉及玄理，却并不淡然寡味。首先，作者是在对秋日景象的描绘和由此而产生的悲、羡之情上引出对濠上之风的颂扬的，这是诗歌艺术上常用的讽咏比兴法，因此自然也具有艺术感染力。其次，此诗所涉及的玄理，并非阐释道家的具体教义，仅仅是表明一种归依道风的感情，而表现感情乃是诗歌的天职，诗情诗味即由此出，这也是此诗不乏诗味的原因。
当然，此诗虽也较多地写了山水风景，林野秋色，但因为它既未以游览作为描写景物的过程和手段，也没有把自然景物作为美感观照的主位对象，所以它仍属于玄言诗，还不是一首山水诗。但是，孙绰本人是爱好山水的，描摹山水的本领也是高超的（例如其《天台山赋》就写得掷地有声），而且他“借山水以化其郁结”（《三月三日兰亭诗序》），所以他诗中的自然景物（包括山水），也就应当另眼相看了。此诗借秋日景物来表明其向往濠上之风，也就是为了化解其胸中郁结，这与“老庄告退”后兴起的山水诗有着共同之处。更明确地说，被称为空洞虚泛的玄学，却也有其注重自然之道、注重人与自然相和谐的一面。作为玄学的诗歌形式的玄言诗，因而也有其注重从自然——山水之中体悟玄理，亦即企图让自然景物与人的思想取得和谐的倾向。正是这个倾向的不断发展延伸，才终于有了以山水为重头、而玄理退居为“尾巴”的山水诗。孙绰此诗中，阐明玄理虽然还是诗的主要目的，但谈玄在篇幅上已是“尾巴”了。因此，如果说此诗包含着山水诗的某些因素或萌芽，应该是符合实际的。
《游天台山赋》是一篇记游之作。这篇赋不是将天台山作旁观、静止的描写，而是紧紧围绕一个“游”字，把自然景物贯穿起来，循着作者的游踪，景物不断变换。千姿百态的景色，也随着作者攀援的节奏步步展开，构成一幅幅色彩鲜明的图画。全赋辩致工巧，语句骈俪而无滞涩之病；加之想象丰富，波澜起伏，意奇语新，景物摹写更显得情采飞动，可谓有摇笔散珠，动墨横锦之妙。
赋前的小序交代创作此文的原因：一是天台山神秀妙绝，可是没有人在通常典籍中记载它；二是幻想寻仙，摆脱世俗，便永托此山。这个序是一篇短小精悍的叙事与抒情相结合的散文。作者对天台山有深厚的感情，开头便热情赞颂了天合山是山岳中的神秀奇异的山，它的地理位置绝妙，凡是人、神所设想的壮丽景象天台山均具备。只是它远、幽深，在常典中没有记载。
在对比中突出天台山的奇挺、峻极。
天台山在牵牛星照耀下的灵秀越地，根据比华山、泰山还坚厚，论高度比湖南九嶷出还要高。正因为如此，作者认为天台山合于唐典配天的资格，堪称峻极。在肯定天台山奇特神秀之后，作者集中写它的两大奇景：赤城如同红霞一样立起一座标柱；白色的飞瀑在青山中划出一道明显的界限。作者抓住天台山二奇的特征，一红一自，鲜明醒目。
步步深入，引人入胜。
于是作者拨开了茂密树丛中一条路，登上高峻危险的山峰，经过楢溪，斜行五界，跨过石桥，面临万丈深渊。踏着青苔，抓住栏杆，拉住长藤……作者一步步写来，条理清晰，突出进山之艰险，与前面“之者以路绝而莫晓”相呼应。一系列动词的运用，十分确切：“披、陟、济、落、跨、临、践，搏、揽、援”，给人以鲜明的动态美。渐进山弯，山路宽畅。里面一派令人舒畅的景象：鸾鸟翩翩起舞，凤鸟和鸣。在灵溪中洗一洗，清除胸中俗念，敞开五盍昏蒙。于是追赶伏羲、神农时代绝迹的轨道，踏着老子、老莱子的脚印，自己也可成仙得道了。舒适恬淡，真是神仙生活。
仙都神奇，华美自由，妙不胜言。
接着展现在读者面前的仙都气势不凡，华美楼台高悬空中，令人目炫，红楼空明透亮建在树林里，美玉装成的殿堂闪闪发光。美丽的红云与窗棂相承接，白日灿烂照窝户。高雅、华丽、富裕，一派珠光宝气，充满着飘飘欲仙的仙境气氛。作者用重彩描绘周围环境，不凋的高大桂花树，清晨开放的灵芝草；树林中的芳香，沟渠中的清泉；仙树、仙草、仙水、仙果，还有仙人——王乔驾仙鹤飞翔，罗汉执锡杖腾空，何等自由。作者一步一步把读者引入天台仙境，美妙无比。作者自己仿佛摆脱了尘世束缚，进入了神仙世界。作者不是单纯地写景，而是把自己的思想溶入景中。作者竭力宣扬道家玄妙之道，目的在于避世。寻仙觅道的虚幻思想，当然是消极的，这是欣赏这篇文章时应引起注意的。
整个游历过程，是由时代风尚而来，典型地反映了东晋士人的精神风貌和生活意趣。尽管其旨归不离“理过其，淡乎寡味”的清淡玄虚之理，但由于依托想象创作，化虚为实，神不离象，象以意成，使此赋不由得与流行的“玄言诗”模式相背离，成为脍炙人口的名篇。同时，这种创作方式又为刘宋山水画家宗炳继承，为中国山水画、山水诗的发展，开辟了新的美学风格的滥觞。