这是一首饮酒诗，也是一首哲理诗。诗题为“连雨独饮”，点出了诗人饮酒的环境，连日阴雨的天气，诗人独自闲居饮酒，不无孤寂之感、沉思之想。开篇便提出了一个严肃的论题：“运生会归尽，终古谓之然。”人生于运行不息的天地之间，终究会有一死，自古以来都是如此。这句话虽然劈空而至，却是诗人40岁以来经常缠扰心头、流露笔端的话题。自汉末古诗十九首以来，文人诗歌中不断重复着“生年不满百”的哀叹。陶渊明则将人的自然运数，融入天地万物的运化之中，置于自古如此的广阔视野里，从而以理智、达观的笔调来谈论人生必有死的自然现象了。
在“运生会归尽”的前提下，诗人进一步思索了应该采取的人生态度。道教宣扬服食成仙说，企图人为地延长人生的年限。这在魏晋以来，曾经引起一些名士“吃药”养生的兴趣。但是动荡的社会、黑暗的政治，也使一些身处险境、朝不保夕的文人看透了神仙之说的虚妄。曹植就感叹过：“虚无求列仙，松子久吾欺。变故在斯须，百年谁能持？”（《赠白马王彪》）陶渊明在《归去来兮辞》中也有过“帝乡不可期”的省悟文辞。所以接下两句诗就是针对着道教神仙之说提出了反诘：“世间有松乔，于今定何间？”
开篇四句诗不过是谈人生必有一死，神仙不可相信，由此转向了饮酒：“故老赠余酒，乃言饮得仙；试酌百情远，重觞忽忘天。”古诗十九首中有这样的诗句：“服食求神仙，多为药所误，不如饮美酒，被服纨与素。”这是一种不求长生，但求及时行乐的人生态度。陶渊明也从否定神仙存在转向饮酒，却自有新意。“乃言饮得仙”中的“乃”字，顺承前面“松乔”两句，又形成语意的转折。那位见多识广的老者，竟然说饮酒能够成仙。于是诗人先“试酌”一杯，果然觉得各种各样牵累人生的情欲，纷纷远离自己而去了；再乘兴连饮几杯，忽然觉得天地万物都不存在了。这就是“故老”所谓“饮得仙”的美妙境界吧！
然而，“天岂去此哉？任真无所先。”一个“天”字锁接前句，又以问句作转折。继而以“任真无所先”作答。任真，可以说是一种心境，就是诗人借助饮酒的刺激体验到的“百情远”的境界。这句诗的潜在意思是，人与万物都是受气于天地而生的，只是人有“百情”。如果人能忘情忘我，也就达到了与物为一、与自然运化为一体的境界，而不会感到与天地远隔，或幻想着超越自然运化的规律去求神仙了。这就是任真，也就是任天。当然这种心境只是短暂的，“忽忘天”的“忽”字，便点出了这是一时间的感受。任真，也是一种人生态度，指顺应人自身运化的规律。陶渊明并不主张终日饮酒以忘忧，他认为“日醉或能忘，将非促龄具？”（《形影神·神释》）他只希望“居常待其尽，曲肱岂伤冲”（《五月旦作和戴主簿》），过一种简朴自然的生活。
“云鹤有奇翼，八表须臾还。”这两句仍用仙人王子乔的典故。据《列仙传》，王子乔就是“乘白鹤”升天而去的。云鹤有神奇的羽翼，可以高飞远去，又能很快飞回来。但是陶渊明并不相信有神仙，也不作乘鹤远游的诗意幻想，而自有独异的地方：“自我抱兹独，僶俛四十年。”我独自抱定了任真的信念，勉力而为，已经四十年了。这表达了诗人独任自然的人生态度，也表现了诗人孤高耿介的个性人格。
结尾两句总挽全篇：“形骸久已化，心在复何言？”所谓“化”，指自然物质的变化，出自于《庄子·至乐篇》所言：“吾与子观化而化及我。”全诗正是从观察“运生会归尽”而推演到了观察自我形骸的变化。“心在”，指诗人四十多年来始终抱守的任真之心。这两句诗与《戊申岁六月中遇火》所言“形迹凭化迁，灵府长独闲”，意思相同。任凭形体依照自然规律而逐渐变化，直至化尽，我已经抱定了任真的信念，还有什么忧虑可言呢？这两句诗也可以看作《形影神·神释》中结语的缩写：“纵浪大化中，不喜亦不惧，应尽便须尽，无复独多虑。”依此而看，陶渊明的自然迁化说，并不同于《庄子》以生为累，以死为解脱的虚无厌世说。
总观全诗，以“运生会归尽”开端，感慨极深，继而谈饮酒的体验，又将“百情”抛远，结尾点出“形骸久已化”，似乎有所触发，却以“心在复何言”一语收住了。全诗对触发诗人感慨生死的具体情由，始终含而不露，却发人深省、余味无穷。全诗重在议论哲理、自我解脱，几次使用问句，造成语意转折，语气变化，又能前后映衬，扣紧开端的论题。这都显示了陶渊明哲理诗的特色。诗人谈论生死以及乘化归尽的人生态度，实在是蕴积了深沉的人生感慨，也表现了诗人在厌倦了伪巧黑暗的社会现实后，在简朴清贫的田园生活中，始终独守任真之心，不拘世俗之累的孤傲人格。
这篇文章是陶渊明除《五柳先生传》外唯一一篇写人传记，不见载于正史，故为别传。文章重点讲述了“庾亮问风俗得失”、“率多时彦中鹤立鸡群”、“对皇帝不受任命不行拜礼”、“重阳龙山登高落帽”、“高阳许询雅相知得”、“神情独得顾景酣宴”、“渐进自然的丝竹人声”和“好酣饮逾多不乱的酒中趣”等充满清高傲世之情、自然风流之趣的故事，展示了孟嘉温雅平旷、冲默远量、行不苟合、言无夸衿、任怀得意、融然远寄的品质个性和清操美德，塑造了孟嘉风流倜傥、名冠州里、声流京邑、俦类咸敬、盛德名流的形象。
在这篇传记中，作者重点讲述了几个代表事情，如庾亮赞嘉、褚裒识嘉、龙山落帽（孟嘉落帽）、龙山造饮、渐近自然等轶事。这些轶事足以展示孟嘉的名士风采和魏晋时代之风流。孟嘉就是很讲究“情”的名士。孟嘉家庭观念很重，这篇传记中记载：“君既辞出外，自除吏名，便步归家；母在堂，兄弟共相欢乐，怡怡如也。”孟嘉主动辞官回家，步行归家会见父母兄弟，享受亲情伦理；且他十分重视曾经上下级关系，孟嘉曾为刺史谢永之别驾，谢丧亡，君求赴义，虽然汉晋之时，下属对上司吊丧送葬成为当然之义务，但他知道主次轻重。当名士许询半途邀请孟嘉时，孟嘉云：“今先赴义，寻还就君。”后来孟嘉在许询处连住两晚，“雅相知得，有若旧交”，首次相会便如同旧交。还有孟嘉有名的丝竹肉论，亦可称之为渐近自然论，也反映出孟嘉多情一面。这篇传记中记载：温尝问君：“酒有何好，而卿嗜之？”君笑而答曰：“明公但不得酒中趣尔。”又问听妓，丝不如竹，竹不如肉，答曰：“渐近自然。”这些关于孟嘉的丝竹肉论的记载，简洁有力，清新脱俗，一语中的。孟嘉也因此名垂千古。“渐近自然”的总结极其传神高深，若非对自然、自由之向往，则很难有此种传神总结。
孟嘉有着很好的才学修养和德行涵养，“龙山落帽”的故事家喻户晓，也为后人津津乐道。这篇传记记载：君色和而正，温甚重之。九月九日，温游龙山，参佐毕集，四弟二甥咸在坐。时佐吏并著戎服，有风吹君帽堕落，温目左右及宾客勿言，以观其行止。君初不自觉，良久如厕。温命取以还之。廷尉太原孙盛，为咨议参军，时在坐。温命纸笔，令嘲之。文成示温，温以著坐处。君归，见嘲笑而请笔作答，了不容思，文辞超卓，四座叹之。内容详实具体，细节描写生动有趣、栩栩如生，使读者身临其境，切切实实地感受到孟嘉的魏晋名士风度。“了不容思，文辞超卓”此八字褒奖大大超过了《世说新语·识鉴》一六引《孟嘉别传》以及《晋书·桓温传》附《孟嘉传》两本书，生动表现了孟嘉的文思泉涌，才情卓绝。帽子被风吹落而不自觉，也许未能觉察到；也有可能孟嘉意识到自己失态，而佯装未知，呈现出一种魏晋姿态。但无论是哪种情形，读者感受出孟嘉心无杂尘，心中坦荡荡的名士风范。面对桓温的恶作剧式的不怀好意，孟嘉超然、冷静地面对突发情况，“冲默有远量”，淡泊沉静，富有度量，最终为自己赢得了不朽佳名。这段轶事在后代反响很大，后人遂用龙山落帽、孟嘉落帽、落帽参军等词语来称赞一个人的镇定自若，潇洒儒雅。后世文人也纷纷借用此典故来表现大将风度。如李白《九日龙山饮》：“醉看风落帽，舞爱月留人。”陈师道《后山诗话》：“孟嘉落帽，前世以为胜绝。”后代的吟咏无形中扩大了孟嘉的个人魅力。孟嘉的文章和人品道德是高度统一的。这篇传纪中记载，晋成帝时，庾亮以帝舅身份当政，他对其弟庾翼说，“孟嘉故是盛德人也”，评价极高。孟嘉“奉使京师，除尚书删定郎，不拜。孝宗穆皇帝闻其名，赐见东堂。君辞以脚疾，不任拜起。诏使人扶入”，晋穆帝召见，孟嘉竟然辞绝，令人起敬。野心勃勃的桓温曾得意洋洋地对孟嘉说：“人不可无势，我乃能驾御卿。”但孟嘉作为桓温的参军，却终生未为桓温所用，助其篡逆。相同的是，陶渊明虽然先事桓玄，后事刘裕，两人都有篡逆之野心，但陶渊明及时醒悟，及早抽身，归隐山林。
此文记载：太傅河南褚裒，简穆有器识，时为豫章太守，出朝宗亮。正旦大会州府人士，率多时彦，君在坐次甚远。裒问亮：“江州有孟嘉，其人何在？”亮云：“在坐，卿但自觅。”裒历观，遂指君谓亮曰：“将无是耶？”亮欣然而笑，喜裒之得君，奇君为裒之所得。乃益器焉。褚裒在人才济济的州府人士中，也能慧眼识才，可见孟嘉精神脱俗，气度不凡一面。这段内容，《世说新语》的记载和《晋故征西大将军长史孟府君传》中有出入。在鉴人过程中，褚裒“眄睐良久”，可谓用心良苦，最后根据“小异”辨出孟嘉。《晋书》所载和《世说新语》大同小异。三者都体现出孟嘉超凡脱群一面，但《晋故征西大将军长史孟府君传》更能体现孟嘉与众人更大的不同之处，精神差距不是“小异”，在精神气质上是真正的鹤立鸡群。此外，孟嘉赴义吊谢永，经过永兴县界，适逢大名士许询，纳闷道：“都邑美士，吾尽识之，独不识此人，唯闻中州有孟嘉，将非是乎？”许询当时为大名士，看一眼就能估摸猜出其为孟嘉，实为不易。在这篇传纪中，孟嘉“至于任怀得意，融然远寄，旁若无人”，至于放纵情怀、得其意趣之时，便心寄世外、恬适安然，旁若无人。陶渊明叔父陶夔曾经问光禄大夫刘耽，孟嘉若在世，是否可以做到三公位置？刘耽说，孟嘉本是三公中人。他被当时的人所推重，已是显而易见。
孟嘉“常会神情独得，便超然命驾，径之龙山，顾景酣宴，造夕乃归”，喝酒随性而为，造饮龙山。顾景酣宴，饮酒助兴，虽如此，但逾多不乱。但孟嘉虽事桓温，为人处世有自己的原则立场。《容斋随笔》之容斋五笔评价：孟嘉为人夷旷冲默，名冠州里，称盛德人。仕于温府，历征西参军、从事、中郎、长史，在朝陨然仗正，必不效郗超辈轻与温合。然自度终不得善其去，故放志酒中，如龙山落帽，岂为不自觉哉！温至云：“人不可以无势，我乃能驾驭卿。”老贼于是见其肺肝矣！嘉虽得全于酒，幸以考终，然财享年五十一，盖酒为之累也。陶渊明实其外孙，伤其“道悠运促”，悲夫！孟嘉不为桓温所用，只能借酒浇愁，幸以全身。但身体最终为酒所累而早逝，极其可惜。“道悠运促，不终远业，惜哉！仁者必寿，岂斯言之谬乎！”外祖父早逝，陶渊明感到无比痛惜，质疑“仁者必寿”是欺骗人的假话。这篇传记中评价孟嘉“清蹈衡门，则令问孔昭；振缨公朝，则德音允集”，他以高洁的情操隐居柴门之时，美名远扬；出仕为官，有口皆碑。孟嘉隐则隐，仕则仕，都声名远扬，威名远播。孟嘉的名士本色给了外孙诸多潜移默化的影响。
陶渊明单为孟嘉作传，足见其外祖父在他心目中之重要地位；通过对孟嘉魏晋风流轶事的生动追溯，言说己志，“写心”写意，向读者昭示出“孟嘉即我，我即孟嘉”的身份。
这篇传记中每一个小故事都洋溢着孟嘉的风度翩翩，作者对传主身在官场能坚守“行不苟合，言无夸衿”的清操美德给予高度评价，“至于任怀得意，融然远寄”的情怀其实是陶渊明所仰慕的，桓温问孟嘉，孟嘉答曰“渐进自然”的性情同样也是陶渊明所追求的，从这些笔墨中不难看出陶渊明在表现孟嘉操守品行时所流露出来的爱好趣向。他评价孟嘉“始自总发，至于知命，行不苟合，言无夸矜”，他对外祖父的崇拜也表明了他向魏晋风流的致敬和礼赞。这篇文章体现了家族传承在陶渊明身上所打下的烙印，也揭示了陶渊明与魏晋风流的渊源和继承。