这首诗扣住吴江的地理形势和有关的历史事件，巧妙地融写景、叙事、抒情为一体，寓意深刻，感慨良多。
此诗上半部分描写吴江自然景色，首联所说“松陵”，为吴江旧称。吴江县城东南旧有一条长堤，界于松江与太湖之间，蜿蜒八十余里。诗人走在黄昏的吴江道路上，远远望去，这堤好像要抱住整座县城一样。一个“抱”字，把长堤拟人化了，不仅形象生动，而且写出了它对吴江县城护拥偎倚的情态。首联是对吴江的远眺，颔联两句，则由远而近，进一步作具体刻画。第三句所说的“塔”，原在吴江东门外的宁境华严讲寺内，共七层，高十三丈，形方，故名方塔。方塔在湖中各处均可看见，而其自身位置又是固定不变的，这就仿佛湖势在围绕着方塔移动。第四句所说的“桥”，一名垂虹桥，俗呼长桥，东西百余丈，多至七十二孔，中间有垂虹亭；前临太湖，横绝松陵，湖光海气，荡漾一色，旧称“三吴绝景”。由于桥身很长，所以有一种似乎淡淡的月痕是由它牵引而生的感觉。两句抓住当时吴江最具特色的景物，做了典型的概括描写。诗中有塔有湖，有桥有月，动静相宜，交相辉映，组成了一幅空明清旷的图画。同时，颔联这两句除了写景之外，实际上另有某种深刻的寓意蕴藏在内，与颈联相呼应。
颈联“市静人逃赋，江宽客避兵”，这两句为全诗关键，它描写了吴江在赋税重压、战乱摧残之下的萧条景象。市集沉寂，是由于百姓忍受不了重敛苛征，被迫逃亡；江面空阔，是由于行客为了躲避兵火战事，隐身遁迹。这“市”和“江”的萧条景象，一方面和前面“湖”和“月”同样开阔，另一方面却又使得原来的秀丽景色整个地为之黯然，蒙上了一层凄清惨淡的色调，从而产生了对照鲜明的艺术效果。再结合颔联“塔盘”、“桥引”两句。所谓“湖势动”，即可以视为写自然之景，也可以看作是对颈联的“逃赋”和“避兵”的人间风波的一种形象的暗示。所谓“月痕生”，则在写景之中隐寓清兵南下之意。月属阴象，因而在古代诗词中往往用来比喻外族。如清初著名女词人徐灿的《踏莎行》即云：“碧云犹叠旧山河，月痕休到深深处！”这里的“碧云”典据梁朝江淹《休上人怨别》诗：“日暮碧云合。”意思说当时的南明小朝廷虽然已经日薄西山，但毕竟还在坚持；“月痕”则指清兵，希望它不要消灭南明。吴伟业和徐灿是同时代人，并且还是儿女亲家。他作《过吴江有感》时，明朝政权已经彻底覆亡，所以一开头写的就是“落日”而不是“日暮”；因此颔联中的“月痕生”，也同样应是暗指清兵到来，而颈联的“避兵”，由此也不显得突兀而出了。如此，全诗的结构脉络便可一目了然。首联总起，概括吴江形势，点明时代背景；接着一分为二，颔联、颈联由暗而明，既是写景，又分别暗示了清兵南下、人民离散。最后，诗又合二而一，归结为故国沦丧，交游零落，身世凄凉，唯有感叹而已的悲凉情怀。
尾联“廿年交旧散，把酒叹浮名”，这里的“廿年”不一定是确指，它可以包括清兵南下至写作此诗这二十余年的时间。“散”字承上文“逃”、“避”二字而来，“人逃”“客避”，故友自然也都离散了。这句虽然说得较虚，不过，此中仍有故事可稽。明朝既亡，许多爱国文士相率结为诗社，遁迹林泉，砥砺气节，暗图匡复。顺治七年（1650）开始出现的吴江“惊隐诗社”，在当时尤为著名。吴江的吴炎、潘柽章，昆山的顾炎武、归庄等人，都是它的主要成员。康熙二年（1663），庄廷鑨“明史案”兴，清王朝借机大搞株连，屠戮遗民志士，“惊隐诗社”亦被迫停止，吴炎、潘柽章也惨遭杀害，顾炎武曾做诗文吊之。而吴伟业同他们都有交往，因此，“廿年交旧散”云云，大概正是“有感”于这一事件。至于“把酒叹浮名”，则是吴伟业本人的身世之感。他在明朝少年高第，前程似锦，而明亡以后，由于“浮名”太盛，被迫出仕清廷，晚年才得以回乡家居。“浮名”之累人如此，反不及故友们或死或遁；名节不堕，令诗人深为叹息，借酒浇愁。
纵观全诗，前半首写“过吴江”，是叙事；后半首写“有感”，是抒情。然而，抒情之中，兼有叙事。首联“落日”，诗人离吴江还较远；颔联“月痕生”，渐渐接近吴江；颈联“市静”，表明已经上岸；尾联“把酒”，则是住下之后发现“交旧散”，才对“酒”兴“叹”的。全诗按照时间先后依次描述，层次分明。因此，后半首既是写“有感”，又是续写“过吴江”。同样，前半首的“落日”，“月痕生”，暗示了明朝的覆亡、清兵的入侵，所以，它既是写“过吴江”，又是预写“有感”。可见，在本诗中，叙事与抒情，“过吴江”与“有感”，已经达到了相互渗透、不可截然分割的地步。
“登高怅望八公山，琪树丹崖未可攀”中，首句交待出地点和事件，地点为八公山。 “ 琪树丹崖未可攀”作者登高帐望，想起刘安的白日飞升，但仙境渺茫，想而不可及，心中无限渺茫。
“莫想阴符遇黄石，好将鸿宝驻朱颜”，作者借用黄石公赠张良的《太公兵法》的典故和淮南王珍藏记载神仙方术的《枕中鸿宝苑秘书》的故事，表示自己既不像张良那样建立功勋，也不像传说中的刘安一样日月飞升，长生不老。
“浮生所欠只一死，尘世无由拾九还。”直接抒发自己的内心世界，诉出自己心中的苦楚，“浮生所欠止一死”说明了自己在明朝灭亡之后，苟且偷生，而今天蒙受身仕两朝的耻辱，这种苦不堪言的言语，可见他痛不欲生，在激烈的思想斗争中不能自拔。
“我本淮王旧鸡犬，不随仙去落人间”，作者悲痛、哭骂之中夹杂着深沉的忏悔，不由得引起人们心灵上的震动。
此诗感情真挚沉重，作者自己毫不保留的把自己内心的哀怨、无可奈何的心情表现得淋漓尽致，他把自己的身世、遭遇和国家紧密的相联在一起，无疑使他背上沉重的精神包袱，直到生命临终一刻，他对欠“债”一事仍然念念不忘，耿耿于怀。要求死后殓以僧装，墓前立一圆石，只写“诗人吴梅村之墓”。他不屑在墓碑上写明官衔，只愿以诗人自称，在这背后，隐藏着难言之隐。
《圆圆曲》是一首长诗，共七十八句，五百四十九字。分六大段，前五段叙事，后一段议论。
布局谋篇是本诗的精华之处，古典叙事诗的情节结构，都是依故事的自然顺序展开的。本诗则把叙事顺序也作为艺术构思的手段之一，运用倒述、追叙、插叙等手法，安排情节结构，通过这些精心的安排，使主题更加引人注目，而故事变化曲折，情节跌宕起伏。并且运用顶针格，以前后词句相同相似或者相关之联系，使情节的时空大转换平滑接转，而不显得过于突兀。
前八句是第一段，该段是布局谋篇最成功之处。首先开篇不凡，先声夺人。
鼎湖当日弃人间，破敌收京下玉关。
鼎湖，即荆山，是传说中轩辕黄帝铸鼎升天处（《史记·封禅书》：“ 黄帝采首山铜，铸鼎于荆山下。”），这里代指崇祯皇帝。玉关，原指位于今甘肃省敦煌市的玉门关，这里代指山海关。出语就点出甲申年惊天动地的两件大事，崇祯之死和清兵入关。重大历史事件对人有一种自然吸引力，激发读者的兴趣。
恸哭六军俱缟素，冲冠一玉为红颜！
此联对仗工整，对比强烈，反差巨大，讥讽入骨。“六军”统指明朝的军队，“恸哭六军”和“冲冠一玉”人数虽众寡不同，情绪倒很相似，但是“缟素”与“红颜”不仅在色彩上形成强烈对比，意义上也极为不同。“缟素”是沉痛的，如果从顺治八年乃至以后的历史角度看，“缟素”象征着对明王朝覆亡的哀痛，象征着对汉民族沉沦的哀痛，而“红颜”则明确无误地指向极端的个人私欲。片言居要，一语中的，使吴三桂的汉奸嘴脸极为丑恶，真是大快人心。诚然，作者并未提到满清，但是，山海关之战就是清兵入关，这一历史事件的意义并不因作者的忌讳而有所改变。接下来模拟吴三桂的口吻加以辩解，效果是越抹越黑，实为暗讽。
红颜流落非吾恋，逆贼天亡自荒宴。
电扫黄巾下黑山，哭罢君亲再相见。
“哭罢君亲再相见”，似乎吴三桂出于忠于明室，才与李自成不共戴天，好一副正人君子面孔。其实吴先降的正是李自成。甲申年三月，吴三桂投降李自成，将山海关防务交由李自成派来的唐通接管，率领部下前往北京，“朝见新主”，这是吴三桂在永平府（府治河北省卢龙县）张贴的告示中说的。当吴三桂行至河北玉田县，突然获悉其父被捕和爱妾陈圆圆被刘宗敏掠走，尤其是后者促使他改变主意，“大丈夫不能保一女子，何面见人耶！”于是立刻返程杀回山海关，并复信吴襄，声称“父既不能为忠臣，儿亦安能为孝子乎？”可见吴三桂是双料叛臣加逆子，作者却安排他去哭君、亲，煞是好看。
也有人否定红颜对吴三桂决策的意义，总觉得红颜的分量与国家民族的命运比起来似乎太轻了。可惜历史并不永远都在追求重大价值的平衡。历史是不可改变的，但不等于历史总是必然的，重大历史事件在演成结局之前，隐含着多种可能性，历史只能实现一种可能性，从这个意义上说，历史也是偶然的。否则，人就失去了任何主动性和创造性，包括恶的主动性，这就是吴三桂必须为沉痛的历史结局负责的原因。“冲冠一玉为红颜”在人类历史上也并非绝无仅有，吴王夫差与西施的故事与此也有相似性，本诗多处用以比拟。尤其是本诗创作时，满清的凶残使汉民族经历了空前的浩劫，吴三桂为虎作伥，罪责难逃。
这一段写吴三桂在山海关大战中战胜归来，文笔雄浑，场面壮阔，有开篇不凡、先声夺人和片言居要、一语中的优点。但是仅此两点，还不能称之为谋篇成功，因为这是圆圆曲，此段却大谈吴三桂，如果与主题没有重大联系，似有离题之嫌。梅村谋篇之妙，往往出人意料。此段的创作意图在于以战喻美，曲线归宗，这是其谋篇的第三个成功之处，也是最重要的成功之处。
以美的影响表现美，是常见的艺术手法。以战争来表现美，却是少见的。圆圆曲所以要在篇首大谈山海关之战，看似离题，其实是为了塑照渲染陈圆圆的美丽。除此段外，全诗描写陈圆圆容貌的，就只有“宫娥拥入君王起”一句，这句的直接目的还是要联系西施故事。显然作者自认为对这一必不可少的任务已经有所交代了。首段的效果是非常显著的。试看，为了一个陈圆圆，十几万汉子拼死搏杀，其人之美，就只能想象了。山海关之战，的确与争夺陈圆圆有重大关系。吴三桂杀回山海关后，李自成放了吴襄，如果放了陈圆圆，山海关大战或可避免。但李没有这样做，这就等于宣告，对于陈圆圆李军是志在必得，两家就打了起来。平心而论，吴三桂在此战中的责任不是最大的，设若日后他目睹满清兽行，能幡然悔悟，及时反正，人们还可以原谅他，可他为了荣华富贵，不遗余力扑杀抗清势力，直到兔死狗烹，才亮出反清旗号，已经太迟了。李军抢了陈圆圆，逼反吴三桂，且不愿归还，固然是重大错误，但其最大错误还是没有估计到满清是潜在的敌人。追赃助饷等属政略性错误，需要较长时间才见效果，而军事变在须臾。李自成主力部队分布陕西、湖广、河南等地，在北京的军队不多，与清军相比不占优势。只有联合吴三桂的关宁铁骑，防御满清才能万无一失。李自成调吴三桂南下，派降将唐通率八千兵马防守山海关，实在令人难以理解。假如李军能想到满清是潜在的敌人，绝无此举，甚至也不敢抢夺陈圆圆了。李自成的举措实际上是把满清当成友军对待，此事如果只是李自成一相情愿，那就太不可思议了。
据顾诚《南明史》载：甲申年正月，多尔衮听说李自成已经占领陕西，便在正月二十七日派使者往陕北同大顺军联络，信中说：“大清国皇帝致书于西据明地之诸帅，兹者致书，欲与诸公协谋同力，并取中原，倘混一区宇，富贵共之矣。不知尊意何如耳。惟速驰书使，倾怀以告，是诚至愿也。”至于此后李满关系如何，由于满清善于篡改历史，已无稽可考了。不过，李军直到满兵杀进己阵，才确信其为敌人。
九至四十二句是第二段，叙述陈圆圆归吴三桂的过程。这一过程很长，一波三折，极具戏剧性。根据情节的变化，可分为四小段。
九至十二句是第一小段，写吴陈初次相见。
上面提到的首段，其后半部分除文意之外，还承担着建构情节结构的任务，要与后文巧妙地衔接。“电扫黄巾下黑山，哭罢君亲再相见。”句很好地达成了这一目的。它借吴三桂之口说出，按照情节发展的自然顺序，顺势推出吴陈相见的悬念，使读者急于知晓相见的场面。可是，诗人并没有顺着自然时序叙述吴三桂如何夺回陈圆圆，与之重逢的情景，而是颠倒时序，描写吴、陈二人的初次相见。这一情节变化时空差距巨大，转换极为突然。使诗文叙事结构呈大开大阖、突兀跳荡之势，极大地加强了可读性。这一转换的相接处，第八句的末二字与第九句的首二字全同，都是“相见”，这种手法称“顶针格”。具有平缓时序逆转的突兀感和使音节圆转顺畅的功用。《圆圆曲》多处运用了“顶针格”，以此处最为吃紧。这一转换，也使全诗的叙述，从吴三桂这条副线转入主线，即陈圆圆事迹的叙述。
相见初经田窦家，侯门歌舞出如花。
许将戚里箜篌伎，等取将军油壁车。
“田窦”即西汉著名外戚武安侯田蚡和魏其侯窦婴，这里代指当时的外戚，田贵妃之父田宏遇。此时主角还是吴三桂，他在田家观看歌舞。后两句点出第一主角陈圆圆，这位田家歌妓被许配给吴三桂。两人初次见面，就纳之为妾，可谓迫不及待矣。
引出陈圆圆之后，就可以顺理成章地介绍陈的身世和遭遇了。第十三至十八句再进一步倒叙，转入了对陈圆圆身世经历的描述，是第二小段。先交代她原来的身份。
家本姑苏浣花里，圆圆小字娇罗绮。
梦向夫差苑里游，宫娥拥入君王起。
前身合是采莲人，门前一片横塘水。
诗中说圆圆是其小名，“浣花里”，暗示其名伎身份，元辛文房《唐才子传·薛涛传》：“涛，字洪度，成都乐妓也。居浣花里”。陆次云《圆圆传》称其“声甲天下之声，色甲天下之色”。还填得一手好词，有《舞余词》，已失传。《众香词》传词三首，一首《有所思》：“自笑愁多欢少，痴了。底事倩传杯，酒一巡时觞九回。推不开，推不开。”写得自然清丽，柔弱多愁，委婉道出对命运无奈的慨叹。
“梦向夫差苑里游，宫娥拥入君王起。”一联以西施喻陈圆圆，明喻圆圆之美，暗讥三桂有如夫差那样好色荒政，夫差一见西施就坐不住了，三桂则更进一步，纳妾，真是有过之而无不及。“采莲人”用西施故事，李白《子夜吴歌·夏歌》：“镜湖三百里，菡萏发荷花。五月西施采，人看隘若耶。”。“横塘”，在苏州市西南。这两句以“采莲人”、“横塘水”点染女主角身份清纯、居处优雅，命运还算不差，以与下文对比，并构成“顶针格”引出下文。
第十九至三十四句是第三小段，接着叙述陈被贵戚抢到北京，沦落为侯门歌伎，又变成吴三桂之妾。
“横塘双浆去如飞，何处豪家强载归。”
风云突变，那段平静优雅的日子突起波澜。此联因果倒装，使人产生悬念，而留给读者的印象更加深刻。
此际岂知非薄命，此时只有泪沾衣。
熏天意气连宫掖，明眸皓齿无人惜。
夺归永巷闭良家，教就新声倾座客。
座客飞觞红日暮，一曲哀弦向谁诉？
这里是陈圆圆生活经历的一大转折，可谓红颜薄命。明末江南名伎在婚配上有很大的自主权，与陈名气相当的，大都嫁与著名文人，惟独陈圆圆被抢，身不由主，岂非命运弄人？“熏天”两句写田家势力很大，把陈圆圆送入宫廷，但后宫也仗势欺人，陈圆圆虽然声色甲天下，却没人爱惜。“熏天”，《吕氏春秋·离谓》有“毁誉成党，众口熏天”，形容恶势力很大。“夺归”四句写陈圆圆沦落为田家歌伎的悲惨地位。“永巷”，皇宫中的长巷，汉朝是幽禁失势或失宠妃嫔的地方，《史记·吕太后本纪》：“吕后最怨戚夫人及其子赵王，乃令永巷囚戚夫人，而召赵王。”明清时也是未分配到各宫去的宫女的集中居住处。
“良家”指田家。“飞觞”形容喝酒作乐。“倾”，倾倒，指座客为陈圆圆声色所倾倒。陈圆圆又从宫中被夺至田家，成为供人取乐的歌伎，内心痛苦无处诉说。此处作者为了渲染悲伤气氛，有意淡化入宫事件，写得很简略，而外戚气焰写得很嚣张。因而使陈圆圆进宫细节说法不一，一说是田宏遇购得，献于宫中。一说是周后之父周奎购得，献于宫中。还有一说是周献于宫廷，宫廷又送给了田。由于此事与故事主线关系不大，兹从省略。
白皙通侯最少年，拣取花枝屡回顾。
早携娇鸟出樊笼，待得银河几时渡？
恨杀军书抵死催，苦留后约将人误。
峰回路转，座客中出现了吴三桂这么个情种，一眼就看中了陈圆圆。“拣取花枝屡回顾”是诗人形容吴三桂爱情动作表现的唯一诗句，一副色咪咪的样子。“拣”字很微妙，唐杜秋娘《金缕衣》有“花开堪折直须折，莫待无花空折枝。”以折取花枝代指情爱，这里代折以拣，一字之差，褒贬立变。“通侯”本汉代爵位名，后用作武官美称。一介武夫，不能托微波以通辞，只好拣取花枝，频频偷窥。“娇鸟”指陈圆圆，“银河”，用牛郎织女故事。吴想尽早把陈接回家中，成其好事。只恨军令再三催促，才与陈圆圆相约而别。
第三十五至四十二句是第四小段。写陈又被闯军掠夺的经历。
“相约恩深相见难，一朝蚁贼满长安。”
“相约”句是顶针格，“蚁贼”指李自成的军队，“长安”指北京。
“可怜思妇楼头柳，认作天边粉絮看。”
这句写得细腻、雅致。从“蚁贼满长安”来看，这里必是明火执仗的场面，诗句却如此纤丽、文雅，可见运思之巧。“楼头柳”化用王昌龄《闺怨》：“闺中少妇不知愁，春日凝妆上翠楼。忽见陌头杨柳色，悔教夫婿觅封侯。”强调思妇的贞洁，“天边粉絮”，满天游荡的杨花柳絮，意指轻浮。
“遍索绿珠围内第，强呼绛树出雕阑。”
“绿珠”，晋石崇爱姬，权臣孙秀仗势劫夺，不从，坠楼而亡。杜牧《金谷园》：“繁华事散逐香尘，流水无情草自春，日暮东风怨啼鸟，落花犹似坠楼人”记其事，这里指陈。绛树，魏文帝曹丕宠妃，诗文也指圆圆。此联对仗看似工整，实为重复。可能是诗人为了加重事态的严重性和紧迫感。
“若非壮士全师胜，争得蛾眉匹马还？”
好句。“若非”二字用的巧，引导人的思绪轻轻一转，回到首段情节，干净利落的结束了这段长篇倒述，与上文衔接的密合无间，此句与“恸哭六军俱缟素，冲冠一玉为红颜”相呼应，“冲冠一玉”终成“正果”。“全师”与“匹马”的巨大反差，把吴三桂的自私行为深刻地印入读者的脑海。那拣取花枝的“壮士”，令人喷饭。此联不仅词句引人入胜，更妙的是它在全诗中所处的位置，和对整体情节结构发挥的作用，堪称结构关键句。
“若非”一联还省略了闯军抢夺的情节，这一省略很重要。因为“遍索”“强呼”已经把悲情推到极处，续写下去很可能画蛇添足，抵消诗文感染力。虽然这里好像看点特多，可是作者却断然裁去，细微之处体现了诗人的价值观和不媚俗从众的艺术良心。但这样一来，也使人对史实有所误会。如陆次云《圆圆传》说是李自成抢了陈圆圆，其实是刘宗敏。全祖望所记当日与圆圆同被宗敏掠去的名伎杨宛的叙述，“据杨宛叙言，与沅同见系于刘宗敏，既而沅为宗敏所携去，不知所往。”。
吴三桂如何夺回陈圆圆，异说颇多。据况周颐《陈圆圆事辑》载被闯军俘虏的明朝内监王永章的《甲申日记》所记：“四月初九日，闯下伪诏亲征三桂。十二日起程。太子定王、代王、秦王、汉王、吴陈氏、吴氏、吴氏、吴李氏、伪后嫔妃皆从行。吴陈氏即圆圆，两吴氏皆三桂妹也。念五日战于一片石，闯大败，退入关。太子与圆圆遂皆至三桂军中。” 从这联诗文的口气看，吴三桂是一战而胜，夺得佳人。目睹者的记述与诗文语气非常吻合。
到这里，诗人把女主角的身世、遭遇及吴陈关系等故事主要情节一一铺述，这才重新回到诗歌开头的情节上来，续写陈圆圆与吴三桂的战场重逢以及她随军至汉中。这已是全诗叙事的尾声了。
第四十三句至五十句是第三段。写陈圆圆的幸福生活。
蛾眉马上传呼进，云鬟不整惊魂定。
蜡炬迎来在战场，啼妆满面残红印。
专征箫鼓向秦川，金牛道上车千乘。
斜谷云深起画楼，散关月落开妆镜。
吴陈重逢，“云鬟不整”、“惊魂初定”，痕迹犹存。“蜡炬迎来”，相传魏文帝迎娶薛灵芸，燃蜡烛数十里，《太平广记》记其事。场面不可谓不大。“专征”即自专征伐,诸侯有大功者可自己决定征伐，不须奉天子之命。《清史稿·世祖本纪二》八年九月，壬午，命平西王吴三桂征四川。“箫鼓”，高级官员的仪仗乐队，也借指吴的军队。“秦川”兼指陕西四川。“金牛道”，古蜀道的主干线，又名石牛道。相传秦惠王将粪金的石牛赠送给蜀王，蜀遣五丁引金牛成道，名为金牛道。“斜谷”，在陕西眉县，“散关”，在陕西宝鸡市。这段如单独来看，或可理解为抨击吴骄奢淫靡，但联系后两段，就只能理解为陈圆圆时来运转，过上了荣华富贵的生活。
到这里故事的主要部分全部叙述完毕，似乎本诗可以结束了。不料诗人又安排了两段插叙，一段写教曲技师和女伴的感慨。
传来消息满江乡，乌桕红经十度霜。
教曲技师怜尚在，浣纱女伴忆同行。
旧巢共是衔泥燕，飞上枝头变凤凰。
长向樽前悲老大，有人夫婿擅侯王。
这八句是第四段。从豪家强载到专征四川已是整整十年，消息传到江南苏州，“教曲技师”得知她还在人世，甚感欣慰，“浣纱女伴”实指当年名气相当的苏州名伎，忆及同行旧事。陈寅恪以为“浣纱女伴”独指卞赛，但玉京道人挟故国之悲，愤然入道，自不会艳羡别人夫婿做建州侯王，恐仍以泛指为是。“旧巢共是衔泥燕，飞上枝头变凤凰。”这联写得好，衔泥燕子，飞上枝头，不仅地位提高了，形象也变了，成了凤凰。双层设喻，生动贴切，语意双关，如今流传极广，使用频繁，已为成语。“长向樽前悲老大，有人夫婿擅侯王。”这联不好，酸溜溜的。
第五段插叙写陈圆圆自己的感受，是第五十九至六十四句。
当时只受声名累，贵戚名豪竞延致。
一斛珠连万斛愁，关山漂泊腰肢细。
错怨狂风飏落花，无边春色来天地。
俗话说，大有大的难处。名声大，反而成了贵戚名豪的猎取目标，陈圆圆就随着你争我夺漂泊来去。连城的身价，带给她的却是无限的忧愁和痛苦。“一斛珠连万斛愁，关山漂泊腰肢细。”此联哲理盎然，语趣横生，耐人寻味。珍珠与忧愁相连，祸福相依，珠愁概使斛量，用词尖新别致；腰肢细与衣带渐宽同意，而暗添美感。其中“一斛珠”用唐玄宗送梅妃一斛西域珍珠故事。“错怨狂风飏落花，无边春色来天地。”——斯言差矣，狂风飏落花何错之有。与如此下作之人栓在一起，何谈春色。
四、五两段为陈圆圆故事安装了一个豪华圆满的结局，但是这两段不仅与前文的基调完全相反，而且也与后一段的调子完全不同，就像游离在全曲之外的孤章残段。两段的写法也很特殊，都是最后一联才使意义确定下来，如果改动这两联，意义便完全不同了。由此推知作者想借此增添风月浓度，以冲淡全诗的政治色彩。作者对吴三桂全无好感，对满清政权顾忌重重。
最后一段，模仿史家纪传体，有论有赞。
尝闻倾国与倾城，翻使周郎受重名。
妻子岂应关大计？英雄无奈是多情。
全家白骨成灰土，一代红妆照汗青！
诗人申说己论，先写一段典故，借古讽今。“尝闻倾国与倾城，翻使周郎受重名。”用三国故事。《三国志·吴书九》裴松之注：瑜之破魏军也，曹公曰：“孤不羞走。”后书与权曰：“赤壁之役，值有疾病，孤烧船自退，横使周瑜虚获此名。”周瑜之名，得于赤壁一战，本于倾国倾城无关。但文人墨客常把漂亮的小乔拉来作陪。杜牧《赤壁》诗云：“折戟沉沙铁未消，自将磨洗认前朝。东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔。”苏轼《念奴娇·赤壁怀古》也说：“遥想公谨当年，小乔初嫁，了雄姿英发。”漂亮的小乔，确使周瑜增色不少。吴伟业不似两位那么浪漫，周郎一事纯属借用，意在挖苦吴三桂为争夺倾国倾城的陈圆圆，背负了千载罪名。沉重的罪名说成“重名”，不仅平添了语趣，也加重了讥刺的语气。
“妻子岂应关大计？英雄无奈是多情。全家白骨成灰土，一代红妆照汗青。”前两句直陈己见，“大计”实在是事关民族兴亡的抉择，岂能让色欲做主，何况是民族存亡关头，无奈吴三桂在这关键时刻被性欲牵着走了。“多情”用得妙，与“无奈”配合，看似风月情浓，却是针砭痛切。或以为“英雄无奈是多情”，乃是称赞吴三桂爱情至上的情圣精神，此论不当。为成全自己的情圣情结，就可以糟蹋自己的民族、作践自己的民族吗，就可以置数百万同胞的性命于不顾吗？为了不致误解，诗人在后一联又从另一侧面对“多情”加以注释。“全家白骨成灰土，一代红妆照汗青！”
这联与“恸哭六军俱缟素，冲冠一玉为红颜！”都是对吴三桂选择的评价，“恸哭”句从国家民族的视角出发，此联则从吴的家庭亲人落笔。诗人沉痛地写出吴老总兵全家的累累白骨，山海关战后吴襄及一家三十四口被杀，与吴三桂争夺红妆相对应，白骨与红妆的对仗，以视觉的强列反差，和情感的强烈反差，从另一个侧面鞭挞了吴三桂卑劣情欲作出的抉择。“照汗青”三字有文章，因山海关一战，陈圆圆名声大振，在历史上留下名字，但是光照汗青，还远远不够。显然这个“照”字是留给吴三桂的。
最后八句是赞，诗人抒发感慨，但是即便纯是个人感慨，也还惦记着吴三桂。
君不见，馆娃宫起鸳鸯宿，越女如花看不足。
香径尘生鸟自啼，屧廊人去苔空绿。
换羽移宫万里愁，珠歌翠舞古凉州。
为君别唱吴宫曲，汉水东南日夜流。
“馆娃宫”，吴王夫差为西施所建。“香径”：采香径，相传吴王种花处，今名箭径，在苏州香山。“屧廊”，即响屧廊，屧是空心木底鞋。响屧廊，以梓板铺地，西施着屧行于上，步步皆音。诗人感慨吴王夫差宠爱西施的种种豪华设施，都已尘封湮灭。不用说是瞄着吴三桂争夺红颜来的。显然也不仅仅是感慨盛衰无常的泛泛之叹。吴王夫差是被杀而亡的，这就暗示着吴三桂也不得好死。可见诗人对吴三桂的痛恨有多深。“馆娃宫”、“采香径”、“响屧廊”与“金牛车乘”、“斜谷画楼”、“散关妆镜”可资对照，亦见诗人确有抨击吴骄奢淫靡之意。
四、五两段的用意恐在诗外。“换羽移宫万里愁”，“换羽移宫”是说曲调变换，但“万里愁”与曲调变换难以接续，此句应另有寄托。是以“换羽移宫”影射改朝换代，为此，天下一片愁怨，而吴三桂卖身投靠，得益良多，官高舞侈，其乐融融。“古梁州”，指陕西汉中，吴三桂于顺治五年从锦州移镇汉中，至顺治八年一直驻扎此地。“为君别唱吴宫曲”，诗人对吴三桂说：那些珠歌翠舞你恐怕听腻了，我为你唱一支新鲜的咏叹吴宫的曲子《圆圆曲》。“汉水东南日夜流”，李白《江上吟》：“功名富贵若长在，汉水亦应西北流。”这里东南流反其词而用其意，更加确定的断言：你的功名富贵是不会长久的。
首联紧扣题中“遇”字。“已过才追问”，直接切入路遇情境，起笔简洁省净。沈德潜赞赏说：“起语得神，与‘乍见翻疑梦’同妙。”但同妙并不同工。“乍见翻疑梦”写一照面的心理活动，是凝定的场景。“已过才追问”写的是“乍见”后的下意识反应，仿佛流动的镜头。两句都表现久失消息，不期而遇的疑惑。前者直接道出，是确信后的不敢相信；后者却通过“追问”的动作蕴含其中——恍然面熟，但犹疑不定，需“追问”才能确认。故下句递接“相看是故人”，上前仔细打量，原来真的是老友。
既然是“故人”，如何见面竟难以确认了呢？颔联宕开一步，作了回答：“乱离何处见，消息苦难真”。这里“乱离”指明末清初的战乱。在动乱中分离之后，再无从相见，那偶或传来的消息也难辨真假。可以想见，频年兵戈，人的死伤误传，比比皆是。后面“惊魂”两字暗示，也许这消息里就有对方不测的说法。正是这“苦难真”的传说，才使作者有“已过才追问”的行为。动乱之中，自己身家性命已如累卵，却仍探问对方情况，一个“苦”字，道出了两人情谊的深厚。
颈联的“拭眼”，既是说擦去激动的泪水，又有重新拭目，再仔细相看的意思。乱世重逢的旧友，该有多少苦辣酸辛互相倾诉，但写去略而不及，只一个简单的动作，便将情感的无限波澜尽含其中，这就是所谓白描传神。一番问候后，擦净朦胧泪眼，望着眼前旧友，才彻底安下心来，所以说“惊魂定”。随后自然是庆幸，喜悦，当然要“衔杯笑语频”了。此处写由悲而喜，悲喜交加的情态极为生动，转换跳跃又极自然，具有对人生同类心态、行为普遍的概括性。但一次偶然相遇的“衔杯”，难以尽诉各自乱世遭际的感受；而且一旦分手，谁又能保不会再度失去对方呢？
“移家就吾住”——作者不由分说，要“旧友”索性搬来同住。难舍难分，正是重情重义的体现。更在这“旧友”的情义之中，作了别有深意的开掘。清王朝建立后，从明朝过来的许多人不仕清朝，称为“遗民”。本诗作于清顺治七年(1650)，此时吴梅村尚未被迫出仕，故以“遗民”自居。“白首两遗民”道出两人坚守“气节”的共同情操，从而使诗中表现的友情，蕴含了具有时代特征的人格气质。“两遗民”的“两”字除实指外，还包含着这样的潜台词：战乱中有多少旧侣亲朋死于刀兵，又有多少前代文臣武将摇变为新朝权贵。而他们两人幸存于劫后，那同气相求的友情不更以一种自豪自傲显得尤为珍贵吗？
这首词，由于作者带着悲壮激烈的心情来写，所以很有气魄，从一开始的景色描写，到历史人物、历史事件的叙述，写得气势磅礴、感情豪放、情绪激荡。下半片，写世事巨大的变迁，沧海桑田，面貌全非。
沽酒汀边，一身孤零。夜雨傍沱，又兼涛声，其势磅礴。“接着“记当年”以下，连续用典，历数风流人物、兴亡旧事，直至上片收煞，一气奔注，略无滞碍，托兴高远。作者描绘这些历史事件，写得深刻入微，如：“阿童东下”中用“东下”来形容晋王浚进军的气势， “佛狸深入”中用“深入”来说明进军的程度和梁武帝轻敌，用“萧郎裙厩"来比喻他华而不实，最后被围困而死。“笑风流”句，说的是谢玄的北府兵晓勇善战，将领们亦好谈兵法。“笑”字微妙，不能简单理解成讥笑，而应当理解为：当年晓勇的北府兵以及好谈兵的将领们如今何在？此处“风流”有豪爽、粗犷的意思。上片多用典实，却自然浑成，并不涩滞。但每个典故都是一个历史事件，内涵丰富。如：“阿童东下”，“佛狸深入”，它们各含一个具体，生动，场面壮阔，战斗酷烈的故事。又如：“萧郎裙屐偏轻敌’’，内含了梁武帝被困的故事，指出了华而不实的少年贻误国事。
换头转人即景抚今。“人事改，寒云白”句极言人世沧桑变幻，历代兴亡如白云须臾变苍狗，都只是瞬息间的事。其中词中风景描绘，起了很大的衬托作用。如：“听夜雨、江声千尺。’’又如：“落日楼船鸣铁锁，西风吹尽王侯宅。”以落日残照古战场和西风吹进王侯家来显示时代的变迁，且”西风吹尽王侯宅“，意同刘禹锡《乌衣巷》诗之”旧时王谢堂前燕，飞入寻常百姓家“，言石头城中东晋王侯的住宅如今也不复存在了。最后， ”任黄芦、苦竹打寒潮，渔樵笛“"描绘昔日的战场，已一片冷寂、空旷、残败的景象。只剩下让后人凭吊的遗迹。写黄芦苦竹抽打着红潮，是突出风，江风飒飒，不知渔夫还是樵子在吹着笛子，构成了凄苦幽怨的交响。全词高旷沉郁，苍茫无尽，确有东坡风致。
作者其实是在影射明末清初的镇江战事镇江的失陷与守将杨文骢的当生意气，骄傲轻敌脱不了干系。将大清军用灯笼火把伪饰起来的空筏看作是满载敌兵的战船，正当杨文骢为发炮击沉了清军的空筏而沾沽自喜时，清军主力已在大雾的笼罩下发动偷袭，杨文骢的狼狈与尴尬遂成为那场灾难的终点……纵观整个战局，弘光朝的覆灭就是那些夸夸其谈、志大才疏的风流名士们所制造的悲剧。 国亡了，家破了，西风吹尽王侯宅，光荣与尊严在一夜之间被连根拔起。
此词以蒜山附近为中心，将不同时代不同事件连缀一起，上下数百年，综观千古，语言精练而概括，一句一典，其景扩大，色彩黯淡。景中寓情，又因情选景，使词具有情豪气壮，悲激感人的特点，颇有苏辛之风。
这是一首描写钱塘江大潮之词。
上片写景。起首三句排空而来，落笔心惊。钱塘江之潮，以农历八月十五最为汹涌，浪高千尺，如高山峻岭，巨声砉然。下面连用四个传说，写潮水的起伏变化：当其舒缓时，如江中女神秋波蜿转，神鱼挥练，翩翩起舞；当其急骤时，巨响如似，潮头白浪如万马奔腾，怒潮那排山倒海之势胜于千军万马呐喊冲锋。“峥嵘甚”二句，又以雪山崩裂、银河倾泻夸张地描写了大潮的雄伟壮观。上片写潮有缓有急，纵横跌宕，使人得窥潮之全貌。写大潮之来动人心魄，千姿百态，令人目不暇接，惊魂不定。有色有声、生动传神。
下片抒情。“孤舟”二句，笔势骤缓，转而写情：潮落之后，只身一人乘舟按笛于月明风清之夜，优游于江海之上，也许还能乘槎而去，遥至天河，问津仙境。词人正驰骋想象，遨游太空，思绪又跌落于现实之中，眼前如鲸鲵般的恶人还未剪除，战船满岸，尚有狼烟，可叹人们已忘记了切肤之痛，开始歌舞升平、寻欢作乐。一方面讽刺南明小朝廷的荒淫误国，同时寄托了自己的故国之思，表现了他对时局的忧患意识和兴亡之感。最后以观潮之枚乘和论水之庄子自喻，剖露心迹。钱塘之潮正如他胸中之潮，时而汹涌澎湃，时而舒缓徐迂，正如他内心出世与入世这不可调和的矛盾，此起彼伏。在新朝与故国交替之时，像他这样的有识之士内心都充满痛苦与焦虑。本词作于他仕清之前，其情可知。结语沉郁婉致，发人深思。
全词描景状物、雄浑壮伟，抒怀感事苍凉沉郁，用典自然贴切，全无斧斫痕迹，纵横捭阖，洒脱不羁。
吴伟业的诗风富丽绵密，词也写得秾丽密致，而这首却疏淡潇洒，风格情调不同一般。这首诗的上片从步向山村人家的沿途所见写起，由远及近，由外到内，一一描绘了山家的幽静环境，主人的身份、情趣不言自明；下片集中描绘山家主人的生活情调，种柳浇瓜，摘橘采茶，真是闲云野鹤式的自在逍遥，表现出作者对山家主人生活的羡慕向往之情。全词写景叙事结合，描写富有层次，语言朴素明净，如话家常，亲切有味。
上阙首句“村坞云遮”，写村落在云遮雾绕中隐约可见，暗写山家所居环山的特点，开头自然平实。接下来两句为近前所见之景：青碧的藤蔓缠绕着老树，翠绿的修竹与白沙相映。渐行渐近，又见一幢房屋临溪傍石而立，一条铺满青苔的小径顺着篱笆延伸。“苍藤老干”，说明村落的古朴僻远。“明沙”“溪堂”“苔径”，点出山家所居近水和环境清幽的特点。以上几句纯用白描，朴拙淡雅，生动地描绘了山家四周的环境与景物。自“文沙几”以下，则为山家室中所见：文沙制成的几案，窗虽小也饰有柔纱。“文沙几”与下片的“瘿尊”呼应，说明虽是山家，却也讲究，所居之人当是闲雅之士，绝非一般山民。“是好事人家”的“好事”，谓热心助人。接下来“启北扉”三句，便写“好事人家”热情待客的情形：先打开朝北的门，移过坐床让客人安坐，可见门外傲霜凌雪的繁茂梅花，进一步衬托山家主人洒脱出尘的品格。上片由远及近，由外而内，步移景换，以写景为主。描写很有层次，可见徐步石径，往访山家，陶醉于身边画境的作者形象。
下阙以叙事为主，上承“是好事人家”，写山翁待客。“衰翁健饭堪夸”，写山家主人年虽老饭量却好，因而身体强健令人夸赞。“衰翁”，足见年事之高；“健饭”，足见食量之大。二者相对，述以“堪夸”，意趣盎然。“把瘿尊茗碗，高话桑麻”，脱胎于孟浩然《过故人庄》中的“开轩面场圃，把酒话桑麻”，写山家衰翁好客而健谈，与客人边喝茶饮酒，还兴致勃勃地谈起了农事。着一“高”字，顿使衰翁神采飞扬。“穿池”以下是“高话桑麻”的具体内容：在池边开沟，栽上柳树，引水入田，浇灌瓜园。字字句句皆为农家话语，但自耕自乐陶然而居的情态、心态却蕴蓄其中。这两句写得活泼轻松，更让人羡慕隐逸生活的闲适。“霜后橘、雨前茶”则表达山家所获的喜悦，橘经霜后味更甜美，谷雨前采摘之茶尤为滋润。“这风味清佳”的赞语脱口而出，散句入词，朴实自然，山家衰翁怡然自得的神态跃然纸上。末两句说去年自己耕种的土地收成极好，可以无忧无虑地过舒心安稳的日子了。词在山家所居衰翁的侃侃而谈中结束，尽管词人没有对山家生活发表议论，但山家的环境和气氛，衰翁的健谈和安乐，使得词人羡慕并向往。
此词既写出了山家的闲适逸趣，又表明了衰翁的旷达心境。全词语言浅显平易，颇近口语，且词句紧扣“山家”，不乏警句。写景叙事结合，意象显豁明朗，意境深婉含蓄。写景，皆历历可见；叙事，亦可使人如临其境，足见作者写实的功夫。而这首词意趣却多在词外，歌咏山家，向往山家，实际上是为表明作者不忘故国，不事新朝，埋头学问，纵情山水的心迹的。
这首词题目点明遇旧有感。旧时的恋人对他仍然非常倾心，但星移斗转，世事多变，自己已很难接受这分情意。梅村对自己无情谴责，正好反衬他内心对这一女子的爱。情词一般都写得艳丽，梅村词却凄怆怨悔，这是他身世所决定的。
词上片落笔于眼前的卞玉京， 下片抒发“此生终负卿卿”的歉疚之情，凄丽缠绵，异常沉痛。
开端“落拓”句紧扣题目。梅村少年得意，二十三岁进士及第，不久即卷入党争，几遭杀身之祸。明王朝覆灭后，应召仕清，出于无奈，给他精神上以极大的折磨，以病乞归后不再复仕。“落拓江湖常载酒”是他对脱离官场后的生活概括。增加了词中潦倒，伤感的气氛，用词情景交融，文情并茂，使他们的这次重逢和分别显得更为痛苦，悲伤和凄凉。
“十年重见云英”一句表达了作者和卞玉京久别重逢时丰富复杂的感情。以仙女云英来比喻卞玉京，说明她在作者心目中地位的崇高；又以“掌中轻”这一典故来形容卞玉京，显示她依然轻盈、俏丽。作者用词凝炼、含蓄，富于感情色彩。
“云英”“依然绰约掌中轻”。那是因为她对生活充满希望，坚信情人会把她从火坑中解救出来。等了十年，一旦相见，毫无半句怨言。相反，“灯前才一笑，偷解砑罗裙。”描绘她见面后，便以最赤诚的方式把爱献给恋人。这女子的真诚与热烈，使词人感到内疚。此乃一铢千斤之法，表面上轻松，实际上感情的负重更加沉重。
“薄幸萧郎憔悴甚，此生终负卿卿。”可以想见他被内心痛苦折磨得憔悴不堪，已无心思谈情说爱或另建家室。如今面对等了他十年的痴情女子无法履行自己的诺言感到内疚。看到自己的恋人不得不继续忍受灵魂的蹂躏，心中更不是滋昧呢。此处，词写的哀怨超脱。
“姑苏城上月黄昏。绿窗人去住，红粉泪纵横。”这结尾表面写景，实则写情，抒发词人内心的痛苦以及对“云英”的同情和怜悯。整首词倾注梅村真诚的感情，又弥漫着悲凉的气氛。词人见到“云英”由喜到悲，“云英”见到词人由笑到哭，对照强烈，层次分明。
《捉船行》这首诗，反映了地方官吏在江南水乡借口军运，四处捉船、横加勒索、民不聊生的社会现实。
诗分前后两个部分，共五层：第一层写官差捉船，第二层写吏役如虎，第三层写篙师敛钱买行，第四层写勒索样之多，第五层写官舫停泊码头。
“官差捉船为载兵”，诗首句即点明捉船的因由，原来是“载兵”去镇压抗清武装，暴虐不仁之举更是为的残民以逞之行。“捉”字，与“有吏夜捉人”（杜甫《石壕吏》）中“捉”，用法相同，写足了官差的横行，政治的黑暗。“为载兵”，点明了捉船目的，同时，也反映出清朝统治者调遣军队、镇压抗清斗争的罪恶行径。接着，就大船、中船、小船分别言之：大船买脱，中船潜避，小船无知，则被捉住。值得注意的是第三句中“且”字，表明芦港潜避，是暂时的，终归逃脱不了吏役的魔掌。这就告诉人们：大船、中船、小船都在鱼肉之列。这一层是总述。
以下三层，具体写吏役如虎、横加勒索的情景：先写府里征用船只的文书下达后，吏役火速般地下村捉船敲诈勒索，村人穷得衣不蔽体，哪里会有钱供他们敲诈，只能忍受着鞭杖之苦。“快”“进”“急”，形容吏役闻风而动，争先恐后之状。“露肘”，见出村人穷困至极。“背似土牛”，用了一个典故。《魏书·甄琛传》：“赵修小人，背似土牛，殊耐鞭杖。”“土牛”，古时迎春用的土制春牛，以鞭捶打，谓之鞭春。此处用以比喻吏役象鞭捶土制春牛一样鞭打村人。接下去，写村人苦哀求，而吏役气势汹汹，往来船只，也只好送钱买放。“前头船见不敢行”，从侧面显示出“吏如虎”不送钱，将被捉去。再下去，写勒索名目繁多，花样翻新。“仍”“另”表明除了查点钱，还有“常行费”与“门摊”，因而“船户家家坏十千”。在这三层里，既有对吏役的鞭挞，又有对聚敛的抨击，更有对劳动人民的同情。尤其可贵的是：诗人把官吏比作吃人的老虎，把村人比作耐鞭的土牛，其内在含意更深远了
“君不见”三字，盛唐诗歌行体多用之，或以领起下文，或以推开意境意思都比较虚，如“君不见黄河之水天上来”（李白《将进酒》），“君不见青海头，古来白骨无人收”（杜甫《兵车行》）“君不见沙场征战苦”（高适《燕歌行》）等。此处则是用以表转折，由第一部分写私船惨遭勒索，转入第二部分写官舫逍遇自在：“官舫嵬峨无用处，打鼓插旗马头住”“嵬峨”，形容官舫雄伟高大，气势非凡，暗含贬意。这些嵬峨的官舫，插上官家旗帜谁也奈何不得，终日停泊码头，无所事事、惟寻欢作乐而已。
这首诗十分明显的特点，就是对比。运用对比，来揭露社会现实中种种矛盾，特别是揭露劳动人民与封建统治阶级之间的矛盾，是最得力不过的了。诗歌以绝大篇幅描写官吏如，船户遭殃，最后笔锋一转，描写官舫无用处，打鼓插旗，这就形成了鲜明对比，而且由于结尾处用了“嵬峨”“无用处”“打鼓插旗”等词语，对比的效果，更加显著。这种对比手法，在古典诗歌中，源远流长，可以上溯到《诗经·小雅》中“或燕燕居息，或尽痒事国；或息偃在床，或不已于行”（《北山》）等。白居易是善于用对比的，有农民“幼者形不蔽，老者体无温”与统治者“缯帛如山积，丝絮似云屯”（《重赋》）的对比，还有“红楼富家女”与“绿窗贫家女”（《议婚》）的对比，等等；而杜甫的“朱门酒肉臭，路有冻死骨”（《自京赴奉先县怀五百字》），更是脍炙人口，妇孺皆知。由此可以看出吴伟业诗法盛唐和元白之一斑。
这首诗直抒对吴兆骞蒙冤遭难的无限同情，含蓄地表达了对清廷高压汉族才士的极端不满。诗中交替运用三言、五言、七言的句式，并杂用散文化的句子，时短言慷慨，时长号哀诉，百折回环，令人肝肠寸断。
诗的开头五句，诗人饱感情笔墨，发出强烈的感叹。前两句语出南朝江淹《别赋》：“黯然销魂者，唯别而已矣。”意谓人生途中，最使人伤痛的莫过于远离故乡，告别亲人。后三句，“君独何为至于此？”是说万想不到像你这样的人，竟会落到如此地步。“山非山兮水非水，生非生兮死非死。”流放的去处穷山恶水，荒漠凄凉，你在那里将要受到种种摧残，度过那求生不得，求死不能，非人非鬼的漫长岁月。这是多么令人揪心的事。
接着就是实写。先写吴兆骞的出身、才华和受诬。吴兆骞出身江南富贵人家，十三岁学经学史，词赋文采无人能比。正是由于才华出众而受到打击排挤。“白璧青蝇”比喻好人为谗言小人所诬一旦捆绑去了，就无法分辨，等待着的厄运是流放到行客不至的遥远边塞。
次写吴兆骞行前情景：“送吏泪不止，流人复何倚？彼尚愁不归，我行定已矣。”押送的官吏且流泪不止，流徙者更无指望了。他尚且愁着不能归来，我这次去一定要死在成所了。这里写出了流徙者不能生还的愁苦心情。
再次写宁古塔流放地的恶劣环境，一幅边塞荒漠可怕的图画立现眼前。“八月龙沙雪花起，橐驼垂腰马没耳”是写塞外沙漠中大雪飞舞，积雪之深。八月江南正是天高气爽，景色宜人之际，而在边塞沙漠已是冰天雪地，久居江南的吴兆骞怎能习惯如此恶劣的气候呢？“白骨皑皑经战垒，黑河无船渡者几！”这里的古战场白骨皑皑，黑龙江上无船无渡，人烟稀少。“前忧猛虎后苍兕，土穴偷生若蝼蚁。”这里有凶猛的老虎和犀牛，流徙者只能像蝼蚁一样生活在土穴中。周辉《南烬纪闻》：“北土极寒，必掘地作穴以居，深五七尺，昼夜伏其中。”这里还有可怕的鲸鱼，“大鱼如山不见尾，张鬐为风沫如雨”，翻江倒海，煞是骇人。“日月倒行入海底”，这里几乎分不清白昼黑夜，日月似乎都沉入海底了。“白昼相逢半人鬼”，白天人们相逢似人非人，似鬼非鬼。这里的流徙者过着非人般的困苦生活。
诗的末尾，诗人发出深深的感叹。“生男聪明慎勿喜，仓颉夜哭良有以”，生了聪明的男孩也不必高兴，昔日仓颉造字有鬼夜哭真有道理。
“受患只从读书始，君不见，吴季子！”吴季子受诬流放就是样子。生男聪明应该欢喜而不必欢喜，仓颉造字而有鬼夜哭，读书竟与受患联系在一起。这种不正常现象，正是由于统治者的残暴统治造成的。诗人在感叹中有愤怒，在愤怒中有感叹，同情与愤怒溢于言表。