“绀海”三句，状中秋节的天气。言傍晚时分，天青色的空中飘飞着几朵白云，很快天色转暗，夜暮中飒飒秋风吹落下井边的桐叶。此所谓“一叶落而知秋至”也。“何处”两句，想象语。此处是说：时在中秋，不知道哪一处楼阁造得最高，能最先被圆月的亮光照到？“江汜冷” 三句，写月光。“汜”，即泛；“悰”，快乐也。此言月光照耀得江水像刚清洗过的绡帛一样泛出阵阵冷意，月中嫦娥在中秋佳节也倍觉高兴，将那圆月一再拭拂，使它一尘不染，光照寰宇。“影留”三句，承上启下，转入己的伤别离。此言天上月儿圆，而地上却人分离。惟剩下室中的遗迹尚在。所以圆月虽明亮，可是词人却不愿看到这深夜的明月光从帘隙中透射进来，以免使他看到室中离人的遗物更添悲伤。至末三句，天上地下适成鲜明对比，使人更是倍觉同情词人之生别离。
“竹房”两句，述孤寂。言词人孤身一人在竹屋中深居简出，所以室外的小径，因为无人走动也长出了苔藓。黄昏日斜，独居无聊，惟有仰望碧天，机械地数着朵朵烟霞，打发这无聊的时光。“露蓼”两句，忆年轻时。言词人年轻时候与伊人（即上片“人去”之离人）曾在灵岩山前的采香泾畔相遇，互相认识。“二十五”两句承前，写今之梦境依稀。“二十五”，可解为过去的二十五年时间。词人今年四十五岁，二十五年前刚是二十岁，与上句“年时”（即年轻时候）相吻合。词人说：二十五年过去了，现在我在梦境中已认不清那条两人曾经走过的“屏山”小径了。“醉魂”两句，言己之醉醒两朦胧矣。此言己在过节时，喝得大醉入梦，所以梦中无法认清小径通向哪里，醒后仍醉意熏熏，连满地的桂花都毫不爱惜的践踏过去。
首句故事源自唐太宗设文学馆。唐太宗为网罗人才，设置文学馆，任命杜如晦、房玄龄等十八名文官为学士，轮流宿于馆中，暇日，访以政事，讨论典籍。又命阎立本画像，褚亮 作赞，题名字爵里，号“十八学士”。时人慕之，谓“登瀛洲”。诗文中常用“登瀛洲”或“瀛洲”比喻士人获得殊荣，如入仙境。瀛洲，传说中的东海三仙山之一，另二仙山名蓬莱、方丈。“册”，册封，特指皇帝的诏书。该词起句便见不俗，将此日参加中秋宴会的十八人比作仙境之人。张孝祥《鹧鸪天·送陈倅正字摄峡州》亦有句：“人物风流册府仙。”
“结社”，组织团体。“结社多高客，登坛尽小诗。”（唐·许浑《送太昱禅师》诗）次句巧妙地将“结社”二字拆开，一作“聊结”，一作“社中莲”，由此又将今朝宴会比之于晋慧远集高僧名儒结白莲社于庐山东林寺。庐山白莲社数百人中，其间誉望尤着，为当世推重者，号社中十八贤。晁补之于《白莲社图记》亦有记载。
第三句作为上片结语，是说当筵演奏琴曲《胡笳十八拍》助兴，坐上十八客酒兴更高。“胡笳”，我国古代北方民族一种管乐器，传说由汉张骞从西域传入，汉魏鼓吹乐中常用之。蔡琰归汉后，悲叹自己命运多舛，写下《胡笳十八拍》流传于今。“按拍”，击节，打拍子。今宵按拍赏音，不禁抚今思夕，感慨万端，自是豪饮痛醉一场。
换头用“封姨”对应时节，切合“十八”。“封姨”，古时神话传说中的风神，亦称“封家姨”、“十八姨”、“封十八姨”。（唐·谷神子《博异志·崔玄微》）诗文中常作为风的代称。由于中秋季节犹有余热，词人便在此时召唤风神送来凉爽，清涤晚暑，以助酒兴。
接下一句说酒后更有荔枝品尝，以切“十八”，并扣题中秋。上品新荔名“十八娘”，宋·曾巩《荔枝录》云：“十八娘荔枝，色深红而细长，闽王王氏有女第十八，好食此，因而得名。”苏辙《干荔支》曰：“红消白瘦香犹在，想见当年十八娘。”中秋不能不赏月，赏月当有瓜果供奉，该词故有“荔子荐新圆”句。“新圆”，指中秋圆月。
荔子自然圆，中秋月更圆，新朋老友中秋团圆更是大快人心，于是全词最后一句即景生情作结，说今宵赏月尚可再延长三夜至十八。“婵娟”，月亮。这是词人的美好愿望，亦可见词人填词用事的高强本领。
《新雁过妆楼》，一名《雁过妆楼》。双调，九十九字，上片九句五平韵，下片十句四平韵。
“阆苑”两句，咏月。题曰“中秋后一夕”，鄞俗，过中秋节在八月十六。吴文英为鄞人，当时或已有此习俗，故作此词以记之。“阆苑”，神仙居处，这里借指月宫。“冰宫”，即广寒宫。“金枢”，星名，即北斗星也；又为月没之处，《文选·木华赋》词注：“金枢，西方月没之处”。此言月宫仙境高处不胜寒，北斗星移，广寒宫中的桂树泛香，年年都有这么一个大好的团圆佳节。“剪取”两句，述过中秋节。言中秋佳节，刚好在秋季的一半。但是时间上虽是两半分，却难以破坏世间千家万户中秋节团聚的传统习俗。“织锦”五句，“小妓过《新水令》”中唱词的内容。言男欢女悦在楼影遮蔽下，用织锦传递相思情。两人密约，相会在小帘之间，并赠钿钗作为定情物。两情缠绵，经常晤面，厮守通宵，直到月亮西坠于栏干下，才依依惜别。上片扣题意，述中秋，叙唱词。
“谁知”三句，扣题中“李方庵月庭延客，命小妓过《新水令》，”写宴中乐趣。言这“壶中日月长”，的酒徒乐趣，局外人谁能知晓？现在正是主人月庭夜宴，大家团坐一起，痛饮佳酿，倾听小妓歌《新水令》，并且欣赏圆月，相互斗趣的怡然自乐的时刻呢。“雁风”两句，述秋夜天气。言秋夜劲风不断袭人，秋高气爽，云淡气清明月圆，正是“天凉好个秋”（辛弃疾《丑奴儿·书博山道中壁》）。“红牙”两句，再记“小妓过《新水令》”。言润滑的红牙檀板沾粘素手不便拍打，那就且听云鬟高耸的小妓清歌一曲《新水令》吧。“徐郎老”三句，太息己之孤苦。“徐郎”，徐陵，南朝郯（今浙江嵊县）人，幼聪颖能文，释宝志尝称为“天上石麒麟。”曾任梁通直散骑侍郎，其文辞藻绮丽，与庾信齐名，时称“徐庾”体。这里是词人自诩。此言自己虽象徐陵那样自幼聪颖，文辞绮丽，但却命运不济，至老一事无成，更为恨声连连的是，自己老景凄凉，形单影孤，肠断无人识也。下片他人乐，已孤苦适成显明的对照。