作此组诗时作者任职于国子监。国子监职务清闲，作者能读书自遣。他当时还未卷入新旧党斗争，处境比较单纯，所以诗篇虽带有感慨，但在他的作品中情调还是比较闲淡的，不像后来的作品那样有着更多的郁勃不平之气。可是从形式上看，却又颇为特殊：它是两首七言古诗，而第一首八句，押平韵，中间两联对偶，很像七言律诗；第二首押仄韵，比较不像，惟八句中次联对偶，第三联接近对偶，也带律味。第一首作律诗看，句中拗字出入不大，主要是联与联相“粘”的平仄不合规律。作者大部分律诗，多求音节近古；这两首古诗，形式上却近律诗。
第一首，前六句写“秋”，后两句写怀。起句“秋阴细细压茅堂”，写秋阴透入屋里。“细细”二字，既蒙上“秋阴”，表示其不浓；又作下面“压”的状语，表示不断沁透，用字细微。“压”字称得上是“诗眼”，“细”而能“压”，颇出奇，是积渐的力量，有此一字，全句显得雄健。次句“吟虫啾啾昨夜凉”，写虫声。着“昨夜”二字，表明诗所写的是翌日的白天；“凉”字与下句“雨”字照应。第三句“雨开芭蕉新间旧”；写雨后芭薰的开放。“新间旧”，新叶与旧叶相间，可见观物之细。第四句“风撼筼筜宫应商”，写风吹竹声作响。筼筜，竹名；“撼”，指风力大，摇动出声；“宫”、“商”都是五音之一，以之写竹声，表现其有音乐性，可见作者体察事物之美。第五六句：“砧声已急不可缓，檐景既短难为长。”古代妇女，多在秋天捣洗新布，替家人做御寒的衣服，故捣衣的“石砧”的声音四起，便是秋天到来的象征；秋天日短，故屋檐外日影（景即影）不长。砧声到了“急不可缓”，便是秋意已深，寒衣应该赶制了。第七八句：“狐裘断缝弃墙角，岂念晏岁多繁霜！”承上“砧声”而来。户外捣衣声急，触动作者想到寒衣问题。他想起来却是裘破无人缝补，这一是作客在外，一是为官清贫，四字意含两层。“弃墙角”，不自收拾，接以不念岁晚（岁晏）严霜多，难以对付，更见缺少谋虑。这两句写意态的颓唐，但却是作者曲述自己心情的洒脱，因为在作者的心目中，所谓“达者”对待未来之事，是不应该戚戚于怀，多作预先的谋虑的。这两句是写“怀”。诗篇写秋是每联一句写景，一句写声，幽美中带点凄清，渐渐从不相干处写到切身之事；写怀又把切身的事排开，用达观的态度对待它，使人觉得作者所关心的倒是那些不相干的景物和天然的声籁，凄清之感又在洒脱的情趣中冲淡了。
第二首，前四句写“秋”，后四句写“怀”。起两句：“茅堂索索秋风发，行绕空庭紫苔滑。”仍写秋风及雨后。“苔滑”，是雨后情况，它和“空”字结合，表现室中空寂，门庭行人很少，也即表现作者官冷孤居、过着寂寥的落寞生涯。第三四句：“蛙号池上晚来雨，鹊转南枝夜深月。”上句写雨再来，承接组诗中的第一首，表现出雨是连日不断，时间又从白天转到夜里；下句用曹操《短歌行》“月明星稀，乌鹊南飞。绕树三匝，何枝可依”的诗意来写景。雨多池涨，兼以天冷，故蛙声虽多，是“号”而不是“鸣”，声带凄紧，不像夏天那样热闹有趣；雨余淡月照着树上的寒鹊，因栖息不安而转枝。这四句也是每联中一句写声，一句写景，凄清的气氛比组诗第一首更浓，但还是淡淡写来，不动激情。第五六句：“翻手覆手不可期，一死一生交道绝。”感慨世上交情淡薄，不易信赖。杜甫《贫交行》：“翻手为云覆手雨，纷纷轻薄何须数。君不见管鲍贫时交，此道今人弃如土。”《史记·汲郑列传赞》：“一死一生，乃知交情。”为诗意的出处。第七八句：“湖水无端浸白云，故人书断孤鸿没。”写得细微含蓄。从凄清、孤寂的处境中引起对友谊的渴求，首先感到的是世上真挚友谊的难得；这种情境又使作者更感到少数志同道合的“故人”的友谊的可贵，但这些“故人”又远隔他乡，不但无法相对倾谈，而且连代为传书的鸿雁的影子都看不到。四句中包含着复杂的思想感情的转折起伏，却写得若断若续，脉络不露，使人只能于言外得之；“湖水浸白云”，插以“无端”二字，便是埋怨它只浸云影而不能照出传书的鸿影，诗句就由写景化为抒情，做到寓情于景。前诗写怀，归于轻视物质上的困难，归于洒脱，兼具理趣和深情；这首诗写怀，归于重视别离中的友谊，归于绵邈，兼具理趣和深情。
孟郊老年居住洛阳，在河南尹幕中充当下属僚吏，贫病交加，愁苦不堪。《秋怀十五首》就是在洛阳写的一组嗟老伤病叹愁的诗歌，而以第二首写得最好。在这首诗中，诗人饱蘸一生的辛酸苦涩，抒写了他晚境的凄凉哀怨，反映出封建制度对人才的摧残和世态人情的冷酷。
第二首诗从秋月写起，既是兴起，也是比喻寄托。古人客居异乡，一轮明月往往是倾吐乡思的旅伴，“无心可猜”的良友。而此刻，诗人却感觉连秋月竟也是脸色冰冷，寒气森森；与月为伴的“老客”——诗人自己，也已一生壮志消磨殆尽，景况凄凉。“老客”二字包含着他毕生奔波仕途的失意遭遇，而一个“单”字，更透露着人孤势单的无限感慨。“冷露”二句，用语精警形象突出，虚实双关，寓意深长。字面明写住房破陋，寒夜难眠；实际上，诗人是悲泣梦想的破灭，是为一生壮志、人格被消损的种种往事而感到寒心。这是此二句寓意所在。这两句在语言提炼上是下足功力的。如“滴”字，写露喻泣，使诗人抑郁忍悲之情跃然而出；又如“梳”字，写风喻忆，令读者如见诗人辗转痛心之状，都是妥贴而形象的字眼。
“席上”二句写病和愁。“印病文”喻病卧已久，“转愁盘”谓愁思不断。“疑虑”二句，意思是说还是不要作无根据的猜想，也不要听没来由的瞎说。这纯是自我宽慰，是一种无聊而无奈的开解。最后，提取了一个富有诗意的形象，也是诗人自况的形象：取喻于枯桐。桐木是制琴的美材，寄托着诗人苦吟一生而穷困一生的失意和悲哀。
史评孟郊“为诗有理致”，“然思苦奇涩”（《新唐书·孟郊传》）。前人评价孟诗，也多嫌其气度窄，格局小。金代元好问说：“东野（孟郊字）穷愁死不休，高天厚地一诗囚。”（《论诗三十首》）即持这种贬薄态度。这些评价并不公允。倒是讥笑孟诗为“寒虫号”的苏轼，说了几句实在话：“我憎孟郊诗，复作孟郊语。饥肠自鸣唤，空壁转饥鼠。诗从肺腑出，出辄愁肺腑。”（《读孟郊诗二首》）孟诗确实存在狭窄气弱的缺点，但其抒写穷愁境遇的作品，不乏真实动人的成功之作，这首《秋怀》之二，即其代表。