这篇文章是陶渊明除《五柳先生传》外唯一一篇写人传记，不见载于正史，故为别传。文章重点讲述了“庾亮问风俗得失”、“率多时彦中鹤立鸡群”、“对皇帝不受任命不行拜礼”、“重阳龙山登高落帽”、“高阳许询雅相知得”、“神情独得顾景酣宴”、“渐进自然的丝竹人声”和“好酣饮逾多不乱的酒中趣”等充满清高傲世之情、自然风流之趣的故事，展示了孟嘉温雅平旷、冲默远量、行不苟合、言无夸衿、任怀得意、融然远寄的品质个性和清操美德，塑造了孟嘉风流倜傥、名冠州里、声流京邑、俦类咸敬、盛德名流的形象。
在这篇传记中，作者重点讲述了几个代表事情，如庾亮赞嘉、褚裒识嘉、龙山落帽（孟嘉落帽）、龙山造饮、渐近自然等轶事。这些轶事足以展示孟嘉的名士风采和魏晋时代之风流。孟嘉就是很讲究“情”的名士。孟嘉家庭观念很重，这篇传记中记载：“君既辞出外，自除吏名，便步归家；母在堂，兄弟共相欢乐，怡怡如也。”孟嘉主动辞官回家，步行归家会见父母兄弟，享受亲情伦理；且他十分重视曾经上下级关系，孟嘉曾为刺史谢永之别驾，谢丧亡，君求赴义，虽然汉晋之时，下属对上司吊丧送葬成为当然之义务，但他知道主次轻重。当名士许询半途邀请孟嘉时，孟嘉云：“今先赴义，寻还就君。”后来孟嘉在许询处连住两晚，“雅相知得，有若旧交”，首次相会便如同旧交。还有孟嘉有名的丝竹肉论，亦可称之为渐近自然论，也反映出孟嘉多情一面。这篇传记中记载：温尝问君：“酒有何好，而卿嗜之？”君笑而答曰：“明公但不得酒中趣尔。”又问听妓，丝不如竹，竹不如肉，答曰：“渐近自然。”这些关于孟嘉的丝竹肉论的记载，简洁有力，清新脱俗，一语中的。孟嘉也因此名垂千古。“渐近自然”的总结极其传神高深，若非对自然、自由之向往，则很难有此种传神总结。
孟嘉有着很好的才学修养和德行涵养，“龙山落帽”的故事家喻户晓，也为后人津津乐道。这篇传记记载：君色和而正，温甚重之。九月九日，温游龙山，参佐毕集，四弟二甥咸在坐。时佐吏并著戎服，有风吹君帽堕落，温目左右及宾客勿言，以观其行止。君初不自觉，良久如厕。温命取以还之。廷尉太原孙盛，为咨议参军，时在坐。温命纸笔，令嘲之。文成示温，温以著坐处。君归，见嘲笑而请笔作答，了不容思，文辞超卓，四座叹之。内容详实具体，细节描写生动有趣、栩栩如生，使读者身临其境，切切实实地感受到孟嘉的魏晋名士风度。“了不容思，文辞超卓”此八字褒奖大大超过了《世说新语·识鉴》一六引《孟嘉别传》以及《晋书·桓温传》附《孟嘉传》两本书，生动表现了孟嘉的文思泉涌，才情卓绝。帽子被风吹落而不自觉，也许未能觉察到；也有可能孟嘉意识到自己失态，而佯装未知，呈现出一种魏晋姿态。但无论是哪种情形，读者感受出孟嘉心无杂尘，心中坦荡荡的名士风范。面对桓温的恶作剧式的不怀好意，孟嘉超然、冷静地面对突发情况，“冲默有远量”，淡泊沉静，富有度量，最终为自己赢得了不朽佳名。这段轶事在后代反响很大，后人遂用龙山落帽、孟嘉落帽、落帽参军等词语来称赞一个人的镇定自若，潇洒儒雅。后世文人也纷纷借用此典故来表现大将风度。如李白《九日龙山饮》：“醉看风落帽，舞爱月留人。”陈师道《后山诗话》：“孟嘉落帽，前世以为胜绝。”后代的吟咏无形中扩大了孟嘉的个人魅力。孟嘉的文章和人品道德是高度统一的。这篇传纪中记载，晋成帝时，庾亮以帝舅身份当政，他对其弟庾翼说，“孟嘉故是盛德人也”，评价极高。孟嘉“奉使京师，除尚书删定郎，不拜。孝宗穆皇帝闻其名，赐见东堂。君辞以脚疾，不任拜起。诏使人扶入”，晋穆帝召见，孟嘉竟然辞绝，令人起敬。野心勃勃的桓温曾得意洋洋地对孟嘉说：“人不可无势，我乃能驾御卿。”但孟嘉作为桓温的参军，却终生未为桓温所用，助其篡逆。相同的是，陶渊明虽然先事桓玄，后事刘裕，两人都有篡逆之野心，但陶渊明及时醒悟，及早抽身，归隐山林。
此文记载：太傅河南褚裒，简穆有器识，时为豫章太守，出朝宗亮。正旦大会州府人士，率多时彦，君在坐次甚远。裒问亮：“江州有孟嘉，其人何在？”亮云：“在坐，卿但自觅。”裒历观，遂指君谓亮曰：“将无是耶？”亮欣然而笑，喜裒之得君，奇君为裒之所得。乃益器焉。褚裒在人才济济的州府人士中，也能慧眼识才，可见孟嘉精神脱俗，气度不凡一面。这段内容，《世说新语》的记载和《晋故征西大将军长史孟府君传》中有出入。在鉴人过程中，褚裒“眄睐良久”，可谓用心良苦，最后根据“小异”辨出孟嘉。《晋书》所载和《世说新语》大同小异。三者都体现出孟嘉超凡脱群一面，但《晋故征西大将军长史孟府君传》更能体现孟嘉与众人更大的不同之处，精神差距不是“小异”，在精神气质上是真正的鹤立鸡群。此外，孟嘉赴义吊谢永，经过永兴县界，适逢大名士许询，纳闷道：“都邑美士，吾尽识之，独不识此人，唯闻中州有孟嘉，将非是乎？”许询当时为大名士，看一眼就能估摸猜出其为孟嘉，实为不易。在这篇传纪中，孟嘉“至于任怀得意，融然远寄，旁若无人”，至于放纵情怀、得其意趣之时，便心寄世外、恬适安然，旁若无人。陶渊明叔父陶夔曾经问光禄大夫刘耽，孟嘉若在世，是否可以做到三公位置？刘耽说，孟嘉本是三公中人。他被当时的人所推重，已是显而易见。
孟嘉“常会神情独得，便超然命驾，径之龙山，顾景酣宴，造夕乃归”，喝酒随性而为，造饮龙山。顾景酣宴，饮酒助兴，虽如此，但逾多不乱。但孟嘉虽事桓温，为人处世有自己的原则立场。《容斋随笔》之容斋五笔评价：孟嘉为人夷旷冲默，名冠州里，称盛德人。仕于温府，历征西参军、从事、中郎、长史，在朝陨然仗正，必不效郗超辈轻与温合。然自度终不得善其去，故放志酒中，如龙山落帽，岂为不自觉哉！温至云：“人不可以无势，我乃能驾驭卿。”老贼于是见其肺肝矣！嘉虽得全于酒，幸以考终，然财享年五十一，盖酒为之累也。陶渊明实其外孙，伤其“道悠运促”，悲夫！孟嘉不为桓温所用，只能借酒浇愁，幸以全身。但身体最终为酒所累而早逝，极其可惜。“道悠运促，不终远业，惜哉！仁者必寿，岂斯言之谬乎！”外祖父早逝，陶渊明感到无比痛惜，质疑“仁者必寿”是欺骗人的假话。这篇传记中评价孟嘉“清蹈衡门，则令问孔昭；振缨公朝，则德音允集”，他以高洁的情操隐居柴门之时，美名远扬；出仕为官，有口皆碑。孟嘉隐则隐，仕则仕，都声名远扬，威名远播。孟嘉的名士本色给了外孙诸多潜移默化的影响。
陶渊明单为孟嘉作传，足见其外祖父在他心目中之重要地位；通过对孟嘉魏晋风流轶事的生动追溯，言说己志，“写心”写意，向读者昭示出“孟嘉即我，我即孟嘉”的身份。
这篇传记中每一个小故事都洋溢着孟嘉的风度翩翩，作者对传主身在官场能坚守“行不苟合，言无夸衿”的清操美德给予高度评价，“至于任怀得意，融然远寄”的情怀其实是陶渊明所仰慕的，桓温问孟嘉，孟嘉答曰“渐进自然”的性情同样也是陶渊明所追求的，从这些笔墨中不难看出陶渊明在表现孟嘉操守品行时所流露出来的爱好趣向。他评价孟嘉“始自总发，至于知命，行不苟合，言无夸矜”，他对外祖父的崇拜也表明了他向魏晋风流的致敬和礼赞。这篇文章体现了家族传承在陶渊明身上所打下的烙印，也揭示了陶渊明与魏晋风流的渊源和继承。
此诗共分六章，章章相连，层层相生，气象声响，宛如《诗三百》。诗中既写出幽居之乐，交情之厚，又写出赠别之意。
首章写诗人幽居之乐。这里有似《归去来兮辞》中环境起居的描写：偃卧衡门之下，琴书相伴，无人事之劳，但有灌园劳碌之欢欣。之所以这样开头，是因为庞参军尽管身在官场，但十分仰慕陶渊明的隐居生活。
第二至三章由幽居转写与庞参军的交情。二人德相尚，酒共饮，作诗唱和，志趣相同，故能彼此亲近，“欢心孔洽，栋宇惟邻”。二人所居“惟邻”为其接近创设了便利条件，然若无相志趣，所居虽近而无益，故此“邻”恐所谓“与心为邻”。庞参军出使上都后仍要回到江陵供职，而诗人在三十七岁前后曾在江陵为官，对江陵感情很深，所以下章说“依依旧楚，邈邈西云”。
第四章写离别之痛楚，此等痛楚不仅仅是“衔觞无欣”的惨淡之情，更是知心者远去，“良话曷闻”的揪心。
第五章道出此次离别的原委，是“王事靡宁”，庞参军依然不得已要从命而去。这章四句仿《诗经·小雅·采薇》“昔我往矣，杨柳依依。今我来思，雨雪霏霏”的忧悲词句，以渲染离情别绪。
末章乃赠别之意，希望友人身处此世，敬始善终，“以保尔躬”，表现出对友人殷殷的勖勉之情。这章曲折地反映了当时刘宋中央政权君臣相残、危机四起的特点。因此诗篇结尾忠告友人“保躬”。
第一首诗总的调子是抑郁的，但前四句并不沉闷，抑郁中有欢快，泪与笑俱，起伏多变。“行行循归路，计日望旧居”。归心似箭，匆忙赶路，心里计算着到家的日子。为了表达归家的急迫心情，诗人注意了词语的选择，“行行”是重言，富有表达力，写出了诗人奔走不停的祥子；“计日望旧居”的“计”和“望”，准确而形象地反映出诗人归家途中的心理活动，诗人很想回到自己久别了的“旧居”，去看望自己的亲人，他唱道：“一欣侍温颜，再喜见友于。”在行役路上动乡关之思，盼与家人团聚，这是人之常情，陶渊明用诗的语言道出了这种人之常情，最容易引起共鸣。
“计日望旧居”的陶渊明不希望在路上停留。然而，偏偏行船遇风，被迫在穷湖停船，这当然使他苦恼。离家只有百余里，却回不去，他只好遥望南岭，对空长叹，心情是无可奈何的。诗人不仅写了这种欲归不得的苦恼，他还借叹行役的机会表示了对官场的厌倦，对仕途的忧惧，对怀才不遇的抗议。有了这些内容，就看见了诗人的心，感觉到了他跳动的脉搏。
在表现这些内容的时候，诗人没有直说，而是含蓄地表现出来，为了诗意的含蓄，诗人采用了三种手法。一种是借景抒情，借景达意，字面上是写景，字里行间却藏着诗人的寓意，“言在此而意在彼”。“鼓棹路崎曲，指景限西隅”。从字面看，这不过是诗人在叹“行路难”，在埋怨日落黄昏夜幕降临得太早；透过字面，便不难发现，诗人是在借助眼前的景物流露自己对官宦生活的厌倦情绪。他怨天恨地，没有一点欢乐的情绪。在他的眼里，江南夏日的风光也变得那么荒凉，那么可怕，没有欢乐的情绪：“高莽眇无界，夏木独扶疏”。不是风光不美，而是诗人的情绪不佳。诗人不去赞美行役途中的风光，正说明他想结束劳累的行役生活，想离开讨厌的官场。
另一种是用双关语达意。“江山岂不险，归子念前涂”。字面是说行路难，征途艰险可畏，可实际是说官场多风险，吉凶难料。当时，东晋王朝岌岌可危，孙恩在浙江领导的农民起义军逐渐逼近京师，陶渊明的上司桓玄屡次上表要求讨伐孙恩。王室腐败，义军攘起，军阀桓玄又野心勃勃，社会极具动乱，想到这些诗人不能不瞻“念前涂”。由此看来，诗人笔下的“江山”，决不仅指自然界的山川，而是指国家社稷，“前涂”也不仅仅是指征途，而且是指诗人自己在社会动乱时的仕宦前途。“江山”和“前涂”都是一语双关，值得玩味。
除了上两种，诗人还使用了隐喻的手法。“凯风负我心，戢枻守穷湖”，这两句是说风不从人愿，阻延归期。其实，诗人的命意远不止于此，他一连用了三个隐喻，来描述自己怀才不遇的处境。“凯风”是可恨的，它与诗人的心相违；凯风在这里暗指压制陶渊明的世族权贵。“戢枻”是可叹的，因为“枻”的作用在于划船，当“枻”被“戢”起来以后，就失去作用了。“穷湖”是荒凉的地方，船泊穷湖是无可奈何的事情。作者陶渊明是有才干的，然而，他只能在桓玄手下当幕僚，而且还要行役千里，致使自己无所作为。桓玄的慕府就如同“穷湖”，陶渊明发出“戢枻守穷湖”的叹息是很自然的，并非无病呻吟。
最后，诗人慨叹只有百里之远，因风受阻，不能及早返回旧居，发出了“将焉如”的叹息，但只不过是空叹而已，与前面的“归子念前涂”一句联系起来看，这几句诗真实地抒写了诗人“出仕”与“归隐”的矛盾痛苦心情。
从全诗看，首尾两部份的抒情基本上是采用直说的方法，感情真挚热烈。诗的中间部份则采用借景达意、一语双关和隐喻的方法，表现出诗人的隐衷，富有意趣。
陶渊明的田园诗后之学者极其推崇津津乐道而于他的赠答酬和之作则所论甚少。其实，这类作品中，也有不少绚烂多姿、光彩夺目的佳篇，《与殷晋安别》便是其中的一首。
诗前小序点明此诗的写作背景。开头八句以直陈方法、追叙开式，交代了与殷晋安交往、比邻的友谊。在写交往的时候，“一”与“尽”相连，“信宿”与“益复”相应，充分展示了一见如故、日益亲密的情景。殷晋安“口不谈义，深达理体”（《宋书·殷景仁传》），二人谈话内容很可能与清净闲适相关，而与功名利禄绝缘。
在写比邻的时候，先点明时间、地点，而后写出朝夕相从的情景。义熙元年（405年）十一月，诗人辞去彭泽县令，返回浔阳，耕于南亩。三年后，遭逢火灾，“林室顿烧燔”，“一宅无遗宇”（《戊申岁六月中遇火》）。经过两年多的困顿苦楚，乃于义熙六年（410年）移居南里之南村。殷陶两人比邻，自然倍加亲密。一“肆”一“忘”，写足了二人友情。诗从初次交往落墨，进而写朝夕游从，有别于一般送别诗开头的或写景，或抒情，或烘托环境气氛，这是此诗的第一个特点。
然而快乐总有到头的时候，没想到时间不长，殷又要作太尉参军，而且就在这个春天里动身。两人一个归隐，一个升迁，分离是必然的。于是笔锋一转，以直率的语言写道：“语默自殊势，亦知当乖分。”“语默”者，仕隐也。《易·系辞》云：“君子之道，或出或处，或默或语。”诗人运用这句成语，以表明二人意趣不同、处境不同。“殊势”，是说对形势的看法与处世的态度不一样：陶渊明以世路险恶，视仕途为“尘网”、“樊笼”而赋“归去来”；殷晋安则“有当世之志”（《宋书·殷景仁传》）。由此可见，“乖分”明写交往上的分离，暗示人生道路上的分歧，用得何等准确，何等深厚，而又何等率真。曰“知”曰“当”，说明分离是情理中事、预料中事，表现了诗人坦荡的胸襟与质朴的诗风。事真、意真、情真，正所谓“豪华落尽见真淳”（元好问《论诗绝句》）者。临别之际，不写“天涯若比邻”（王勃《送杜少府之任蜀州》）的劝慰，不写“萧萧班马鸣”（李白《送友人》）的依恋，也不写“执手相看泪眼，竟无语凝咽”（柳永《雨霖铃·寒蝉凄切》）的凄伤，而从“或默或语”着眼，阐明“殊势”而“乖分”的自然之理，这又是一个特点。
离别的时间终于到了，“飘飘西来风，悠悠东去云。”殷晋安移家东下，犹如天上行云，随着飘飘的西来风而悠悠东去，渐去渐远，渐远渐渺，终于消失在蓝天尽头。在这里，诗人运用比兴手法、对偶句式，为读者展现了一幅风驰云飞图，渲染了送别者的感情，增强了诗篇的艺术效果。此二句，与曹丕《杂诗》“西北有浮云，亭亭如丰盖。惜哉时不遇，适与飘风会。吹我东南行，行行到吴会”等句，在以云行喻人之远去这一点上，是相同的，而喻意大别。陶诗喻仕子行踪之速，曹诗喻征夫周流之苦。熔铸前人诗句为自己语言，抒发自己感情，而又不露痕迹，可算是这首诗的第三个特点。
离别之事牵动离别之情：“山川千里外，言笑难为因。”殷晋安东下，一程山，一程水，千里迢迢，山川相隔。这一别，“相去悠且长”（《古诗·烛烛晨明月》）嘉会难遇，言笑无因，寄心浮云，浮云不还；移情清风，清风无知，诗人怀念之情，亦因之而溢于言表。这两句承上，与“飘飘”二句配合在一起抒写离别之情。
离别之情推及离别之理：“良才不隐世，江湖多贱贫。”这两句照应“语默”，再次表明自己“不戚戚于贫贱，不汲汲于富贵”（《五柳先生传》）的志趣。事实上，诗人并非一开始就想高蹈尘外的，他自己曾说：“少时壮且厉，抚剑独行游”（《拟古》之八）“猛志逸四海，骞翮思远翥”（《杂诗》之五）。在《读史述·屈贾》中，他又说：“进德修业，将以及时。如彼稷契，孰不愿之？”可见他希望能够做稷、契一类的人物，施展才能。但是，由于仕途的污浊，官场的庸俗，以及天下的多故，名士的少全，因而发出“田园将芜胡不归”（《归去来辞》）的感叹。梁启超说：“古代作家能够在作品中把他的个性活现出来的，屈原以后，我便数陶渊明”（《陶渊明》）。
“脱有经过便，念来存故人”二句，其“脱”字乃假设之词，诗人以之表希望意，盼望故人便时来访。这不仅是对殷晋安的叮嘱，也是自我真情的吐露，更是势殊而情深的表现。这一结尾，恰与开头遥相呼应，看似平淡，但透过平淡，见出诗人至诚的内心世界。尤其是“故人”二字，把读者的思想引导进入“信宿酬清话”“淹留忘宵晨”的情境之中，言尽而意不尽，有如曲终而余音袅袅，韵味无穷。
这首送别诗，没有从送别入手，也没有拘泥于“祖道帐饮”“折柳相赠”的惯例，而是别开生面地先写交往，后写分离，再写希望，并将它们串成一片行云、一弯流水，使全诗珠联玉贯。在写分离的时候，在他人，也许要大写离愁别苦，而诗人却淡淡着墨，平平写来，点明“语”与“默”、“良才”与“贫贱”的差异，从而使诗的内容超出了一般送别诗。但诗人并没有就“殊势”作更具体的阐述，而在指出“良才不隐世，江湖多贱贫”之后，急转直下，以假设之词、希望之意，倏然收住，诗人的全部真实感情都融化在全诗中，展示在读者面前。此诗强烈地表现出陶渊明诗歌的那种直率性格与平实语言的高度统一，人格美与艺术美的完好融合。
苏轼对陶诗极其推崇，他说：“陶渊明作诗不多，然其诗质而实绮，癯而实腴，自曹、刘、鲍、谢、李、杜诸人，皆莫及也。”（《与苏辙书》）在屡遭贬谪后，尤慕其为人而和其诗，《和陶与殷晋安别送昌化军使张中》，便是诸多和陶中的一首。尽管由于陶、苏处境不同，送别的对象不同，因而诗的内容、基调、情感，也都不同，但语言乃至结构的师承关系，却十分明显。