这首诗共四章，诗人以长者的身份，一方面感叹宗族的悠久历史，赞美宗族的传统美德，另一方面赞扬长沙公能继父业，并勉励其不断进德修业，希望日后常通音讯。
陶渊明与长沙公虽然同宗，但由于支系略远而形同路人，这不禁使颇重亲情的陶渊明有些失意，“眷然踌躇”。但临别之言，作者并无抱怨而是以长者口吻，述先祖之洪烈，赞宗族之美德，而长沙公又能“允构斯堂”，“实宗之光”，颂扬其继承祖业的才识与功绩。这是一种长者的期盼与肯定。“笑言未久，逝焉西东”道出即将离别的不舍，二人言谈相投，惜别之情自然而生，“逝焉西东”乃见聚散匆匆，失意与怅然交渗其中。临别寄殷勤之意这是必然，更何况二人又是同宗之亲。此地一别有“三湘”“九江”阻隔，路途遥远，希望能书信相通，聊慰相思之情。“进篑虽微，终焉为山”是作者对长沙公的劝勉，虽为临别之言，但能见出作者勉励长沙公继续进德修业再荣宗族的真诚。
全诗以长者口吻娓娓道来，既道出自己与长沙公的宗族亲情，又体现出长者对晚辈的殷切关爱，语气和蔼，态度恳切，体现出诗人重视立身处世的积极人生态度和对亲情关系的敬重。
与第一首诗相比，第二首诗写得更精炼一些，全诗仅十二句，集中表达了陶渊明厌倦仕途、依恋田园的思想感情。第二首诗是真实动人的述怀诗。诗人对做官不感兴趣，下决心要辞别官场。
“自古叹行役，我今始知之”。做官有行役之劳，在交通不发达的古代，尤其苦。所以陶渊明得出结论说：“自古叹行役”。然而，行役者究竟有些什么可叹的苦，陶渊明以往并无切身体验。可当他为桓玄当差，奔波于建康和江陵之间，不远千理，其间的艰难险阻可以说是“备尝之矣”，所以他感慨道：“我今始知之”。这里，言未尽意，诗人的心里是在说：行役当差的苦头我尝够了，谁还想迷恋仕途。
陶渊明厌倦仕途的另一个原因是，仕途多风险，吉凶难料。在诗人看来，做官是一种危险的事情，倒不如及早告别官场。为了表达这个意思，诗人并未直说，而是借景言情，引用典故达意。行役途中，面对山川荒野，诗人的心境是孤独而悲凉的，发出了“山川一何旷”的感叹。这不是对山川秀色的赞美，而是对山川旷野的畏惧。由于心情的关系，大自然在诗人的眼里也是可怕的。诗人借山川之险来陪衬仕途之险，意在说明仕途可畏，潜藏着祸福风云。何时为福，何时为祸，谁也不知，“巽坎难与期”。用“巽坎”来比喻仕途中的吉凶顺逆，是十分恰当的。“崩浪贴天响，长风无息时”。这是全诗的秀句，写出了诗人在行役途中对山川风物的真实感受。诗人的用词准确，而又很会夸张。他不说“巨浪”，而说“崩浪”。一个“崩”字，不仅有形象，而且有声音，绘声绘色。“川”字准确地形容出巨浪咆哮时的杂乱之声。“崩”字形容声大，“川”字形容声杂。诗人借自然景象来描绘官场内部的激烈斗争，像崩浪震天那样可怕。
宦游之人长年在外，离乡背井，这在感情上是一种痛苦。陶渊明也经历着这种痛苦，行役途中他格外思亲。“久游恋所生，如何淹在兹”，这是陶渊明的心声，抒发了思亲的感情，悔恨自己不应该误入仕途，更不应该在仕途淹留。有了这悔恨之后，诗人便下定了决心，要罢官归田。这里，可以看见陶渊明的内心世界，他赞美园林，鄙弃官场。诗的结尾“当年讵有几，纵心复何疑。”表面似乎是消极情绪的表露。其实，诗人并未宣扬及时行乐的思想，他是在思想痛苦的时候才这样写的，是一种愤慨之言。诗人正当壮年，大志未展，繁杂的公务消磨着他的年华，而且受着官场的牵制约束，俯仰由人，他想摆脱官场的牵制，回到园林，使自己的身心得到自由。诗人盼望有“纵心”的时刻，这不是要放纵自己，而是要做一个自由人。不贪富贵，纵心归田，按自己的意志去生活，这是陶渊明真实的思想。
此诗开头六句，是从题前着墨，借追念平生，写出自己的生活、情性，再转到当前。他这年三十七岁，说“闲居三十载”，是就大体举成数而言。过去精神寄托所在是诗书和园林，官场应酬这些尘事、虚伪欺诈这些俗情是远隔而无沾染的。四句盛写过去生活的值得追恋，也正是蓄势；接着便迸发出“如何舍此去，遥遥至西荆”的自诘，强烈表现出自悔、自责。这里用十字成一句作反诘，足见出表现的力度；说“遥遥至西荆（荆州在京都之西）”，自然不仅是指地理上的“遥遥”，而且也包括与荆人在情性、心理上的相隔“遥遥”。
“叩枻”以下八句是第二节。前六句正面写“夜行”，也写内心所感。诗人挥手告别岸边的友人，举棹西行。这时，新秋月上，凉风乍起，夜景虚明一片，天宇空阔无垠，平静的江波上闪映着月影，望过去分外皎洁。这是无限美好的境界，但是，作者如此着力描写这秋江夜景，不是因为“情乐则景乐”（吴乔《围炉诗话》），而正是为了反跌出自己役事在身、中宵孤行之苦。一切美景，对此时的诗人说来，都成虚设；反足以引发其深思，既追抚已往，也思考未来。这样，“怀役”两句，便成了绾结上下的关捩语句。
结尾六句，抒写夜行所感。在上节所写境和情的强烈矛盾下，诗人不自禁地像在自语，也像在对大江、秋月倾诉：“商歌非吾事，依依在耦耕”——像宁戚那样唱着哀伤的歌来感动齐桓公以干禄求仕的世不乏人，而自己却恋恋于像长沮、桀溺那样的并肩而耕。“商歌”、“耦耕”，代表着两条截然不同的生活道路，作者在此已作了明确的抉择。“耦耕”是“归隐”的代称，所以下文就是对未来生活的具体考虑：首先是“投冠”（不是一般的“挂冠”），掷弃仕进之心，不为高官厚俸牵肠挂肚；其次是返归故里，在衡门茅舍之下、在田园和大自然的怀抱中，养其浩然真气。诗人深沉地想：要是这样，大概可以达到“止于至善”的境界了吧。一个“庶”字，也表现出诗人对崇高的人生境界的不息追求。
诗中作者用白描手法写江上夜行的所见、所遇，无一不真切、生动，发人兴会。其抒述感慨，都是发自肺腑的真情实语。方东树说：“读陶公诗，专取其真。事真、景真、情真、理真，不烦绳削而自合”（《昭昧詹言》）；又说：“读陶公诗，须知其直书即目，直书胸臆，逼真而道腴”（《昭昧詹言》），此篇就是一个典型例子。
《和郭主簿》第二首主要写秋色。写秋色而能独辟溪径，一反前人肃杀凄凉的悲秋传统，却赞赏它的清澈秀雅、灿烂奇绝，乃是此诗具有开创性的一大特征。古诗赋中，写秋景肃杀悲凉，以宋玉《九辩》首肇其端：“悲哉，秋之为气也！萧瑟兮草木摇落而变衰。”往后秋景与悲愁就结下了不解之缘，如汉武帝的《秋风辞》、汉代《古歌》（秋风萧萧愁杀人）、曹丕的《燕歌行》、祢衡的《鹦鹉赋》、曹植的《赠丁仪》、《赠白马王彪》、《幽思赋》、王粲的《登楼赋》、阮籍《咏怀·开秋兆凉气》、潘岳的《秋兴赋》、张协的《杂诗·秋夜凉风起》等等，或触秋色而生悲感，或借秋景以抒愁怀，大抵皆未跳出宋玉悲秋的窠臼。而陶渊明此诗的秋景却与众迥异，别开生面。首句不写秋景，却写春雨之多，说今春调合的雨水（和泽）不断，遍及了整个春季三月。这一方面是《诗经》中“兴”的手法的继承，另一方面又把多雨的春和肃爽的秋作一对比，令人觉得下文描绘的清秀奇绝的秋色，大有胜过春光之意。往下即具体写秋景的清凉素雅：露水凝结为一片洁白的霜华，天空中没有一丝阴霾的雾气（游氛），因而益觉天高气爽，格外清新澄澈。远望起伏的山陵高岗，群峰飞逸高凝，无不挺秀奇绝；近看林中满地盛开的菊花，灿烂耀眼，幽香四溢；山岩之上苍翠的青松，排列成行，巍然挺立。凛冽的秋气使百卉纷谢凋零，然而菊花却迎霜怒放，独呈异采；肃杀的秋风使万木摇落变衰，唯有苍松却经寒弥茂，青翠长在。难怪诗人要情不自禁地怀想这松菊坚贞秀美的英姿，赞叹其卓尔不群的风貌，誉之为霜下之杰了。
善于在景物的写实中兼用比兴象征手法，寄寓强烈的主体情感，是此诗的又一显著特征。诗人对菊举杯饮酒（衔觞），由逸峰的奇绝，松菊的贞秀，自然联想、怀念起那些与逸峰、松菊颇相类似的孤高傲世、守节自厉的古代高人隐士（幽人），他们千百年来一直坚持着（抚）松菊（尔）那种傲然特立的秘诀要道，其高风亮节真是可钦可敬。这里，赞美企慕“幽人”的节操，也寓有诗人内在品格的自喻和自厉。然而这只是诗人内心世界的一方面；另一方面却是“少时壮且厉，抚剑独行游”（《拟古》之八）；“猛志逸四海，骞翮思远翥”（《杂诗》之五）；“或大济于苍生”（《感士不遇赋》）的宏图壮志。《杂诗》之二已作于五十岁左右，但仍感叹：“日月掷人去，有志不获骋。”晚年所作《读山海经》中，还义愤填膺地大呼：“明明上天鉴，为恶不可履。”赞扬“刑天舞干戚，猛志固常在。”《咏荆轲》中又歌颂：“其人虽已没，千载有余情。”这一切都说明诗人终其一生，也未忘情现实；在向往“幽人”隐逸的同时，内心始终潜藏着一股壮志未酬而悲愤不平的激流。这种出处行藏的矛盾心情，反映在此诗中，便逼出结尾二句：诗人检查平素有志而不获施展，在清秋明月之下，也不由得老是厌厌无绪了。
由此可见，写秋景的清凉澄澈，象征着幽人和诗人清廉纯洁的品质；写陵岑逸峰的奇绝，象征着诗人和幽人傲岸不屈的精神；写芳菊、青松的贞秀，象征着幽人和诗人卓异于流俗的节操。从外在联系看，以秋景起兴怀念幽人，又从幽人而反省自身，完全顺理成章；从内在联系看，露凝、景澈、陵岑、逸峰、芳菊、青松等意象，又无不象征着“幽人”的种种品质节操，无不寄寓着诗人审美的主体意识，真是物我融一，妙合无痕。而在幽人的精神品质中，又体现了诗人的精神品质；但“有怀莫展”之叹，又与那种浑身静穆的“幽人”不同。
以松菊为喻写人或以松菊为象状景，前人早已有之。《论语·子罕》：“岁寒然后知松柏之后凋也。”但这只是单纯取喻说理。屈原《离骚》有“夕餐秋菊之落英”，虽有象征，但只是抒情中的想像借喻，并非景物写实。曹植《洛神赋》中“荣耀秋菊，华茂春松。”是用菊松喻洛神的容光焕发，所比仅在外貌而非内在品质，且仍非写实景。左思《招隐》有“秋菊兼餱粮，幽兰间重襟。”是化用《离骚》“夕餐秋菊之落英”和“纫秋兰以为佩”二句，性质亦同。其《咏史·郁郁涧底松》中喻寒门才士受抑，亦非写实。至于钟会、孙楚的《菊花赋》虽是写景，却并无深刻的象征意义。真正把景物写实与比兴象征自然巧妙地融为一体的，当自渊明始。苏轼评陶云：“大率才高意远，则所寓得其妙，选语精到之至，遂能如此。如大匠运斤，不见斧凿之痕。”（《冷斋诗话》引）读这首诗，深知苏评确非溢美。
陶诗总的特点是亲切、平易。其述志诸作多如朋友相聚，一杯在手，话语便从肺腑间自然流出。初看似略不经意，细读却深有文理。这首诗便正是如此。
全诗可分四段。首四句为第一段，自叙年轻时淡泊自持之志。作者谈到自己从小就对世俗事务毫无兴趣，只在弹琴读书中消磨时间。虽然生活穷苦，却也怡然自得。此话果真。作者不止一次地说过自己“少无适俗韵，性本爱丘山”，颜延之的《陶徵士诔》也说他“弱不好弄，长实素心”。然而，又不完全如此。因为作者在《杂诗》之五中说过“忆我少壮时，无乐自欣豫。猛志逸四海，骞翮思远翥”这样的话，可见他本来曾经有过大济天下苍生的宏伟抱负。作者之隐居躬耕，除了个性的原因外，更主要的是由于受“闾阎懈廉退之节，市朝驱易进之心”、“密网裁而鱼骇，宏罗制而鸟惊”的污浊而黑暗的现实之所迫。一个人对往日美好事物的追忆，常常就是对现实处境不满的一种曲折反映。作者这里开宗明义，强调自己年青时寄身事外、委怀琴书的生活，实际就表达了他对当时迫不得已出仕的自我谴责，对即将到来的周旋磬折、案牍劳形的仕宦生涯的厌恶。
虽然作者厌恶仕宦生活，然而他又以道家随运顺化的态度来对待自己迫不得已的出仕，把它看作是一种命运的安排。既然如此，那就无须与命运抗争，尽可以安心从政，把它当作人生长途上的一次休息好了。第二段“时来褐冥会，宛辔憩通衙”等四句对自己的出仕之由就作了这样的解释。但是，通衢大道毕竟不能久停车马，因此这休息就只能是小憩而已，与园田的分别也就只能是暂时的。作者正是抱着这样的态度和打算，坦然应征出仕了。
从“眇眇孤舟逝”至“临水愧游鱼”八句为第三段，叙作者旅途所感。抱着随顺自然，不与时忤的宗旨和暂仕即归的打算登上小舟，从悠闲、宁静、和平的山村驶向充满了险恶风波的仕途，刚出发心情也许还比较平静，但随着行程渐远，归思也就渐浓。行至曲阿，计程已千里有余，这时诗人的思归之情达到了极点。初出发时的豁达态度已为浓重的后悔情绪所替代。他甚至看见飞鸟、游鱼亦心存愧怍，觉得它们能各任其意，自由自在地在天空翱翔、在长河中游泳，自己却有违本性，踏上仕途，使自己的心灵和行动都受到了无形的束缚。“目倦川途异”四句深刻地表达了诗人内心对此行的厌倦和自责情绪。
最后四句为第四段，叙作者今后立身行事的打算：随运顺化，终返田园。这一段可看作全诗的总结。“真想初在襟”之“真想”，就是第一段中寄怀琴书，不与世事之想；“谁谓形迹拘”之“形迹”，就是如今为宦之形，出仕之迹。作者从旅途的愧悔心情中悟出仕宦实非自己本性所愿，也悟出自己愿过隐居淡泊生活的本性并未丧失，既然如此，按道家“养志者忘形”（《庄子·让王》）的理论，那么形迹就可以不拘。在宦在田，都无所谓。这与作者在《乙巳岁三月为建威参军使都经钱溪》诗中所说“一形似有制，素襟不可易”，意思大体相近。但是，作者的后悔和自责，就是说明他已经觉得自己“心为形役”了，为什么还要说“谁谓形迹拘”呢？作者这里是安慰自己：我没有为形迹所拘；是鼓励自己：我不会为形迹所拘！从表面上看来理直气壮的反诘，其实是作者为了求得心理平衡、为了从后悔情绪中挣脱出来而对自我的重新肯定。“聊且凭化迁，终返班生庐”二句，前一句是作者对处境的对策，后一句是作者对今后出路的打算：姑且顺着自然的变化，随遇而安吧，但是，我最终肯定要返回田园的。后二句出于本性，是作者的真实思想和决心，也是全诗的中心意旨所在；前一句则出于理智，是作者根据道家思想所制定的处世原则，在表面豁达的自我安慰中隐约流露出无可奈何的悲哀。这短短四句话所表现的作者的思想感情，实是十分丰富，耐人寻味的。
这首诗层次非常清晰，吐露自己赴任途中的内心感受和心理变化，既坦率，又细腻含蓄，确是作者精心结撰的佳作。这可算是此诗的一个重要特点。
陶诗的遣词造句，常于平淡中见精采。粗读一过，不见新奇；细细品味，则颇有深意。如“时来褐冥会”一句，写作者在应征入仕这样一种“时运”到来之际，既不趋前迎接，亦不有意回避，而是任其自然交会。一个“会”字，十分传神地表现了作者委运乘化，不喜不惧的道家人生态度。又如“目倦川途异”一句，一个“异”字便涵盖了江南的山水之胜。从浔阳至曲阿，沿途既有长江大川，亦有清溪小流，既有飞峙江边的匡庐，亦有婉蜒盘曲的钟山，可谓美不胜收。然而面对如此美景，酷爱大自然的诗人却感到“目倦”，使人奇怪。对景物之“目倦”，实际正反映了作者对出仕之“心倦”。“倦”、“异”二字，含义非常丰富。其他如“宛辔憩通衢”之“憩”字，“暂与园田疏”之“暂”字等，也都是传神阿堵。
这首诗描绘了一幅萧瑟衰败的旧居景象，基调凄凉哀怨。房屋的变迁，人事的推移，直接的原因是社会的动荡，而又像是生命枯荣变幻的必然。全诗以“一觞聊可挥”做结，看似要以及时行乐来驱散心中的“恻怆”和“所悲”，但是诗人的“及时行乐”有其自身的独特性，是其人生智慧的表现形式：纵浪于“自然”之中，身心达到适意之境。陶渊明的生活建立在田园生活的“自然”的基础之上，他解决人生问题的智慧也是由此生发出来。
陶渊明在回旧居之前已经历了辞官归田后的六年躬耕生活，可以说历尽艰难困苦，而今体力渐衰，迫使他不得不回到老家。眼前破落的故里，又增添了诗人的恻怆之情。浔阳（今江西九江）为京都建康（今江苏南京）与西境重镇江陵（今湖北荆州）之枢纽。在过去十年中，桓玄篡乱，卢循起义，浔阳地区及左近都有激战。社会动荡与战乱，使浔阳日益凋敝。这首诗表面上似乎是专因环境、体衰而悲慨，但如果联系“忆我少壮时，无乐自欣豫。猛志逸四海，骞翮思远翥”（《杂诗八首》之五）来看，那就会令人感到陶渊明可能有更多而未明言的悲哀。诗的最后两句“拨置且莫念，一觞聊可挥”，便透露了这一消息。
这是一首饮酒诗，也是一首哲理诗。诗题为“连雨独饮”，点出了诗人饮酒的环境，连日阴雨的天气，诗人独自闲居饮酒，不无孤寂之感、沉思之想。开篇便提出了一个严肃的论题：“运生会归尽，终古谓之然。”人生于运行不息的天地之间，终究会有一死，自古以来都是如此。这句话虽然劈空而至，却是诗人40岁以来经常缠扰心头、流露笔端的话题。自汉末古诗十九首以来，文人诗歌中不断重复着“生年不满百”的哀叹。陶渊明则将人的自然运数，融入天地万物的运化之中，置于自古如此的广阔视野里，从而以理智、达观的笔调来谈论人生必有死的自然现象了。
在“运生会归尽”的前提下，诗人进一步思索了应该采取的人生态度。道教宣扬服食成仙说，企图人为地延长人生的年限。这在魏晋以来，曾经引起一些名士“吃药”养生的兴趣。但是动荡的社会、黑暗的政治，也使一些身处险境、朝不保夕的文人看透了神仙之说的虚妄。曹植就感叹过：“虚无求列仙，松子久吾欺。变故在斯须，百年谁能持？”（《赠白马王彪》）陶渊明在《归去来兮辞》中也有过“帝乡不可期”的省悟文辞。所以接下两句诗就是针对着道教神仙之说提出了反诘：“世间有松乔，于今定何间？”
开篇四句诗不过是谈人生必有一死，神仙不可相信，由此转向了饮酒：“故老赠余酒，乃言饮得仙；试酌百情远，重觞忽忘天。”古诗十九首中有这样的诗句：“服食求神仙，多为药所误，不如饮美酒，被服纨与素。”这是一种不求长生，但求及时行乐的人生态度。陶渊明也从否定神仙存在转向饮酒，却自有新意。“乃言饮得仙”中的“乃”字，顺承前面“松乔”两句，又形成语意的转折。那位见多识广的老者，竟然说饮酒能够成仙。于是诗人先“试酌”一杯，果然觉得各种各样牵累人生的情欲，纷纷远离自己而去了；再乘兴连饮几杯，忽然觉得天地万物都不存在了。这就是“故老”所谓“饮得仙”的美妙境界吧！
然而，“天岂去此哉？任真无所先。”一个“天”字锁接前句，又以问句作转折。继而以“任真无所先”作答。任真，可以说是一种心境，就是诗人借助饮酒的刺激体验到的“百情远”的境界。这句诗的潜在意思是，人与万物都是受气于天地而生的，只是人有“百情”。如果人能忘情忘我，也就达到了与物为一、与自然运化为一体的境界，而不会感到与天地远隔，或幻想着超越自然运化的规律去求神仙了。这就是任真，也就是任天。当然这种心境只是短暂的，“忽忘天”的“忽”字，便点出了这是一时间的感受。任真，也是一种人生态度，指顺应人自身运化的规律。陶渊明并不主张终日饮酒以忘忧，他认为“日醉或能忘，将非促龄具？”（《形影神·神释》）他只希望“居常待其尽，曲肱岂伤冲”（《五月旦作和戴主簿》），过一种简朴自然的生活。
“云鹤有奇翼，八表须臾还。”这两句仍用仙人王子乔的典故。据《列仙传》，王子乔就是“乘白鹤”升天而去的。云鹤有神奇的羽翼，可以高飞远去，又能很快飞回来。但是陶渊明并不相信有神仙，也不作乘鹤远游的诗意幻想，而自有独异的地方：“自我抱兹独，僶俛四十年。”我独自抱定了任真的信念，勉力而为，已经四十年了。这表达了诗人独任自然的人生态度，也表现了诗人孤高耿介的个性人格。
结尾两句总挽全篇：“形骸久已化，心在复何言？”所谓“化”，指自然物质的变化，出自于《庄子·至乐篇》所言：“吾与子观化而化及我。”全诗正是从观察“运生会归尽”而推演到了观察自我形骸的变化。“心在”，指诗人四十多年来始终抱守的任真之心。这两句诗与《戊申岁六月中遇火》所言“形迹凭化迁，灵府长独闲”，意思相同。任凭形体依照自然规律而逐渐变化，直至化尽，我已经抱定了任真的信念，还有什么忧虑可言呢？这两句诗也可以看作《形影神·神释》中结语的缩写：“纵浪大化中，不喜亦不惧，应尽便须尽，无复独多虑。”依此而看，陶渊明的自然迁化说，并不同于《庄子》以生为累，以死为解脱的虚无厌世说。
总观全诗，以“运生会归尽”开端，感慨极深，继而谈饮酒的体验，又将“百情”抛远，结尾点出“形骸久已化”，似乎有所触发，却以“心在复何言”一语收住了。全诗对触发诗人感慨生死的具体情由，始终含而不露，却发人深省、余味无穷。全诗重在议论哲理、自我解脱，几次使用问句，造成语意转折，语气变化，又能前后映衬，扣紧开端的论题。这都显示了陶渊明哲理诗的特色。诗人谈论生死以及乘化归尽的人生态度，实在是蕴积了深沉的人生感慨，也表现了诗人在厌倦了伪巧黑暗的社会现实后，在简朴清贫的田园生活中，始终独守任真之心，不拘世俗之累的孤傲人格。
