史达祖与其妻“十年未始轻分”，感情甚笃。这首词把悼念亡妻的痛切之情与独处异乡的孤寂之感揉合在一起，感人至深。
上片为忆旧。词写于时近“寒食”之际，正当莺啼燕语，百花争妍的时节，换上春衣到郊外踏青赏花，是古代文人的赏心乐事。此时“寻春服”，自然不难联想起当年妻子在日，每值清明寒食，总要为自己裁几件春衣。“裁春衫寻芳”便由此落笔。“记金刀素手，同在晴窗”。这两句用以一“记”字领起两个四字句。《古诗十九首》谓“娥娥红粉妆，纤纤出素手。”“素手”二字已暗示出其妻的贤慧温柔。旭日临窗，作者看着妻子为自己外出赏花准备衣裳。这是一幅极平常的家庭生活剪影，静谧、和谐、美满。“十年未始轻分”的夫妻终于拆散了。“几度因风残絮，照花斜阳”，前句化用谢道韫《咏雪》诗：“未若柳絮因风起。”这里将“柳絮”改作“残絮”并继之以“斜阳”，透露出一种萧瑟凄凉气象。残絮被风吹去，难以寻觅，暗示妻子的亡故。以“残絮”比其妻，也透露出词人对人生短促的感慨。妻子死后，已几度春风；柳照样绿，花照样开，而伊人一去不复返了。“谁念我，今无裳”二句，照应词题。显示出梅溪词结构之缜密，此情本是因寻春服而起，“今无裳”勾起愁肠，使作者陷入深深的回忆之中。“自少年消磨疏狂”一句，出自白居易《代书诗一百韵寄微之》诗的“疏狂属年少，闲散为官卑”。中年丧妻，郁郁寡欢，少年豪气消磨殆尽。上结三句，又用领字格，以一“但”字领起三句，刻画梦境。“听雨挑灯，攲床病酒”二句，明显是借用贺铸悼亡词《鹧鸪天·重过阊门万事非》中“空床卧听南窗雨，谁复挑灯夜补衣”句意。“多梦睡时妆”乃是写实情。上片通过对亡妻琐碎往事的回忆，倾诉作者对她的一往情深。
下片直抒胸臆，重在表达自己对亡妻绵厚炽热的深挚感情。换头是一个折腰六字句，“飞花”照应“残絮”，“良宵”照应“多梦”，使上下片意脉紧紧相连。又有人去楼空意兴阑珊之味。“有丝阑旧曲，金谱新腔”，以“有”字领起两个四字句。这两句互文见义，说明亡妻精于音乐。音乐虽美，则难与旧人共赏，不禁伤怀难已。睹物思人，自然引入下句：“最恨湘云人散，楚魂伤。”词人青年时期曾在江汉一带生活过，他写及爱情的许多作品也常常带上“楚”“湘”等字眼。这大概有两种可能：一是其结婚是在楚地，二是其妻名“湘云”之类。在这里，“湘云人散，楚兰魂伤”二句为对文，曲笔写妻子之死，自己之悲。冠以“最恨”二字，是极写词人的痛惜之情。“身是客，愁为乡”二句更推进了一层，表现了自己孤独凄苦的身世之感。“算玉箫、犹逢韦郎”句，用韦皋典故。玉箫生不能与韦皋再会，死后犹能化为歌妓与韦皋团圆。对照感叹自己妻子亡故以后，再也无缘与她重会了。后结“近寒食人家，相思未忘蘋藻香”二句，既点出此时节令，又暗举出与亡妻共同有过的美好往事。词人寒食祭坟，见人家出游踏青，妇女采集芳草，不由想起往日新婚之乐来。以乐景写哀情，愈见其哀思之深切。
《寿楼春》乃梅溪自度曲。本来似乎是志得意满的心境，但车马轻裘，锦衣玉食，换不来佳人一盼，正是富贵景象，凄凉心境，两相对比，自然引发词人无限伤感。其艺术特点主要表现在韵律方面：其一，此词冲破了一句之中“一声不许四用”的戒律，词中常出现四平声句和五平声句。如“消磨疏狂”，“犹逢韦郎”均为四平声，而起句“裁春衫寻芳”则是一个五平声句。这是对词律的大胆突破，这在婉约词人中更是极罕见的。这是史达祖对婉约词的发展。其二，此词多用平声和拗句。全词一百零一字，平声字便占了六十四个。拗调平声使声音舒徐平缓，也直接影响到词的艺术风格。正如焦循所说：“词调愈平熟则其音急，愈生拗则其音缓。急则繁，其声易淫，缓则庶乎雅耳。如……吴梦窗、史梅溪等词，往往用长句……而其音以缓为顿挫。”（《雕菰楼词话》）其三，运用双声叠韵。这使词的节奏更为舒缓，声情更为低抑，充满凄音，适于抒发缠绵哀怨的悼亡之情。
这首诗通过描写竹楼的安适和楼主的行动来达一种抛却红尘仕宦、钟情独自隐居的情怀和闲适自得的生活态度。首句概括竹楼的主人的闲散，次句通过取竹建楼的行动具体描写楼主的“闲”，第三句通过反衬手法写出竹楼的舒适凉爽，末句写主人在竹楼中的闲适生活。全诗意蕴丰美，耐人寻味。
“傲吏身闲笑五侯”中所谓“傲吏”，大约指的是那位“王舍人”，他既然身己为“吏”，却丝毫没有俗务缠身，更着不起那些气焰熏天、炙手可热的“五侯”，其生活情趣之高，也就不言自明了。战国时期的庄子，曾在蒙（今河南商丘）做过漆园小吏，楚威王欲拜他为相，被他拒绝了。后世遂称他为傲吏，如晋郭璞《游仙》诗说：“漆园有傲吏。”这里将王舍人比喻成庄子。
接下来，作者紧扣诗题，写王舍人的“竹楼”。这里作者着重强调了两点：其一，“西江取竹”。西江历来为产竹之地，而竹却又被视为“岁寒三友”之一，既“直”又有“节”，所以作者表面上是写竹，实际上却是在写这位“傲吏”的品格。其二，“起高楼”。本来，以竹为楼，不可能搭得很高，但作者特意拈出“高”字，一下仅能进一步暗示这位“傲吏”非同一般，同时也为下文的“南风”徐来打好了基础。
诗的后两句表面上是在写竹楼内的生活，实际上仍在写这位“傲吏”蔑视功名、闲适自得的人生态度。“南风不用蒲葵扇”，一是说 “傲吏”在竹楼上享受着徐徐吹来的南风，其悠然自得、无争无竞的心情显而易见；另外，它还隐隐借用了“南凤之熏兮可以解吾民之愠兮”之句，巧妙地说明只要沐浴王风，宣扬教化，自然可以使所治之民安居乐业，无需多费精神，碌碌多劳。
而“纱帽闲眠对水鸥”句，则更进一步写出这位“傲吏”的心态：他头戴“纱帽”，悠然地对着水鸥入睡。此处的纱帽，是指平民和官吏均可戴的凉帽，与后世的“乌纱帽”即官帽不同。纱帽作为官帽，那是明代以后的事情。唐宋人诗里，纱帽则多指夏季戴的轻便帽子，官民皆可戴。如白居易《夏日作》诗：“葛衣疏且单，纱帽轻复宽，一衣与一帽，可以过炎天。”“水鸥”在这里可能暗用了典故，据《列子》记载，从前有人在水边每日与鸥鸟为戏，鸥鸟飞临其身而不惊怕。杜甫《奉赠韦左丞丈二十二韵》诗：“白鸥没浩荡，万里谁能驯？”也用这个典故。当然，此处说他没有用典也是可以的，水鸥在水边自由自在，悠然起飞，与王舍人与世无争的心境正相契合。用典而使人不觉其用典，正是诗家推崇的一种入化的境界。诗人对王舍人的生活情趣及他的竹楼产生了如此浓厚的兴趣，也就等于表白了自己的心迹：他不仅是这位“傲吏”的知音，而且无时无刻不在向往这种生活。
这首诗运用了一些典故，对丰富诗歌的内涵、深化诗歌的主题，具有明显的作用。全诗意蕴丰美，耐人寻味。
