词的首句既揭示了词人现在所处的生存状态，又点出了他此时此刻具体在做的事情，即送别友人。“终日怀归”，意为每天都在思念家乡，希望踏上归途，可见词人本人也正处于羁旅行役的漂泊之中。词人本就是行役之人，又得为即将与自己踏上相同命途的友人饯行，乡愁、离愁叠加。“终日怀归翻送客”一句与王维“与君离别意，同是宦游人”涵义相近，但是却将王维诗句中的豁达潇洒变为一种沉郁的感慨。
“春风祖席南城陌”是说二人饯别的情景。“春风”点明时节，春暖花开，风和日丽的日子，本该是踏青郊游、对饮赋诗的好时候。然而，已经身处行役、饱受其苦的人，却要在城南的陌上长亭设宴，为另一个即将踏上羁旅，从此也可能饱尝孤寂痛苦的人送行。在此情此境下，二人除了相对无言，各饮杯中酒外，也难以再有多余的表示了
“便莫惜离觞频卷白”写得就是席间劝酒。主宾二人对坐共饮，却是借酒浇愁愁更愁。由此更是衬出了二人友情的笃厚以及羁旅行役的艰难。
然而，天下没有不散的筵席，“动管色，催行色”采用叠句形式，如同袅袅不尽的管弦，催促着行人的启程。无论如何不舍，最终仍要无奈地离去。回环往复的韵律，如同离别之人的悲苦哀愁，凄婉而绝决。
词的下片，抒写分别后的情思。词人设想友人行走在路上的境况：“何处投鞍风雨夕”——在风雨交加的夜晚他投宿歇脚之地还是个未知，随后自问自答：“临水驿，空山驿；临水驿，空山驿。”穿越万水千山，在简单的驿馆里度过一个个无人陪伴的夜晚，这样的苦痛孤独，词人感同身受。
“纵明月相思千里隔。梦咫尺，勤书尺；梦咫尺，勤书尺”一句，是词人心迹的剖白和对友情的铭誓，即使离别之后千里相隔，只能共望一片月色，也不会彼此牵念。“勤书尺”是作者对友人的嘱托：“在梦中，我与你近在咫尺，但梦醒后，不要忘记勤写书信，让我稍稍宽慰对你的记挂。”
该词最突出的特点就是叠句的运用，重复的叠句生动再现了作者临别之际依依不舍、反复嘱托的神态，也透露出临别时二人心中百转千回的复杂滋味，表现出作者与友人之间动人的友谊。
这首诗极富于哲理。诗的前两句是历来传颂的名句。“疾风知劲草”一语，出自宋·范晔《后汉书·王霸传》。此语原为汉光武帝刘秀赞誉王霸之言。光武谓霸曰：“颍川从我者皆逝，而子独留努力，疾风知劲草。”后世遂用以比喻只有经过危难或战乱的严峻考验，才能识别出谁的意志坚强，谁是忠诚可靠者。作者李世民在此诗中用此赞美萧瑀。次句的“板荡”乃《诗经·大雅》中两篇作品的名称。《板》、《荡》二诗讥刺周厉王无道，败坏政局。后以“板荡”代指政局变乱。在风和日丽的日子里，“劲草”混同于一般的草；在和平安定的环境中，“诚臣”也容易混同于一般的人，其特殊性没有显现出来，因而不易鉴别。只有经过猛烈大风和动乱时局的考验，才能看出什么样的草是强劲的，什么样的人是忠诚的。
后二句则另换角度，继续盛赞萧瑀。徒有一时之勇的“勇夫”并不懂得真正的“义”，而真正的“智者”必然心怀仁德。这里告诉读者，只有忠诚还是不够的，要智勇双全，才算是有用之才。有勇无谋，莫言义；有智无勇，难施仁。
这首诗诗意浅显，说理形象，寓意深刻，言简意赅地揭示了“智”、“勇”、“仁”、“义”之间的辩证关系。这不仅对于知人善任具有现实意义，而且，对于读者的自我完善，如何使自己成为智勇双全的有用之才方面，也具有启迪作用。“疾风知劲草，板荡识诚臣”二句，如今引用它，比喻只有经过尖锐复杂斗争的考验，才能考查出一个人的真正品质和节操，才能显示出谁是忠贞的强者。
