所谓“吴门故人”，是指作者的挚友顾苓。他在明亡之后隐居不仕，吟赏残水，棋曲自娱，颇得人生乐趣。相反，作者汪碗却羁身宦途，不能尽游赏之乐。
这首诗首联先引用故人，表现对顾苓所选择的隐居生涯的钦羡之情。颔联写顾苓隐居地的名胜，再进一步抒发自己对顾苓的羡慕与向往。颈链则紧承上联，从季节景物入手，又写顾苓隐居生活所具有的盎然生机。尾联最后表达出作者对仕途生活厌倦悔恨情感的直接表白。
诗的开头两句“遥羡风流顾恺之，爱翻新曲复残棋”表明了对顾苓所选择的隐居生涯的钦羡之情。将顾苓直接比作才华绝世的顾恺之，更为充沛地肯定了顾苓的人品才学；以谱制新曲、复录棋局概括顾苓的生活乐趣，更能衬托出自己宦途的忙碌无聊。
“家临绿水长洲苑，人在青残短薄祠”，这两句写顾苓隐居地的名胜，进一步抒发自己对顾苓的羡慕与向往。长洲苑与瓶簿祠都是苏州的游览胜地，“绿水”、青残”描绘出了环境的优美动人，“家临”，“人在”则刻画出了顾苓徜徉于名胜古迹、绿水青残之中的自得。仿佛人与爱物完全融化在了一起，彼此毫无阻隔，这正是作者所向往、所追求的人生乐趣。
“芳草渐逢归燕后，落花已过浴蚕时”，这两句紧承上联，从季节景物入手，写顾苓隐居生活所具有的盎然生机。作者选择春天的景象，芳草、归燕、落花、浴蚕，使生活充满诗意，充满春的气息。这与作者所处的官场又形成了鲜明对比。
最后两句“一春不得陪游赏，苦恨蹉跎满鬓丝”，是作者对仕途生活厌倦悔恨情感的直接表白。“苦恨”两字有力，“蹉跎”一词真实感人。作者内心的苦恼烦闷、仿徨、矛盾，通过这四个字贴切准确地揭示了出来。明知这是生命的浪费，却不得不继续敷衍周旋；明知这与自己的志趣相违背，却不能与之彻底决裂，其中的苦涩滋味只有当事者才能品味得出。所以作者写来也就分外的真切感人。
这首诗首句写黄州的环境，次句写黄州的地理位置，是个人抒情。三、四句写决定终老黄州，三句言终老的物质准备，四句言朝廷官制上的更革，为自己的终老创造了政治条件。五、六句承“终老计”，谓对终老有充分的精神准备。末二句继续表达上二句没有表达完的意思：作者希望每年的正月二十日，梅花再度开放。这里说的梅花再开，也隐隐约约地包含了希望朝廷起用的意思。全诗以温雅含蓄的笔调写政治失意之悲，愈觉感情沉厚。
苏轼初到黄州，住定惠院，后迁临皋亭，后又筑雪堂，家住临皋。首联的“淮南尽处村”，即指他在黄州的住处。“乱山环合”、“水侵门”、“淮南尽处”， 写出了苏轼住处的环境特点：乱山环抱，江水侵门，荒远偏僻。
苏轼在临皋亭筑南堂住家，又写下了《南堂》五首，其中《南堂》之四：“山家为割千 房蜜，稚子新哇五亩蔬。”颔联中的“五亩“可能指临皋的“五亩蔬”。说自己在南堂住家， 有田里的五亩蔬，可以逐渐为终老作打算了。为什么想在黄州终老呢？因为朝廷已经不用他 了。“九重新扫旧巢痕”，暗指当时王安石革新官制，苏轼曾任职过的史馆被撤除。陆游在《施 司谏注东坡诗序》中解释这一句说：“昔祖宗以三馆（按：弘文、集贤、史馆三馆，负责藏 书、校书、修史等事）养士，储将相才。及元丰官制行（按：王安石改革官制），罢三馆。 而东坡盖尝直史馆，然自谪为散官，削去史馆之职久矣，至是史馆亦废，故云‘新扫旧巢痕”’。
三联承“终老计”说，“岂惟见惯沙鸥熟？已觉来多钓石温。”苏轼说要终老黄州，不只是跟江边的沙鸥混熟了，还觉得来的次数多了，他钓鱼所坐之石也觉变暖了。这首诗说与鸥鸟已熟，钓石已温，含有甘心退隐，忘掉其他想法的意思。
他虽说要终老黄州，但还忘不了朝廷，所以又说：“长与东风约今日，暗香先返玉梅魂。”长久与东风约定，到了正月里，梅花的香魂先返回去，梅花再一度开放。即他希望自己能再回朝廷，宋神宗能再用他。唐末诗人韩偓有《湖南梅花一冬再发偶题于花援》一诗，韩偓认为虽被排挤到湖南，但想着唐昭宗了解他，还能再起。梅花的花朵通体像玉，湖南梅花一冬两次开，第二次开好比魂的返回，意即希望他能再回朝廷。苏轼诗的末句即化用韩偓诗意，浑然无迹。王文诰注：“公《历陈仕迹状》云：‘先帝复对左右，哀怜奖激，意欲复用，而左右固争，以为不可。臣虽在远，亦具闻之。’此段语意适当其时，正此句之本意所谓‘暗香先返’者也。”神宗有起用他的意思，故称“与东风约今日”。诗题“复出东门”有寻春的意思，即希望梅花再开，他能再起用。
这首诗情意温厚，用思雅正。陈衍《宋诗精华录》认为这首诗有《诗经·国风·邶风·旄丘》之意，《旄丘》有云：“叔兮伯兮，何多日也。”“何其久也，必有以也。”《小序》说；“狄人迫逐黎侯，黎侯寓于卫。卫侯不能修方伯连率之职，黎之臣子以贵于卫也。”责怪卫侯为何这么久不来救黎侯。可是苏轼的诗只说自己习惯于这种隐居生活，没有一点责怪的意味，显得更其温柔敦厚。又说“渐成终老计”，如同这是他自己的打算，不说被朝臣排挤陷害，只说“九重新扫旧巢痕”，朝廷有新的作为，也很含蓄。他希望能够归朝奉职，这种希望在诗题里只说“复出东门”，含有寻春的意思，这个春天，即“暗香先返玉梅魂”，指梅花在正月里落后再开，比喻他在罢斥后能再回朝。
