这首词先写孟达作《上堵吟》的历史内容和背景，后写眼前的景物，感叹历史终成陈迹。是苏轼按照孟达《所作上堵吟》的韵调，描写了汉昭烈帝刘备章武间的一段兴衰史，让后人借历史深深反思现实。
第一至第六句，写孟达作《上堵吟》的历史内容和背景。《水经注》：堵阳县（竹山县），堵水出焉，有白马塞（台），孟达为新城守，登之而叹日：“刘封、申耽据金城千里而更失之乎。”为《上堵吟》。即苏轼所写“台上有客吟《秋风》”，亦是《上堵吟》的历史由来。为何“悲声萧散飘入空”？为何游女“欲学声同意不同”？两者答案是一个：“千里金城两稚子”，即“刘封、申耽据金城千里而更失之乎”的历史内容。苏轼借以暗示赵宋王朝要吸取的教训。“台”为历史陈迹见证之地，“悲声”，是指“哀切”，“有侧人心”（郦道元《水经注》）之音，“愤激，其哀思之音”。“欲学”，言《上堵吟》“今人仍传此声”（盛弘之《荆州记》）。“两稚子”，言刘封、申耽仍很稚嫩。
第七句至第十三句，写苏轼转向眼前，感叹历史终成陈迹。忆往昔，“白马”山为“塞”，“凤林”为“关”。“过关无百步，旷荡吞楚薮（sǒu）。”（苏轼《岘山》诗）美丽的塞、关，历史千古的名字，如今是“山川无人空自闲”。俱往矣，让今人悲叹“亦何苦”？现实是无情的，“江水冬更深，鳊鱼冷难捕”，百姓的衣食仍难以解决。这是苏轼欲言而未言的词作本意。最后两句，与开头照应，发出让人深思的历史回音。“悠悠江上听歌人，不知我意徒悲辛。”与“台上有客吟《秋风》，悲声萧散飘入空”相比，成为“声同意不同”的历史回声：“山川无人空自闲，我悲亦何苦？”
全词，观历史陈迹，即物抒情，怀古叹今。步孟达《上堵吟》的韵调，追忆了汉昭烈帝刘备章武间的一段兴衰史。天地有情，历史无情。昔日的白马要塞、凤林雄关而今也只是历史陈迹，“山川无人空自闲”，让后人借以去深深反思现实。苏轼的词作本意就在于此。
本文是一篇跋文，是苏轼读完黄子思诗集后写下的。文章用书法来比喻和评论诗歌，指出那些疏淡朴雅之中寓意深远的诗才是好诗。作者对苏武、李陵的“天成”、曹刘的“自得”、陶谢的“超然”、李杜的才气，以及柳宗元、韦应物“发纤秾于简古，寄至味于淡泊”，都做出了高度评价。尤其对自然天成、“美在咸酸之外”的诗，苏轼似乎更加推崇。他认为艺术的法度应符合自然原则，文理自然，这样才会姿态横生，而艺术的最高境界是韵外之致。全文言简意丰，洗练明畅。
首先，苏轼认为：书法艺术以“萧散简远，妙在笔墨之外”为在最高境界。尽管唐代的颜真卿、柳公权能够集古今笔法的大成，成为天下人师法的宗师，但还是未能恢复钟繇、王羲之书法的艺术神韵。接着，苏轼运用类比推理，认为诗歌艺术与书法相通。诗歌最高的艺术境界也是自然天成，富于神韵，像苏武、李陵、曹植、刘祯、陶渊明、谢灵运等人的诗歌那样，出于性情的真切流露，超然物外，淡泊远神，富有韵味。
尽管李白、杜甫取得了“凌跨百代”的集大成成就，但是，李杜诗歌还是缺少魏晋以来“高风绝尘”的韵味。此后的诗人尽管追求远韵，但是才不逮意。这就自然过渡到对韦应物、柳宗元山水诗的经典评价。苏轼认为他们的诗歌“发纤秾于简古，寄至味于淡泊”。于此相应，晚唐司空图又提出了妙在咸酸之外的“神韵”说。最后，苏轼将黄子思的诗歌接在追求远韵神味的诗歌艺术传统上，发现并赞扬了黄子思诗歌艺术成就。
这篇短跋的价值，并不在于评价了黄子思诗歌，而在于苏轼提出的新的诗歌理想。与当时复古思潮不同的是苏轼要求诗歌恢复汉魏古诗的萧散简远境界，并不是欧阳修等人追求的古朴苍劲的格调。值得指出的是，苏轼自己的诗歌创作并没有实践这一艺术理想，即使那些刻意模仿陶渊明的和陶诗，也没有陶渊明诗歌那种冲淡闲适的风格，而是“天马脱羁，飞仙游戏，穷极变化如适如其意中所欲岀”（沈德潜《说诗晬语》），显露的仍然是他豪迈洒脱的个性本色。
缪钺先生曾论唐宋诗之别道：“唐诗以韵胜，故浑雅，而贵酝藉空灵；宋诗以意胜，故精能，而贵深折透辟。唐诗之美在情辞，故丰腴；宋诗之美在气骨，故瘦劲。唐诗如芍药海棠，秾华繁采；宋诗如寒梅秋菊，幽韵冷香。”（《论宋诗》）不仅风格如此，就审美取向来看，也很有区别。例如，唐人笔下，多写牡丹，而宋人笔下，则多写梅花。宋人喜爱梅花的程度，正如南宋人赵师秀所形容的：“但能饱吃梅花数斗，胸次玲珑，自能作诗。”（韦居安《梅涧诗话》卷中）要想欣赏晏诗，首先得看一下宋代最富盛名的林逋的《山园小梅》：“众芳摇落独暄妍，占尽风情向小园。疏影横斜水清浅，暗香浮动月黄昏。霜禽欲下先偷眼，粉蝶如知合断魂。幸有微吟可相狎，不须檀板共金樽。”晏诗对林诗既有继承又有翻案。晏诗里的这株古梅，长在寺院之中，斜欹门槛屋檐。吹香、照影，就是林诗的暗香、疏影，但梅香只许仙人欣赏，梅影只许高士游观，而不容游蜂野蝶相顾，这就明显和“霜禽欲下先偷眼，粉蝶如知合断魂”不同了。如果说，林诗中的梅像一个寒士的话，那么，晏诗中的梅就像一个高僧。你看，时与高贤名士相过从，月涧照影，苔色映姿，确实使人生出关于禅房的联想。所以，最后用神秀和惠能的偈语赞道：“本性由来不染埃”，就是明确点出这一点。这就比只用僧人的清瘦与梅花相联系（如徐集孙《竹所吟稿·杜北山同石峰僧来访》：“梅花同伴瘦，一瘦有谁过？”）似乎进了一步。以梅花喻修持的作品还有不少，如虚舟普度禅师的《墨梅》：“常忆西湖处士家，疏枝冷蕊自横斜。精明一片当时事，只欠清香不欠花。”以画梅作喻，花之易画而香之难形，亦正如所谓道，凡能言语叙说的，终落下乘。
该诗首句“亚槛倾檐一古梅”，以简洁的笔墨勾勒出古梅的高大道劲。古老苍劲的梅枝，高大粗壮。枝头梅花盛开，枝条旁逸斜出，斜掩着栏杆和屋檐。“几番有意唤春回”，赞颂了梅的品格高洁。他是先行者，报春而不争春。在彻骨的清寒中，梅花傲然绽放，为的是唤得春回人间。这也是诗人人格的写照，他几番想“北定中原”，“收拾旧山河”，像梅花一样，唤回大宋朝社稷的春天。但诗人空有一番抱负而不能实现，只能远离京师，独善其身，保持自己高洁的品格。
颔联“吹香自许仙人下，照影还容高士来。”“仙人”和“高士”品格自高，不合流俗。“吹香”描写其袭人的清香；“照影”描写其清雅的芳姿。这清香与芳姿只允许仙人和高士欣赏和品鉴，俗人没有资格观赏也理解不了梅花的精神意趣。诗人既可以来此观赏，说明能与梅花志趣相投，品格相通。梅如人品，人如梅品，相互欣赏而心志契合。人之精神与梅之精神相往来，相悦相赏。
“月射寒光侵涧户，风摇悴色锁阶苔”以月光梅影侧面烘托梅的品格。月光皎洁，清辉如霜。在这月光下，梅摇影动，洒布阶苔。梅花精神的高洁与月光的皎洁在诗人心底交相辉映，晶莹洁净，纤尘不染。诗人借月光把梅的精神具体化了，使之如置眉睫之前。
“游蜂野蝶休相顾，本性由来不染埃。”这两句直接赞颂梅花品格的高洁。“游蜂野蝶”喻指世俗中人，品格庸俗之人。花香花美自然蜂围蝶转，好像世人趋于势利。梅花则不然，它超尘拔俗，拒绝蜂蝶相扰，因为它“本性由来不染埃”。诗人于古梅树下，物我俱泯，尘虑顿消，置身朝廷时的烦恼此时也渐渐淡化、消失，心情得到暂时的解脱。
这里的“本性由来不染埃”和六祖惠能的“本来无一物，何处惹尘埃”意思不同。诗人所谓的“不染埃”指的是志趣高洁，不与趋炎附势的人同流合污。惠能的“无一物”指的是不思善，不思恶，一念不起，即使是“空”念也不要起。志趣高洁体现着诗人对自己的道德要求，诗中处处体现着诗人不合流俗的志趣。但是，第三联所描绘的景色却是纤尘不染的禅境。在斑驳的梅影和皎洁的月光下，诗人忘怀得失，渐渐融人这一境界，这种禅境是佛家空境与诗人高洁品格交相辉映的禅境。
全诗正面勾勒古梅的形神，用仙人、高士、月光、梅影侧面烘托梅花的高洁，尾联点题，直抒胸臆。义脉连贯，水到渠成。作者移情于物，以澄澈淡泊的胸怀观照高雅香洁的梅花，“不知何者为我，何者为物”，物我一体，情景交融，创造了淡雅空净的禅境美，恰似诗人孤傲高洁的内心。
