这首咏荷词描写的初秋时节，黄昏月下的荷塘月色。上阕前两句总写荷塘的美妙意境，后两句工笔刻画荷花的迷人丰采，并以五个比喻,将花色、香、形、光、质感作了形象的描述。下阙自己的感受来烘托映衬，以梦中的凌波仙子巧妙地写出了荷花之“神”，使人们的欣赏感情在想象中得到升华，更留下了咀嚼回昧的余地。动静有致而形神兼具、层次分明而流转自如。
词的上片先写出了荷塘的总体风貌，“秀樾横塘十里香，水花晚色静年芳。”“秀樾”指稀疏的树影，“水花”则是指水中的荷花。清秀稀疏的树影环绕着十里横塘，入晚的荷芳幽静独立散发着芳香。此句在用杜甫《曲江对雨》诗中“城上春云覆苑墙，江亭晚色静年芳”，荷塘美景不禁让人留连不舍。
“胭脂雪瘦熏沉水，翡翠盘高走夜光。”这句拉近了人们的视野，由远及近。写水中荷花，写花下荷叶。“胭脂雪”，苏有诗云“卧闻海棠花，泥污燕脂雪。”意红白相杂之色。“沉水”即沉香，闺房熏用。“夜光”借指荷叶上滚动的水珠。荷花飘香，水珠着色，不由使人向往如这般皎洁秀美的姑娘。这为上片。
下片则立意颇新，拉开镜头。写水边群山，写荷上明月，山黛空蒙，月波流转，倒蘸波间，融成一个清幽朦胧的境界。“山黛远，月波长，暮云秋影蘸潇湘。”黄庭坚有《西江月》，曰：“远山横黛蘸秋波”似与此同情。不由使人觉之“山眉水目，顾盼含情”的女子袅袅出现。
“醉魂应逐凌波梦，分付西风此夜凉。”荷花又称为凌波仙子，语出曹植《洛神赋》，“灼若芙蓉出绿波，”“凌波微步，罗袜生尘，”故得名。面对荷花香艳，凉夜清风的美景，作者不由发慨叹，良宵美景君应赏，别负青春美少年。
这首赏荷词，词风清韵，如月下荷塘，清新雅舒，暗香袭人。赏荷而不仅见荷，天光云影，山容水态皆入眼帘，而处处都烘托出一种赏荷时的恬淡温馨的气氛。遣词造句中，精挑细拣，“秀、静、瘦、远 ”字字含情。有人谓“ 莲体实肥，不宜言瘦”，（王若虚《滹南诗话》）并尝易“腻”字，意虽同物，而词境界全无。
这是一首描写离别的小令，分上下两阕，共四句。每句都有一个直指或暗示时间的词，建立了这首词时间流动的架构：黄昏——前夜——后夜——清晨，在这段时间内，空间相应变换，景物和人物感情相应变换等，浓浓的离情别绪经过逐步变换，最后化为一片清澄，为这首小令的特色。
首句写景，观景的眼界由远及近，又由近及远。以“落日”起笔，既点明黄昏的时间，又烘托气氛，重点落在“楼船”，点出别离主题。后句紧接前句，“澄江”照应“船”，“稳过”照应“楼”，“一片天”照应“落日”，过渡和呼应极为妥贴、平稳。“一片天”既可是落日之实在背景，又可是江天，落日映照水中，波光粼粼，则上下相映，已成一体。“稳过”的“稳”建立了“楼船”和“江天”的关系，也流露了作者对待离别的情绪基调，则由“落日”和“江天”所构成的一片美景不会因人物的情绪波动而破坏。
次句由景及情，点出别离的主角——使君和客。在两方的情意之间，重点在使君的“留”，“依然”使时间向过去延伸，则又交织入使君和客许多言辞之外的因缘，也就是“留意”之所以值得“珍重”。所留之意虽依然，但已不得不别，“一川”即前句的“澄江一片天”，而“别”接应“稳过”，空间距离已悄悄推开，时间也悄悄转换，“落日”转成了“风天”，时间已由黄昏过渡到前夜。
转入下阕，着眼点由使君转为客。上阕的“留意”经“别”的过渡转为“离绪”，留别至别离，视角已转。以夜半的子时划界，夜可分前后，则“风天”当“前夜”，“永夜清霜”当后夜，景象已判然不同。“危弦”点“楼”，“幕毡”点“船”，都照应上阕，用字仍不虚设。时移情移，空间亦暗移。
永夜是夜到深处，深处即转，即所谓黎明前的黑暗。末句立即开朗，先用“明日”点出“清晨”，后用“晴空”点出时间正在向正午进发。“明日回头江树远”是空间的进一步推移，“回头”是客的心理动作，是“离绪”的发展，但“江树远”已显出一片明朗和生机。“怀贤”点出使君和客的友谊基础为共同的志意相投，也在不自觉中流露出词作者作为忧国忧民大哲学家的身份。结句将人的视线上引于晴空，既照应首句的落日，又将感情向大境界升华。“雁字连”，是在一片清澄中显出的自然界景象，雁南飞，又将北归，人之离别，正处于自然界的物候大循环之中。
上、下阕所描写的时间是从黄昏到清晨，但这一小段时空变换是一段更大时空变换的转折点，使君和客的相会由种种因素所造成，使君和客的相别也由种种因素所造成，一别以后即属不可知，也许永远不能再相会，这就使词作所描述的小段时空变换有了特殊的意义。词作中时空虽步步变换，但上阕点出“留”，下阕点出“连”，已自然接续成“留连”二字，则人物的感情非“别”所能致。整首小令虽描写黄昏到清晨，但由“明日”一词可知下阕所写全属设想情景，而全词的时间中心点只是“风天从今别一川”的“今”，使君和客二人的感情通过“今”而相合，则一刹那已凝住永恒。
上阕，词人以渐进的手法写主人公独立小楼所见之景。首二句写主人公眼看楼外云散雨住，飞絮牵住蝴蝶飞行的脚步，一派春意阑珊之景，这样美好的景致不禁令人想入非非。接下来，词人马上反跌一笔，“人在玉楼中，楼高四面风”，两句与楼外之景形成鲜明对比，主人公在小楼上，只能望着远处美好的春景，而回看四周，只有冰冷的四壁，感受到的也只有吹来的凉风，流露出主人公心中隐隐的伤感。
下阕首二句续写春色，景情交融：楼外是杨柳青青，暮色冥冥，烟笼翠瓦，楼中人则心有戚戚，笼在心头的是那如烟雾般的愁绪，进而逼出“休近小阑干，夕阳无限山”两句，暗自警告自己，切莫凭栏望远啊，在这蒙蒙之色中，只能眼见夕阳渐渐低沉，落入远山，而思念的人更在远山之外，望也望不到，只是徒增伤感罢了。结尾两句，与“夕阳无限好，只是近黄昏”有异曲同工之妙。
这首词以白描手法写主人公在小楼中所见之景，全为景语，但景中含情，情景交融，毫无矫揉造作之气，令人回味无穷。词中之景都是从闺阁中所看到的，伤情之人眼中的景象都是凄迷伤感的，因此“不洗铅华，而自然淡雅。”此词写得十分含蓄，只描写景物而不明确表达其作词之意，很类似于《花间集》的风格。
从词面所描绘的意境看，这是一首暮春游湖、即景抒怀之作。上阕写杭州西湖景色。起句“半堤花雨”，扣住西湖，写词人绕堤游览，但见堤上春花凋残、落红委地;次句“对芳辰”，点明了时令为暮春三月。这样的西湖景观，写得既概括，又形象。上阕的关键句是“消遣无奈情绪”。“无奈”者，空虚寥落、无可奈何之谓，词人心中本有愁绪，欲借游湖赏景以排遣，谁知所对芳辰，竟是春意阑珊，反而加重了内心的愁绪。下面数句铺写触目所见，则无不浸透了这种对景难排的惜春、伤春之情，而自然景物也自然染上了词人的主观心境色彩：“春色尚堪描画在，万紫千红尘土。”春色虽尚堪描画，但如锦如簇的春花已“零落成泥碾作尘”，好景不长，大势已去。至于春鸟的鸣叫，又令人黯然伤神：“鹃促归期，莺收佞舌，燕作留人语。”杜鹃哀啼“不如归去”，仿佛在送别残春;黄莺收起了巧啭悦人的歌喉，使春光更显寂寥;惟有紫燕的呢喃之声，似尚在作留人之语。歇拍两句，推出一景：“绕栏红药，韶华留此孤主。”红红的芍药花在栏杆边盛开，似乎仍在有意装点着春色，这大概即前面“春色尚堪描画在”之意;但那灼人眼目的红色，点缀在“万紫千红”已“尘土”的背景之上，未免寂寞，一点红，难为春，也有点惨然。“韶华留此孤主”一句，可谓情景双绘，它既是西湖景色的聚焦点，又是情感流露的突破口。面对着这一丛大自然留存的芍药花，也即春天的最后点缀，词人不禁从胸中发出“无可奈何花落去”的叹息，我们从中可以感受到的，是种凄凉幽怨的万不得已之情。明眼人一看即知，惜春、伤春，只是词人的浅层情感，更深层的，乃是国危家亡的政治感慨，一个“孤”字，为上阕之眼，已经隐隐透露出其中消息了。
换头三句：“真个恨杀东风，几番过了，不似今番苦。”似结似起，既总揽上阕的伤春之意，又自然转入下阕的忧国之情。“真个”是恨极之语。东风过了，春意阑珊，年年如此，然惟有今昔分外令人可恨;显然，词人恨之所在，并不是自然界的节序更替、年光流逝，而是人事的沧桑变化。“乐事赏心磨灭尽，忽见飞书传羽”。两句直陈其事，前句说南宋君臣的宴安享乐如过眼云烟，顷刻磨灭，后句说军情紧急，北兵将至，使词意顿时醒豁。词人面对湖山胜景，念及危亡之祸，近在旦夕，大好河山，难免易主，于是触景伤情：“湖水湖烟，峰南峰北，总是堪伤处。”真乃字字凄咽，语语沉痛!至此，则上阕的“无奈情绪”云云，其政治内涵，更一目了然了。末结以景写情，由直而曲，倍见含蓄之致：“新塘杨柳，小腰犹自歌舞。”仍回到春景，“犹自”两字，用笔拙重，景中见情，意同“隔江犹唱后庭花”，词人的潜台词是：杨柳袅娜，如在东风中得意地舒腰曼舞，它何曾懂得世人优国伤时的苦痛呢。无限感慨，全在词人有意摄取的事物景象中曲曲传达了出来。
古人作诗词，常借景物以抒情怀，这首《百字令》所描绘的暮春之景，可以看成是作者以艺术形象来象征南宋小朝廷大势已去，旨在抒发其残山剩水之叹，家国危亡之哀。全篇比中有赋，尽管“乐事赏心磨灭尽，忽见飞书传羽”两句直陈其事，词境还是比较完整的。
这首词以赋法述怀，即借用形象的语言去铺写自己的心志怀抱。上阕描写自己的壮志奇才、抒发怀才不遇的感叹。“策勋万里”，抱负不凡；“酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人浯”，才气超群，但是，终究无人相许，故难以施展抱负，“未容”二字包含了多少愤慨之情，不平之气。下阕紧承“风云无便”二句写自己的遭遇：不仅壮志未酬，抱负成空，而且“匹马尘埃，东西南北犹羁旅。”面对这种现实，作者内心充满了济世与退隐的矛盾，最后两句既是对自己的慰勉，也是对社会的控诉。万里、东西南北，境界辽阔；剑、风云、黄鹤、马，意象雄健；曲折有致，一气流贯，为明词中的佳作。
词的开头三句即从薛相士来访说起。“策勋万里”即立功万里，“策勋”，记功于策。“骨相”，指人的骨骼和形体相貌，古代相命以骨相推算人的命运。“有谁曾许”，指薛相士对他的骨相的称许。从这里不难看出，虽然他在《赠薛相士》诗中，说自己并不相信所谓自己将富贵的话，也无意出仕，但他内心对这相士的话还是颇为相信，并以此自得的。二、三句以一“笑”字领起，颇有几分得意。四、五二句，就透出了这种情绪：“壮志平生还自负，羞比纷纷儿女。”他自信自己平生的志向一定会实现，因而羞与芸芸众男女比肩并列。“酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人语。”这三句是他狂放不羁、英姿勃发的年轻生活情景的真实写照，显然，他不仅以一诗人自期，更期望在政治上有所作为。“风云无便，未容黄鹄轻举”，他把自己不能功成名就归之于未有合适的机遇，“黄鹄”，即天鹅，“轻举”，有轻举妄动之意。高启生活的苏州一带，这时还是张士诚农民起义军活动区域，高启不肯与张士诚政权合作，他看出张士诚政权是个短命的政权。
词的下阕紧扣自己的身世遭遇抒发不得志的悲哀。“何事”三句，对自己过去十年的漂泊动荡生活作了很好的概括：从十六岁起即知名于世，迄今已整整十年，这些年间，他来往于北郭、青丘间，还曾去城中一游。“匹马尘埃”一句写出了词人在尘世间苦苦寻觅报国之路的形象，十年的努力，并未使他找到一个可以安身立命之所。“只恐”二句用三国时许汜与陈登的典故，作者以许汜自比，因为自己关心的只是“故园鸡黍”，故恐为陈登所笑。“笛里关山，樽前日月，回首空凝伫”三句，写自己不平静的心境。这几年，国家正处于生死存亡的关头，而他却沉湎于自家田园之中，故他对这种消沉无所作为的生活状况不甘心，内心并不平静。后结二句，词意微微振起，相信自己年纪尚未老大，不应当过于失望。从这首诗中我们也不难看出，词人政治上是软弱的，他有远大的抱负，却没有足够的胆识，所以当朱元璋任命他为户部右侍郎时，他又坚辞不受，而仅以诗人终其一生。
作者在词中，书写了其凌云壮志的理想与匹马羁旅的现实处境，将豪放个性、非凡才能与被迫借酒浇愁、神伤意迷的无聊生活加以对比，以抒发壮志未酬的强烈苦闷。其中如“酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人语”，一气贯注，而“笛里关山”与“樽前日月”的矛盾，“黄鹄轻举”与“风云无便”的矛盾又在不经意中抒发出来，作者借“命相”说抒发牢骚，因而不能把它当做“词谶”来解读。感叹不遇，却是多哀矜己才；处困思奋，又显其自负自傲；作者的豪放，是慷慨中的“疏狂”。