此词写晚春游湖感怀，追忆往昔湖上与情人遇合的欢悦和别离的悲伤，对已故情人表示沉痛的悼念，也寄寓了对自己长期孤身漂泊的不幸身世的感慨。全词以大开大阖之笔，集中而形象地表现了伤春惜别之情，在结构上体现出时空交错的特点。
全词分为四段，长达二百四十字，形同一小赋。第一段写现实，作者在爱妾死后，犹自在苏州伤春。将伤别放在伤春这一特定的情境中来写，语气舒缓，意境深长。开头以暮春独居起兴，触发羁情。时值春暮时节，残寒病酒，“病酒”属人事，“残寒”属天时，揭出天时人事之衰颓；而着一“欺”字，实寓人事可为、天意难背之无奈。起句凄紧，已将典型环境中典型情绪写出，并以此笼罩全篇，笔力遒劲，寄正于闲，寓刚于柔。“掩沈香绣户”一句状其孤独，而“沈香绣户”四字，显然又隐藏了一段旖旎情事，如今“掩”去，则苦痛虽不明言而隐约可感。接下去写燕飞西城，始写及暮春景致。燕燕于飞，画船轻载、晴烟冉冉，无一非即见之景，然与当年去妾之时节，非常相似。作者在湖中看到此景，不禁羁思飞扬起来。羁情化为轻絮，随风飘荡，正如此时作者的思绪一样，似乎所起有因，但终不知归于何处。此处写羁情而似随风飘荡的轻絮，貌似轻灵，实状心绪散乱之形。羁情游荡飘逸，最后落定在对西湖十载游治之事的追溯上。
第二段追溯西湖刻骨铭心的情事，写初遇时的欢情，并寄寓欢会有限终寓别离的怅恨。从《渡江云·西湖清明》等描写杭州情事的词可以知道，初遇时间在清明时分，地点在杭州西湖。作者开始是骑马，后来“傍柳系马”，舍陆而舟，转入水路，通过婢女传书暗通情意，招入“仙溪”的伊人居处。此处暗用东汉刘晨、阮肇入天台山遇仙女之事，曲折地写出伊人的姿色不凡与相识相交的离奇经历。“锦儿偷寄幽素”一句，委婉写出两人的交遇并非一帆风顺，其中或有阻隔。“倚银屏、春宽梦窄，断红湿、歌纨金缕”二句，是写初遇时悲喜交集之状。“春宽梦窄”是说春色无边而欢事无多，“断红湿、歌纨金缕”是说因欢喜感激而泪湿歌扇与金缕衣。歌纨、金缕，皆别前之物，如今徒成叹息而已。“暝堤空，轻把斜阳，总还鸥鹭”三句以景结情，进一步写欢情，但含蓄不露，意味无穷，蕴藉空灵，品格自高。
第三段述写别后情事。“幽兰旋老”三句突接，跳接，峰断云连，因这里和上段结处实际上还有较大距离。此段先写暮春又至，自己依然客居水乡。这既与“十载西湖”相应，又唤起了伤春伤别之情。正是通过这种反复吟咏，将伤春伤别之情抒发得淋漓尽致。于是从别后重寻旧地时展开想象，回首初遇、临分等难以忘怀的种种情景。“别后访”四句是逆溯之笔，即一层层地倒叙上去。先是写花谢春空，芳事已随流水，然后写风雨葬花，实则暗示人也已随花而去。这是赋，也是比，是写风景而兼道人事。于是逆溯上去，追叙初遇。“长波妒盼”至“记当时短楫桃根渡”，这是倒装句，依文法次序应该是：“记当时短楫桃根渡”，“长波妒盼，遥山羞黛，渔灯分影春江宿”。这几句是写当时艳遇，伊人顾盼生情，多么艳丽，即使是潋滟的春波，也要妒忌她的眼色之美；苍翠的远山也羞比她的蛾眉，而自愧不如。因旧情难忘，所以在重访时又念此情。这几句相对于第二段是再次吟咏，当时在西湖上偷传情意以及后来的欢爱再次呈现在读者眼前，但是所用意象不同，而且体现出创作之理也不同，这次抒写已经有了生离死别的意味。此段结处承上补写分手情况。
第四段淋漓尽致地抒写对逝者的凭吊之情。悼亡、招魂、自伤，句句伤心欲绝；感情更为深沉，意境更为开阔。因伊人已逝去，已非一日，作者对她的悼念，也已经岁经年，但绵绵长恨，不随伊人的逝去日久、自己的逐渐衰老而有所遗忘。于是作者便在更长的时间中，更为广阔的空间内，极目伤心，长歌当哭，继续抒写他胸中的无限悲痛之情。这里主要是怅望：“危亭望极，草色天涯，叹鬓侵半苎”；是寄恨：“殷勤待写，书中长恨，蓝霞辽海沈过雁”；是凭吊：“伤心千里江南，怨曲重招，断魂在否？”也有睹物思人的回忆：“暗点检，离痕欢唾，尚染鲛绡，亸风（钗）迷归，破鸾（镜）慵舞”。意蕴层层加深，都在极力渲染凭吊的巨痛。“漫相思”一句，遂因无人可寄而移情入筝，哀音不绝，相思无已。煞末又因相思无已而寄意招魂，虽是化用《楚辞·招魂》之语，实也是自写其心。
全词以羁情绾合离情，隐含着一种独特的思想感情与美学意蕴，意繁气盛，字凝语练，结构缜密，层次分明，笔力弥漫，灵动多致，其炼意琢句之新奇，空际转身之灵活，皆非有大神力者不可致。据周密《武林旧事》记载，吴文英曾大书此词于丰乐楼壁上，“一时为人传诵”，则作者自赏之心亦昭昭可鉴。
这是香菱所作的第三首咏月诗。
经过前面一番艰苦的探索之后，香菱终于摸到了做诗的门径，因此此诗一出，就顿放异彩，成为一首具有真正艺术美的作品。诗的首联起句就显得气势不凡：“精华欲掩料应难”，表面上言浓密的云雾终究难以遮盖纯净皎洁的月光，实则暗示象香菱这样才情横溢的女子总有一天会脱颖而出，从而传达了学诗必能成功的坚定信念。次句把月亮形象与诗人的身世紧紧的联系起来，咏月而又咏人，两者水乳交融。“影娟娟”写月亮修美的外形；“魄自寒”，指月质清寒的特性。犹如香菱姣好的容貌中深藏着一颗凄凉又寥落的苦心。这位精华灵秀所钟的薄命女儿，却不幸沦落为粗鄙陋俗的呆霸王薛蟠之小妾，她痛苦的泪水永远是流不远的。因而这种顾影自怜的幽怨之情调，便在诗的颈联中委曲的道出：“一片砧声千里白”，以“一片”与“千里”对举，让“砧声”与“皎月”浑融，既写出了地域之广远，又道出了愁思之绵长，而且这种愁思，乃是由砧声（即妇人们在月夜中的捣衣声）所引发的。这里隐曲地传出达了香菱对远在江南的丈夫薛蟠的思念之情，因为薛蟠虽然与她并无谐和恩爱之情份，但从名份上来说，他毕竟还是她的丈夫，何况香菱除了他以外，并无一个亲人。接下的“半轮鸡唱”一句，仍然以景托情，则此时因见时光流逝而尝尽了不眠滋味的这位女诗人，便把满怀的愁绪，一腔的心事，尽托付这默默无言的半轮残月中，使客观的“月”与主观的“情”得到有机的融合，达到了诗美学上所谓“不隔”的艺术境界。
诗的颈联又在境界上作深一层的开掘，让这种深沉的哀愁扩散开来，使之具有更有为普遍的意义：同一个凄清的月夜，不知有多少身穿绿蓑的游子漂泊江上，因闻笛声而垂涕；又不知有多少红袖佳人徘徊楼头，倦倚栏杆而出神。因而这月夜中的愁思，就不仅是属于香菱本人的，也还是属于千千万万个与香菱有着同样的遭遇的伤心人的！这乃是一种亘古至今游子思妇所共有的绵绵愁恨！
诗尾联归结为无可奈何的感喟：“博得嫦娥应借问：何缘不使永团圆”？嫦娥因偷食长生不老药而不得不飞升登上月亮，与她的意中人后羿永远分离，想来她孤独凄凉的心是和世人并没有什么两样。故此处借嫦娥的一问，就问得新奇且意趣，并且诗的句意既做到曲折又能紧扣诗题，笔法老练而又寓意遥深。在小说中，众人评这首诗曰：“新奇而有意趣”，就不是毫无根据的溢美之辞。
唐时长安的菊花，尽管不象牡丹那样“花开时节动京城”，有“真国色”之誉，但毕竟曾盛极一时，为许多诗人所吟唱。至今，西安兴庆公园中的菊花仍繁衍不绝，声驰中外，唐代遗风依约可见。
本诗的作者思念京都长安，却将菊花特提，并满庭植菊，以寄托忆念之情。看来，诗人是有意将长安与菊连在一起，在婉转地透露其心曲。据有关资料载述，诗人性格疏旷，不拘小节，曾为西川宣谕和协使李询辟为判官，时常感慨唐末世之衰，对开元盛世追慕不已，谓：“游人记得承平事，暗喜风光似昔年”(《长安清明》)。诗人在这里忆念长安菊，或是藉以发抒追昔怀旧之情吧!开首的二句，一“因”一“果”，呼应成趣，章法细密谨严。而且．以对话的语势叙事抒情，也给人以亲切感，加强了，作品的表达效果。
而对红兰，诗人则是另一副态度，在告诫它：切莫因菊花的颜色素雅而恣意轻慢，菊花历来为人们所珍视，有过龙山泛酒的小凡经历呢。龙山泛洒，据《世说新语》注引《孟嘉别传》载，盂嘉为征西大将军桓温参军。九月九日桓温游龙山，官僚咸集，皆戎服。有风吹嘉帽落，初不觉。嘉薄饮，愈多不乱，自言得酒中真趣。并未述及采菊泛酒事，但是，古时有九月九日“登山饮菊花洒”(《荆楚岁时记》)的习俗，诗人盖将二事糅为一体，意在强调菊花的不同凡流。
本诗看去是平直叙述，无多机巧，实则寓曲于直，多弦外之音。大概诗人有过被人轻慢的经历，故而暗以菊相标榜，忆起“白马似冷朱绂贵，彩衣遥惹御炉香”(《寄右省李起居》)的京师生活，才有“龙山泛酒”之喻。借咏菊婉曲地表述了他郁闷不平的心理。
