第一首诗的前两句，描写作者十年浪迹江南，不受拘束的生活。漫长的生涯中，诗人只突出了一个“自献自为酬”的场面。两个“自”字，把他那种自斟自饮，自得其乐，独往独来，不受拘束，飘然于绳检之外的神态勾画出来了。这神态貌似潇洒自得，实际上隐约地透露出不合时宜的愤世之感。
诗的后两句正面写到“念昔游”的“游”字上，但是并没有具体描写江南的景色。“秋山春雨”只是对江南景色一般的概括性的勾勒，然而爽朗的秋山和连绵的春雨也颇富于江南景致的特征。“春”、“秋”二字连用，同前面的“十载”相呼应，暗示出飘泊江南时日之久。诗人寄情山水，徜徉在旖旎风光之中，兴会所致，不免吟诗遣兴。写游踪又突出江南的寺院，正如作者在《江南春绝句》中所说的，“南朝四百八十寺，多少楼台烟雨中”，风光尤胜之故。“倚楼”关切吟诗。“倚遍江南寺寺楼”，并烘托出游历的地域之广，也即是时间之长，又回应开头“十载”。
诗人到处游山玩水，看来似乎悠然自在，内心却十分苦闷。这首忆昔诗，重点不在追述游历之地的景致，而是借此抒发内心的情绪。愈是把自己写得无忧无虑，无拘无束，而且是年复一年，无处不去，就愈显示出他的百无聊赖和无可奈何。诗中没有一处正面发泄牢骚，而又处处让读者感到有一股怨气，妙就妙在这“言外之意”或“弦外之音”上面。
第二首诗在《会稽掇英总集》中在《宿云门寺》。此诗记叙作者游云门寺的经历。不是云门寺外的猛雨，杜牧待不住，不会宿寺过夜的，大约在近侍郊宫的时候，也逢见过大雨，就联想到羽林军士又直又长又亮的矛枪。
第三首诗开门见山，提到李白在水西寺题诗一事。李白《游水西简郑明府》诗中云：“清湍鸣回溪，绿竹绕飞阁；凉风日潇洒，幽客时憩泊”，描写了这一山寺佳境。杜牧将此佳境凝炼为“古木回岩楼阁风”，正抓住了水西寺的特点：横跨两山的建筑，用阁道相连，四周皆是苍翠的古树、绿竹，凌空的楼阁之中，山风习习。多么美妙的风光！
李白一生坎坷蹭蹬，长期浪迹江湖，寄情山水。杜牧此时不但与李白的境遇相仿，而且心绪也有些相似。李白身临佳境曰“幽客时憩泊”；杜牧面对胜景曰“半醒半醉游三日”，都是想把政治上失意后的苦闷消释在可以令人忘忧的美景之中。三、四句合起来，可以看到这样的场面：在蒙蒙的雨雾中，山花盛开，红白相间，幽香扑鼻；似醉若醒的诗人，漫步在这一带有浓烈的自然野趣的景色之中，显得多么陶然自得。
此诗二、四两句写景既雄峻清爽，又纤丽典雅。诗人是完全沉醉在这如画的山景里了吗？还是借大自然的景致来荡涤自己胸中之块垒呢？也许两者都有，不必强解。
此诗两章开篇都以“能兰”枝叶起兴，描述女诗人眼中“童子”的年幼无知。因为能兰的荚实与觽都是锥形，很相像，故诗人触景生情，产生联想。这位女诗人与诗中的“童子”，可能是青梅竹马，两小无猜，关系非常亲密。可是，自从“童子”佩带觽、套上韘以来，对自己的态度却冷淡了。觽本是解结的用具，男子佩觽并没有严格年龄限制，与行冠礼不同。据《礼记·内则》记载：“子事父母，左佩小觽，右佩大觽。”《说苑·修文篇》也说“能治烦决乱者佩觽”，故毛传谓觽是“成人之佩”，佩韘则表示“能射御”。当时，贵族男子佩觽佩韘标志着对内已有能力主家，侍奉父母；对外已有能力从政，治事习武。正因为如此，所以诗中的“童子”一旦佩觽佩韘，便觉得自己是真正男子汉了，一下子稳重老成了许多。这本来是很正常的，可是这一变化，在那多情的女诗人眼里，不过是装模作样假正经罢了，实际他还是以前那个“顽童”。最使她恼怒的是，本来他们在一起无拘无束，亲昵得很，而现在他却对自己疏远了，冷落了。因而“童子”的日常言行举止乃至垂下的腰带，无一不惹她生气，看了极不顺眼，甚而觉得这一切都是故意做给她看的。尽管他“容兮遂兮”，处处显示出一副成熟男子的模样，而她偏要口口声声唤他“童子”。“童子”的称呼，正包含着她似娇还嗔的情态，从这一嘲讽揶揄中不难察觉她“怨”中寓“爱”的绵绵情意。
全诗两章重叠，实际只有三个字不同，寥寥数语，就把“童子”态度的变化及姑娘的恼怒心理描摹出来了。这是诗经中惯用的复沓的手法，用以强调本意，诉说“童子”的不解风情。每章前四句一韵，后两句一韵，从乐歌的角度考察，后两句大约是附歌。
“问蓬莱何处，风月依然，万里江清”。全词借势起笔，“问”字直接领起，带出登阁游览的总印象。“风月”从时间上写人事的变化。时间未变，而思念大变，令人倍感痛心。“万里江清”。从空间上写阁上眼界的空阔。“休说神仙事，便神仙纵江，即是闲人。”前面三句写景，此句转为抒情。从写景到抒情，转得虚灵。意为身历亡国巨变，要象神仙那样出世吗？但神仙并不存在，不值得追求的。作者是南宋遗民，他认为只江放弃俗世的纷扰，才是真正的“神仙”。世上江蓬莱阁一类景物可供幽赏，这正是“神仙”的“安身立命”之地。
“笑我几番醒醉，石磴扫松阴。”以“醒醉”、“扫磴”的活动来表示，含蓄表达中点明“游”字。“石磴”即用“松阴扫石磴”句。“任狂客难招，采芳难赠，且自微吟。”笔触之处又回转蓬莱阁。“松阴”扫“石磴”，已江“独”意。“采芳难赠”化《古诗十九首》“涉江采芙蓉，兰泽多芳草，采之欲遗谁？所思在远道”诗意，欲采芳香，无素心人可赠。词人感到孤独，只好“任”之，只好“微吟”自寻慰藉而已。
“俯仰成陈迹，叹百年谁在，阑槛孤凭”，意接上片总括游踪。世事的变化和此行的孤独。所云“俯仰”之间，许多世事尽成“陈迹”，抒发了物人皆非之感慨。感物中怀人念远中伤逝，忧愤加深。“海日生残夜，看卧龙和梦，飞入秋冥。”写天亮前所见景色。“海日生残夜”，写残夜所见卧龙山在朦胧中的盘踞情状。山腾如龙，在人梦境。作者思绪跳动，从残夜到天明，从日色到江声。
“还听水声东去，山冷不生云。”“不生云”，云气蜇状，自为一片凄冷不动气象。“正目极空寒”，从恢强飞动转到冷峭幽寂。“萧萧汉柏愁茂陵”，结句上接“目极”，意却向远处延伸。此句含意无限，是遗民心事的点睛之笔。“愁”字，点出“茂陵松柏”与此时、此地、此心的关系。
