第二联，以晓鸡和寒鹜自喻。诗意有两种解说。一、晓鸡（晨鸡）因树雪之光而惊鸣（误以为天明），喻不忘进取之心；以寒池之鸭表现自己不改操守（刘学锴等《李商隐诗选》）。二、鸡栖树上则有雪，鸭守池中则结冰，极写处境的寒苦（周振甫《李商隐选集》）。如能合此二解，辨其因果，可得其全：不忘进取报效，是因；终遭困顿寒苦，是果。晨鸡报天晓，喻进取；寒鹜守冰池，喻退处。两句诗极其形象地描绘出作者不谙世务、进退两难的处境，其中有哀怨，有酸楚，而且扣紧了诗题的“冬”字，即景抒情。李商隐极其擅长托物寓怀。他的咏物诗，如《蝉》：“本以高难饱，徒劳恨费声。”又如《流莺》：“流莺漂荡复参差，度陌临流不自持。”蝉之高栖悲鸣，莺之飘泊不定，可与此篇晓鸡寒鹜参照体味，从中想象作者的思想情怀与遭遇。
第三联，照应诗题冬“暮”。“暮”字双关，所以第一句写时序，第二句写年岁。冬季日短，暮色很快来临；随着时光的流逝，自己也进入了衰颓的晚景。这是为下一联的抒愤寄慨蓄势的。人到晚年，“羽翼摧残”，不可能再有作为了。
第四联，紧应上联，发出内心的呼喊：为什么平生匡国济世的抱负，不能与早年的心愿相合呢？这呼喊是愤慨的，因为商隐明明知道这个“为什么”。这呼喊同时又是凄凉感伤的，因为它毕竟出自一个性格不算坚强而又经历过太多打击的诗人。
此诗和李商隐多数作品一样，感伤的情调笼罩全篇，从“羽翼摧残”到“急景”、“颓年”，尤其是晓鸡寒鹜的具体形象，都是如此。不过这首诗与李商隐很多作品多含脍炙人口的名句却有所不同，纪昀评之曰：“无句可摘，自然深至。”没有刻意锤炼和精心藻饰，没有运用作者本来擅长的组织故实的手法，也没有警策深微、使人猛省或沉思的寓意，所以无句可摘；但它能恰如其分地、真实具体地表达此时此地的感受与心情，读之动容，所以说自然深至。当然，它仍然谨守平仄格律，注意对偶工整（四联中有三联对偶），用词造句都力求避免粗疏随意，因此和某些标榜自然平淡而流为枯淡俚浅的作品不同。在李商隐集中，它别具一格，又包含着商隐固有的特质，包含着多样化中的某种统一性。
“外湖”两句。此言从贾似道的南屏旧居眺望外西湖，只见湖面上处在烟雨茫茫之中，湖对岸的北高峰上也云岚缭绕。细察旧居花园中的景致，绿荫深处，时闻黄莺啼鸣。“朝回”三句。言贾似道罢朝归来，还可以常常从葛岭乘船来到这儿，并与手下的清客们在山色空蒙的雨天里，在船上一边欣赏湖山美景，一边舞文弄墨、吟诗作画，饮酒取乐。“霓节”三句。言贾似道也常从这儿出发去游览西湖。船上仪仗如云，众姬妾环侍在似道四周，锦帆如箭般的迅疾。在这种欢乐的日子里，春天不知不觉地过去了。“算归期”三句，时贾似道尚在鄂州前线督师（从词题“寄赠”两字也可推知）。词人说：我推测您回朝的具体日子，恐怕还没有定下来吧？但是当您回朝之后，就会更能受到帝宠，青云直上，并获得皇上的不断封赏。“青烟”既可解为“青云”，也可释为“轻烟”，意思相似。
“黄鹤”两句。言贾似道督师鄂州，一定会在月夜中登上黄鹤楼，听人用笛子吹奏《梅花落》曲，以解暑热。“玉龙”借代笛子。“薰风”三句。言己留在夏日的临安，却不堪暑热，午夜因思念贾而在梦中惊醒。“思怀几许”一句，词人媚贾之语也。“秋水”三句是说：当秋天来临之时，我可能还留居在您的“南屏别墅”中，吟诗赋词候您归来。“看章台”三句。“章台走马”，用典，据《汉书·张敞传》：“时罢朝会，走马章台街，自以便面拊马。”这儿“章台”，泛指京城中的宫殿、大街。“长堤”，指杭州西湖的苏堤。结句谓贾似道回朝之后，能够走马上殿面君，足见皇恩日隆。词人说：我希望您在苏堤上种下千株柳树，将富贵荣华长留身畔。全词多溢美似道之语，这虽是时俗所致，然词人也不免被后人看轻。
宋词之中所以会出现“淫词”，原因即在于那种视女性为玩物的享乐意识在作祟。因此综观宋人所作的宴会词，可谓最为典型和最为集中地反映了士大夫文人的享乐生活和享乐心理。
柳词中不乏此类描绘，此词写男女杂处宴饮之乐，美酒、音乐、银烛、佳丽，更有巧笑、艳歌，宋代秦楼楚馆之繁华闹热，是一种形象的文献资料。自然，它是文学，因而具有某种感染力。就看那个风流之人，暗向灯光低迷处。频频卖弄她那万种风情，惹得人意马心猿。同时，她的行动也招来了同行们的忌妒与不满。柳永往往如此，于铺排敷陈之未了，抓住一个有意味的细节，使全词皆活，给人留下一个极为深刻的印象。
这首词虽然很短，但却贯串了好几个不同的时空。“樱桃花底，相见颓云髻”在时间顺序上是最早的过去，是回忆与那个女子相见时的情景。“樱桃花底”是以环境的美丽衬托人物；“颓云髻”是形容那个女子因羞涩腼腆而低下头来的样子。人与花互相衬托，那女子的美丽多情可想而知。“的的银釭无限意，消得和衣浓睡”是离别后的现在。“的的”，形容灯光在昏暗的房间里明亮显眼的样子。“无限意”既是灯对人的情意，也是我对那个女子的情意，因为我也在为相思而痛苦，那痛苦无异于灯油的自我煎熬。“消得”带起一个问句，意思是“怎禁得起”；“和衣浓睡”是说自己孤独无聊。
“当时草草西窗”，是对过去和那女子相处的回忆。西窗之下与相知之人剪灯共语，何等安静，何等温馨，何等从容，而王国维却冠以“草草”的状语。“草草”是匆忙仓促，亦有草率的意思，因此这里就含有一种悔恨之意：当时苦知有现在的离别，就一定会加倍珍惜那短暂的相聚，可惜当时自己却把这种相聚视为很平常的事情，随随便便就把那段时间打发过去了。
“料得天涯异日，应思今夜凄凉”是遥想今后。既然说“天涯异日”，可见现在虽已和那人离别，但还没有身在天涯。这两句说明，不但今日与那个女子相聚无望，而且今后更是无望，因为今后自己还要漂泊到比现在更远的天涯海角，与情意却只能越来越深，所以到那时候，今夜这种孤灯下的相思也将成为难忘的场景，永远留在自己的记忆里。