首联“身世浑如水上鸥，又携竹杖过南州。” 乞丐说他的身世，是如水上鸥，有两层意义，一是随波逐流，二是起起伏伏，因此对于乞丐的身世，众说纷纭，有人认为他曾风光过，而最后落魄街头沦为乞丐，与红楼梦中贾宝玉的遭遇，非常相似。这句诗中，“浑”和“又”字，用得恰到好处。
颔联“饭囊傍晚盛残月，歌板临风唱晓秋。”盛残月和唱晓秋，充满了诗情画意，乞丐流落街头，生活艰苦，最后还被冻死了，虽然身临绝境，但是他还保持着内心的乐观，外在物质极度匮乏的这位乞丐，精神世界是何等的丰富。
颈联“两脚踢翻尘世界，一肩挑尽古今愁。” “两脚踢翻”、“一肩挑尽”，用得非常有气势，有大诗人李白：“一拳打碎黄鹤楼，一脚踢翻鹦鹉洲。”的霸气，李白的这份气概，是针对“崔颢题诗在上头”，而这位乞丐的气概，针对的是对尘世界、古今愁的愤懑。
尾联“而今不食嗟来食，黄犬何须吠不休。”这首诗的“风骨”，便来自结尾的这句尾联，这也是整首诗的灵魂所在。“嗟来食”出自《礼记》，饿死不吃嗟来食，指的是对别人傲慢的施舍或者给予，即使饿死了也不吃，然而这位乞丐即使做到了不吃嗟来食，但是“黄犬”却还是对他狂吠不休，由此体现世人的一种偏见，类似的偏见，常见于“笑贫不笑娼”
这首诗最先让人感觉到的是夜半时分的寂静。“三更三点”表明时间正好是夜半时。这个时间人世间一切活动都停止了。“万家眠”，可见在诗人感觉中外部空间是万家无声无息，一片无边的沉静。首句连用三个数词，形成一种强调的意味。这种强调，正是从时间和空间上引导人设身处地去体味那夜半的气氛。
“露欲为霜月堕烟”，露水即将凝结成霜似乎都能察觉，自然也是在静极无聊中生出此想。而月堕雾中，夜色暗淡，又进一步加重了夜色给人的沉寂感受。“斗鼠上堂蝙蝠出”，因为人静，斗鼠和蝙蝠才这样作闹。而注意到鼠和蝙蝠，则依然由于夜静。“玉琴时动倚窗弦”，比起鼠和蝙蝠之动更微细，几乎近于主观幻觉。但正是由于有这种纤细的感觉，更显得夜静到了极点。
诗人的感觉很纤细。着意从纤细的感觉中写出他的愁怀。所谓“见此愁景，即是愁人”，可以用来说明诗的艺术构思。
这首词像一幅中国山水画，林花掩映，清溪数曲，江南千里，尽在目中。素雅冲淡的画面中略点醒目的朱碧，幽静安谧的气氛中隐藏飞动的情意，使没有到过江南的读者也能从中领略到江南风景的美丽、幽静与多情。
白花绿草是清新淡雅的色彩，女贞具有四季常青的品质，万家帘幕低垂又给人一种幽静和内敛的感受。便何况，这一切又被笼罩在无边无际的朦胧细雨之中。把雨中江南山水比作一个娴静、储蓄的美女，那么“穿帘双燕飞”一句则给这美女增加了一种动态和生气，从而引出了近景中的人物。
这是一幅册水画而不是人物画，人物也是景。作为一幅画，读者的视线可以越过树杪看到远水中的一舸归舟，而那远水在林花柳阴的掩映遮蔽曲折断续，直流到近景的朱阁碧窗之下，窗内有人对镜画眉。
总之，江南水乡钟灵毓秀，风景美，人物也美。这幅可以引起读者的种种遐想：喜欢爱情故事的人不妨想像画眉女子正在等待那一舸归舟中的行人，从而演绎出一个爱情的故事；喜欢江山风景的人不妨从中体会江南山水的蕴藏与灵秀；相思离别者则不妨因此而怀念起故乡与亲人。
这首词的好穿在于，它看起来完全是写景，而且那景色悠闲淡雅，颇近于“悠然见南山”的无我之境；但从穿帘双燕和当窗画眉人的形象中，又似隐隐流露出一种感情和心愿，从而使整个景色不但有自然之美，而且还有一种委婉绵长的情意之美，令读者觉得既清新淡雅又余味悠长，读起来很有远韵。
陶诗总的特点是亲切、平易。其述志诸作多如朋友相聚，一杯在手，话语便从肺腑间自然流出。初看似略不经意，细读却深有文理。这首诗便正是如此。
全诗可分四段。首四句为第一段，自叙年轻时淡泊自持之志。作者谈到自己从小就对世俗事务毫无兴趣，只在弹琴读书中消磨时间。虽然生活穷苦，却也怡然自得。此话果真。作者不止一次地说过自己“少无适俗韵，性本爱丘山”，颜延之的《陶徵士诔》也说他“弱不好弄，长实素心”。然而，又不完全如此。因为作者在《杂诗》之五中说过“忆我少壮时，无乐自欣豫。猛志逸四海，骞翮思远翥”这样的话，可见他本来曾经有过大济天下苍生的宏伟抱负。作者之隐居躬耕，除了个性的原因外，更主要的是由于受“闾阎懈廉退之节，市朝驱易进之心”、“密网裁而鱼骇，宏罗制而鸟惊”的污浊而黑暗的现实之所迫。一个人对往日美好事物的追忆，常常就是对现实处境不满的一种曲折反映。作者这里开宗明义，强调自己年青时寄身事外、委怀琴书的生活，实际就表达了他对当时迫不得已出仕的自我谴责，对即将到来的周旋磬折、案牍劳形的仕宦生涯的厌恶。
虽然作者厌恶仕宦生活，然而他又以道家随运顺化的态度来对待自己迫不得已的出仕，把它看作是一种命运的安排。既然如此，那就无须与命运抗争，尽可以安心从政，把它当作人生长途上的一次休息好了。第二段“时来褐冥会，宛辔憩通衙”等四句对自己的出仕之由就作了这样的解释。但是，通衢大道毕竟不能久停车马，因此这休息就只能是小憩而已，与园田的分别也就只能是暂时的。作者正是抱着这样的态度和打算，坦然应征出仕了。
从“眇眇孤舟逝”至“临水愧游鱼”八句为第三段，叙作者旅途所感。抱着随顺自然，不与时忤的宗旨和暂仕即归的打算登上小舟，从悠闲、宁静、和平的山村驶向充满了险恶风波的仕途，刚出发心情也许还比较平静，但随着行程渐远，归思也就渐浓。行至曲阿，计程已千里有余，这时诗人的思归之情达到了极点。初出发时的豁达态度已为浓重的后悔情绪所替代。他甚至看见飞鸟、游鱼亦心存愧怍，觉得它们能各任其意，自由自在地在天空翱翔、在长河中游泳，自己却有违本性，踏上仕途，使自己的心灵和行动都受到了无形的束缚。“目倦川途异”四句深刻地表达了诗人内心对此行的厌倦和自责情绪。
最后四句为第四段，叙作者今后立身行事的打算：随运顺化，终返田园。这一段可看作全诗的总结。“真想初在襟”之“真想”，就是第一段中寄怀琴书，不与世事之想；“谁谓形迹拘”之“形迹”，就是如今为宦之形，出仕之迹。作者从旅途的愧悔心情中悟出仕宦实非自己本性所愿，也悟出自己愿过隐居淡泊生活的本性并未丧失，既然如此，按道家“养志者忘形”（《庄子·让王》）的理论，那么形迹就可以不拘。在宦在田，都无所谓。这与作者在《乙巳岁三月为建威参军使都经钱溪》诗中所说“一形似有制，素襟不可易”，意思大体相近。但是，作者的后悔和自责，就是说明他已经觉得自己“心为形役”了，为什么还要说“谁谓形迹拘”呢？作者这里是安慰自己：我没有为形迹所拘；是鼓励自己：我不会为形迹所拘！从表面上看来理直气壮的反诘，其实是作者为了求得心理平衡、为了从后悔情绪中挣脱出来而对自我的重新肯定。“聊且凭化迁，终返班生庐”二句，前一句是作者对处境的对策，后一句是作者对今后出路的打算：姑且顺着自然的变化，随遇而安吧，但是，我最终肯定要返回田园的。后二句出于本性，是作者的真实思想和决心，也是全诗的中心意旨所在；前一句则出于理智，是作者根据道家思想所制定的处世原则，在表面豁达的自我安慰中隐约流露出无可奈何的悲哀。这短短四句话所表现的作者的思想感情，实是十分丰富，耐人寻味的。
这首诗层次非常清晰，吐露自己赴任途中的内心感受和心理变化，既坦率，又细腻含蓄，确是作者精心结撰的佳作。这可算是此诗的一个重要特点。
陶诗的遣词造句，常于平淡中见精采。粗读一过，不见新奇；细细品味，则颇有深意。如“时来褐冥会”一句，写作者在应征入仕这样一种“时运”到来之际，既不趋前迎接，亦不有意回避，而是任其自然交会。一个“会”字，十分传神地表现了作者委运乘化，不喜不惧的道家人生态度。又如“目倦川途异”一句，一个“异”字便涵盖了江南的山水之胜。从浔阳至曲阿，沿途既有长江大川，亦有清溪小流，既有飞峙江边的匡庐，亦有婉蜒盘曲的钟山，可谓美不胜收。然而面对如此美景，酷爱大自然的诗人却感到“目倦”，使人奇怪。对景物之“目倦”，实际正反映了作者对出仕之“心倦”。“倦”、“异”二字，含义非常丰富。其他如“宛辔憩通衢”之“憩”字，“暂与园田疏”之“暂”字等，也都是传神阿堵。