这首诗的前两句勾勒了一幅阴暗凄惨的画面：白下刮出的恶风卷来泼墨乌云，盖没了所有的生机勃勃的树林，惨淡愁雾遮天蔽日，各种花草尽被摧残。这里通过具体形象，艺术地概括了旧中国山河破碎、民生悲惨、文坛凄凉，革命者被害的社会面貌。诗句写出了造成这种局面的根本原因是“风生白下”，即南京国民政府的统治。一、二句正是对国民政府推行反共政策，实行镇压革命、扼杀文学运动的抨击。鲁迅用“白下”一词寓意深刻，有强烈的感情色彩，既指明了地点，又暗示了国民政府政权的统治；同时由于它名字的古老和地理位置的特点，又影射了“风”的阴森和肃杀。
后两句峰回意转，热情地希望和请求画师匠心独运，用新颖的构思、鲜艳的色采去描绘生机勃勃的春天山林。诗句强调“只研朱墨”一种颜料来绘画，就是要求画家画出一片红的“春山”。诗中“愿乞”两字，更突出体现了诗人要求表现共产党根据地的迫切心情；诗中强调描绘根据地要有“新意匠”，又表现了诗人对革命根据地的景仰和热情歌颂。
全诗紧扣一个”画”字，以强烈的对比手法，描绘出黑暗现实与革命理想的两幅画面。从而，表达了作者对黑暗现实的愤懑感情与革命理想的坚定信念。一、二两句，内容上是并列关系，句式上是对偶句。作者以黑暗的“千林”与凋残的“百卉”，逼真地描绘出旧中国的黑暗面。一个“生”字，点风的来源，一个“塞”字，状雾的广布，一个“暗”字，一个“殚”字，状写了阴森恐怖的程度。三、四两句，内容上是起承关系，句式上是非对偶的散句。作者在上两句现实描写的基础上，将笔锋陡转，别开生面，以“新意”引出“春山”，形象地展现出革命理想的崭新画面。一个“新”字，寓意深刻，感情诚挚，一个“只”字，十分肯定，力重千钧。这里，体现了作者“乞”的虔诚，“新”的瞻望，“只”的肯定，“作”的热情。
此诗炼字、炼句卓有功力，首二句“千林暗”、“百卉殚”，画面鲜明，“风”与“雾”，比喻形象； “生”与“塞”，抓住关键，深中肯綮。后二句“愿乞”与“只研”，虽为规谏之语，纡徐婉转，但表现了作者热切的心情与诚挚的愿望。
作品前二句叙事，在叙事中推出题旨，表明惜别之意。首句的“王孙”犹言公子，此处泛指参加宴会的人。“重离别”既是将行者之感，亦是送行者之情。并且“重离别”三字已暗点题中“送”字。次句从主人落笔，因重远别，故置酒饯行，点出题中“集”字。“峰之畿”点题中“何山”。“畿”，疆也，限也，此处指何山山麓。随后，诗人描绘了“峰之畿”的景色。
“逶迤”为伸展绵延之貌，写草由近而远，青翠无边;“参差”写薇高矮不齐之状。写薇亦是写草，草亦含薇。前者横向延伸，后者向高处生长，姿态各异。这些草与薇由山麓伸向涧中、川上，直与游子离去之路相接，似乎草亦含情。“逶迤”二句由山写到草而及于川；“轻云”二句则由山向上写到云。云与远处峰峦连缀在一起。“沐”是润湿之意，因是“细雨”,故称“沐”。且“细雨”又与“轻云”相合。
“檐端”二句写山间庐舍之景。这庐舍即置酒聚会之处。天色将晚，水禽息，野萤飞，写出环境清幽美好，令人流连忘返。“水禽”与前面“川上”相呼应;“野萤”也与“峰之畿”相印合。唯独在此环境中才有这禽与萤。且禽息而恋巢，萤飞犹绕窗，都表现出一种依恋之态。《古诗十九首》中有“胡马依北风，越鸟巢南枝”之句，写出马和鸟对家乡乃至与家乡有关物的依恋。此诗中的禽与萤既点缀出环境的清幽，同时也表达出重土慎迁之意。这几句写草、云、雨、禽、萤，其实也是写人。这里的一切都与人同其情愫，都隐约与人的重离别的心态相应。
末二句直接写刘余杭上路及作者的感受。“随绿波”指乘舟离去。一个“远”字，明写刘余杭舟行，暗写诗人久立岸边，目送征帆。“逐清风”则写出主人因刘余杭离去而产生的孤寂之感，这又与首句的“重离别”相呼应。全诗主旨在惜别，却不直接写离愁，而是在叙事、写景中浸透了“重离别”之意，使得作品的意境委婉深致、耐人寻味。
