这首词前面的小序交代了背景和写作经过。词虽然是写梦，但一开篇却像是正在展开的令人兴致飞扬的现实生活。
“小舟横截春江，卧看翠壁红楼起。”“横截春江”，就是序中所说的“扁舟渡江”。长江波深浪阔，渡江的工具不过是古代的木帆船，而句中所用的警示极快当的“横截”二字，可见词人那种飘飘欲仙的豪迈之气。“卧看”，意态闲逸。又因在舟中“卧看”高处，岸上的翠碧红楼必然更有矗天之势。春江水是横向展开的，翠碧红楼是纵向的。一纵一横，展示出一幅飞动而开展的图景。
“云间笑语，使君高会，佳人半醉。危柱哀弦，艳歌余响，绕云萦水。”六句写闾丘公显在栖霞楼宴会宾客，席上笑语，飞出云间；美人半醉，伴随弦乐唱着艳歌，歌声响遏行云，萦回于江面。这里从听觉感受，写出乐宴的繁华。而由于词人是在舟中，并非身临高会，所以生出想象和怅望：“念故人老大，风流未减，独回首、烟波里。”前两句由对宴会的描写，转入对闾丘公显的评说，着重点其”风流“。后二句回首往事，从怅望里写出茫茫烟波和渺渺情怀。虽是那种特定环境中的情与景，但扑朔迷离，已为向下片过渡做了准备。
下片开头，把上片那些真切得有如实际生活的描写，一笔启开。“推枕惘然不见，但空江、月明千里。”仅仅十三个字，就写出了由梦到醒的过程，乃至心情与境界的变化。“惘然不见”点心境，与下句“空江、月明千里”实际上是点与染的关系。醒后周围景色空旷，与梦中繁华对照，更加重了惘然失落之感。不过，正因为茫然失落，而又面对江月千里的浩淼景象，更容易引起浮想联翩。以下至篇末，即由此产生三重想想。“五湖闻道，扁舟归去，仍携西子。”是想象中闾丘公显的现实境况：他过着退休生活，像范蠡一样，携同美人，游览五湖。“扔携西子”应上面”风流未减“”佳人半醉“等描写，见出闾丘公显的生活情调一如既往。“云梦南州，武昌东岸，昔游应记。”追思闾丘公显。作者曾在这梦之南、武昌之东的黄州一带游览，其情其景，仍然留在闾丘公显与作者记忆里。“料多情梦里，端来见我，也参差是。”进一步推想重拾情谊的老友，会再梦中前来相见，刚才那真切的情景，差不多就是吧。这三层，由设想对方处境，一直到设想“梦来见我”，回应了上片，首尾相合，构成一个艺术整体。而在行文上，由“江月”到“五湖”，到武昌东岸，再由昔游引出今梦。种种意念活动互相发生，完全如行云流水之自然。
作者写一场美好的梦。所梦的故人风流自在，重视情谊。彼此间既有美好的昔游，又有似真似幻的“梦来见我”的精神交会。其情调是浪漫的，因而有人认为这首词带有仙气。这从作者精神活动的广阔自由，从笔致的空灵浩淼看，并非没有根据。但如果因此认为词中所梦所想，都是也在一种神仙般的快乐心境上产生的，恐怕也不符合实际。苏轼谪居黄州，是他受打击非常沉重的时期。在实际生活中孤独寂寞，与亲朋隔绝离散，甚至音信不通。而另一方面，苏轼性格中又有豁达的、善于在逆境中自我派遣的特点。因之像词中所写的梦境和梦醒后的怀想，实质上是在孤独寂寞中，对自由、对友情、对生活中美好事物的一种向往。作者实际处境的孤独寂寞，虽然被他所写的色彩缤纷的梦境、昔游等所笼罩，但又并非掩盖无余。
此词上下片衔接处的“空回首，烟波里”与“推枕惘然不见，但空江月明千里”，感情之怅惘，身世之孤孑还是很清楚的。结尾处不说自己梦故人，而想象故人梦来见自己。正像一切事物在超负荷重需要有超剂量的补偿一样，是由异常寂寞的心境上产生出来的浪漫幻想。这使得这首词在风流潇洒中又有沉郁之致。这种沉郁，正是诗人实际处境、心情的一种反应。
此诗“巴东”这一地理概念的具体所指，历来有所争议。一些旧注认为诗题上的“巴东”即是唐代归州的巴东（今湖北巴东），如比较权威的清代学者王琦所注的《李太白全集》在此诗题下解释说：“巴东，即归州也，唐时隶山南东道。”（《李太白全集》中册1021页，中华书局出版）若仅凭字面意义，此说无错。但按照诗意，则不可通。诗题曰“自巴东舟行经瞿唐峡登巫山”云云，可知诗人的行进路线是从巴东出发，然后穿过瞿唐峡，接着才登上巫山的。若此，巴东的位置一定在瞿唐峡之前，或者说，瞿唐峡一定在巴东和巫山的中间。然而，归州的巴东却在巫山的下游，若自这里登巫山，则必须溯江而上，但无论如何又无法经过瞿唐峡。如果顺流，那就要先过瞿唐峡，登巫山之后要再行走相当一段水路方可到归州的“巴东”，与诗题大相牴牾。于此可知，“归州巴东”的说法是错误的。其实此诗中的“巴东”是指夔州（今重庆奉节）。《新唐书》地理志卷四十载：“夔州，云安郡下都督府，本信州巴东郡。武德二年（619）更州名，天宝元年（642）更郡名。”据此可知夔州原来是信州的巴东郡，至“天宝元年”始“更郡名”。李白此行当在开元十三年（725），此时的夔州尚未改名，仍叫巴东郡，所以诗人才有此称。又据《方舆胜览》：“瞿塘峡在夔州东一里”。若把与此有关的地名按长江流向自上而下的地理位置排列一下的话，其顺序则是夔州、瞿唐峡、巫山、巴东，况且前三处所距不远，完全可能是在一天中所经过的三个地方。诗人自夔州（时称巴东郡）出发，很快即经过瞿唐峡而到达巫山（参见《中国历史地图册》第五册47－48页，中华地图学社出版）。这样解则全诗疑窦顿开，语意甚明。
诗的开头概述自己登巫山前的情景。“江行几千里，海月十五圆”两句是说自己从家乡出发以来，沿江已走了几千里水路。这天正逢望日，明月皎洁，圆如银盘。诗人接着说，刚刚经过瞿唐峡之后便徒步登上巫山的最高峰。在山巅之上，诗人极目千里，饱览巫山的雄姿。“巫山高不穷，巴国尽所历”紧承前句，写巫山的高危与广阔。“不穷”是无穷无尽之意，这显然是夸张的说法，但又可说是诗人所目见。因为诗人视野之内皆是耸山峻岭，都是巫山之境，故谓之“无穷”，所以下句说整个巴国境内都被巫山占据了。当然此句只是形容巫山面积之大，与杜甫名句“岱宗夫如何，齐鲁青未了”句意相同，不必拘泥考证巴国的辖境。“日边攀垂萝，霞外依穹石。飞步凌绝顶，极目无纤烟”四句写登山时的主观感受。山路高危陡峭，诗人要凭借垂下的藤条萝蔓才可向上攀援，有时只好倚偎在突出的大石头上喘息一会儿。诗人登得太高了，他觉得好像在日边霞外一般，云气在脚下缭绕，太阳在身边高悬。诗人心情愉悦，急不可待地快步登上绝顶，向远处眺望。啊!太美了。天清日朗，万里澄鲜，一点遮挡视线的东西也没有。他心旷神怡，浮想联翩，以下六句便写其在顶峰上的感受。
“却顾”两句是说，山顶真是高极了，回头向下一看，只见万里深渊神秘莫测，令人面容失色，心惊肉跳；抬头向上一望，头上即是青天。登临高绝之处，惊愕中又有几分自豪感，这是所有登山人都会产生的普遍心理。于是诗人展开了想象的翅膀，竟觉得青天仿佛可以用手就能摸到一样，但夜间所常见的银河此时却不知哪里去了。远望云彩的升起之处，便可知道苍梧山所在的地方；观看那奔腾的大江的流逝，便可辨别大海所在的方向。“苍梧”语出《归藏·启筮》：“有白云出自苍梧，入于大梁”。“瀛海”一词出白于《史记》。其实这两句诗是诗人由眼前所见的云气和江水发想而来，江流的方向当然应该是大海，无须详考。“周游孤光晚，历览幽意多”两句是过渡句，承上启下，下文便转写归途中的景色。
“积雪照空谷”以下八句大意是说，高山背阴处的积雪映照着空荡荡的深谷，风吹树木发出呜呜的悲凄之声。踏上归途时天色已晚，只剩夕阳的余晖了，但诗人游意未艾，兴致颇高。江上寒冷，故早早就听到了猿的啼叫之声，天色朦朦胧胧，远处的松林已隐隐约约，一轮明月从那里缓缓升起，宛如松林吐出的一般。月光皎洁明媚，猿声清幽凄厉。此情此景给人一种空寂静穆的感觉。这既是眼前的实景，又有诗人不忍离去的主观情感寓于其间，因此有一种惆怅惋惜的情味。最后两句说虽然自己还有游兴。但不愿再听到猿的啼叫声，这才怀着恋恋不舍的心情辞别了巫山，拄着登山杖回到了船上。
全诗记叙登巫山的经过，写得相当完整。从开始上山写起，继写登山时的感受与登上顶峰时所见到的景色，最后写下山及回船的过程，一气呵成，完全按时间顺序和所经历的过程来写，脉络清晰，层次分明。诗中借助夸张手法和大胆的想象渲染巫山之高峻宏伟，“日边”、“霞外”等诗句给人以飘飘欲仙之感“青天若可扪，银汉去安在?”两句更是异想天开的惊人之语，令人耳目一新，充分体现出诗人的浪漫气质。此诗是太白初离家乡时所作，他第一次接触到如此雄伟壮阔的山川景色，又因未接世事，所以诗中洋溢着欣喜之情，虽然在后半部分略含凄寂之味，但那恰恰充分地表现了游兴未尽的遗憾与惋惜，并没有什么感伤的情味。全诗的基调是明朗乐观，积极向上的，与其后来的一些山水诗的扑朔迷离，晦暗感伤是大不相同的。
上片，作者从时光的易逝来看官场游戏生活，与曹九章相互安慰。这是一种感觉性的审美心理。感觉是对事物的个别属性的反映。列宁说：“不通过感觉，我们就不能知道实物的任何形式，也不能知道运动的任何形式。”从须鬓慢慢斑白感觉时光的流逝，暗叹自己老了；从“白须”上联想到曹光州官涯生活如“箭”飞过。这是自然规律。曹九章须埋怨，苏轼已过了三年贬居生活，比你差多了。“君莫厌”三字隐含着曹光州的满腹牢骚，“胜我三年贬”五字，表白了作者的坦然胸襟。彼此彼此，如此而已。
下片，从苏轼自身的官场沉浮、世事变迁的体验来谈看穿人生。“我欲自磋还不敢，向来三郡宁非忝，苏轼自叹回朝无望，回首三州知官事又不顺心如意，难免内心郁郁不平。最后三句，再看婚嫁世事与年岁渐衰，得知人生“千钧重担”也无意义地“从头减”了。从“自磋”、“非忝”、“冉冉”、“从头减”，这一认识过程的矛盾、变化，去领略人生的真谛，苏轼还以全身心去体验痛苦，感悟生命，抗争苦难，昂扬悲剧精神。
全词名为赠词实是慰语。从中可以看出两人遭际相似，个性相近，相互慰藉，忘却前非。词从“白须”、“浮光”、“婚嫁”等的具体人事侧面，反映了官场生活原本是一场游戏，从而隐示苏轼淡然恬静的人生观。不过，现实中存在的悲剧，经常迫使苏轼采取严肃的伦理态度和实践行动。这就是苏轼被贬黄州后不去为僧、不去投江的原因。