此词以情感曲折细腻见长，与上片写景下片抒情的一般构思有别。“时光”句与“离亭”句，将时间空间交织在一起，于是，“长恨”便通过小小“泪滴”形象地折射出来。短短四句胜过万语千言。下片只用“西风”、“淡月”便勾划出秋夜的凄清。在此无可奈何之际，离妇的渺茫希望只能寄托给迷蒙的梦境。然而一声雁唳，却又将她从梦中唤醒，无情的现实更增添雁归而人未归的失落与惆怅。尽管如此，凄凉落寞之中仍暗暗透出一种乐观的希望。温润秀洁，境象高远，颇能引发读者的遐想。
“时光只解催人老”这是每一个珍惜时光的人同样都有的感受。看似平常，细想起来，所谓“时光”，到底是怎么回事，它除了每时每刻催人老去，还有别的什么意义，词人一入手就端出“时光”这个问题逼到人们眼前，逼着人们不能不点头承认：这是无可奈何的事实。这样就先把读者的感情有力地调动起来了。
“不信多情，长恨离亭”人，是宇宙间富有感情的生物，照理，在亲人之问，不应该永远彼此分开，永远在离别之中过日子吧。可是，尽管不相信事情会如此不妙，事实却又正是如此。再想想吧，人一天天的老下去，又一天天的隔别着。如今，不相信的不由不相信了。这又怎能不使人为之慨叹不已。
“泪滴春衫酒易醒”因为感时光之易逝，怅亲爱的分离，无可开解，只有拿酒来暂时麻木一下自己；然而不久便又“泪滴春衫”，可见连酒也不能使自己暂时忘却烦恼。
以上几句，三层抒发，一层比一层迫紧。惊心于时光易逝，这是一。想不到有情人长期隔别，这是二。企图忘却而又不能忘却，这是三。三层意思，层层相扣，层层拉紧，把读者投入强烈的心情震荡之中。于是，在下片，词人进一步给以更具体、更浓密的形象，使读者的心灵震荡达到最高的频率。
下片先写不眠，次写惊梦。西风飒飒，桐叶萧萧，一股凉意直透人的心底。抬头一看，窗外淡淡月色，朦胧而又惨淡，仿佛它也受到西风的威胁。
“长桐昨夜西风急，淡月胧明”已经是“泪滴春衫酒易醒”，忽然西风飒飒，桐叶萧萧，一股凉意直透人的心底。抬头一看，窗外淡淡月色，朦胧而又惨淡，仿佛它也受到西风的威胁。
“好梦频惊”写每当希望“好梦”多留一霎的时候，它就突然破灭了。而且每当一回破灭，现实的不幸之感就又一齐奔集而来。此时，室外的各种音响，各样色彩，以及室中人时光流逝之感，情人离别之痛，春酒易醒之恨，把刚才的好梦全都打成碎片了。这里，“好梦频惊”四字为点睛之笔，承上启下，把室中人此际的感受放大成为一个特写的镜头，让人们充分感受其中沉重的分量。
“何处高楼雁一声”写室中人沉抑的情绪正凌乱交织之中，突然飞出一声高亢的哀鸣。这一声哀厉的长鸣，是如此突如其来，使众响为之沉寂，万类为之失色。这是孤雁的哀唳，响彻天际，透入人心，它把室中人的思绪提升到一个顶峰了。这一声代表什么呢？是感觉秋已经更深吗？是预告离人终于不返吗？还是加剧室中人此时此地的孤独之感呢？不管怎样，它让人们想得很远、很沉，一种怅惘之情使人不能自已。
但总的说来，此词感情悲凉而不凄厉，词人不会让自己沉溺在痛苦之中无法自拔。他在沉思默想，觉悟到要把握住自己的感情，进而更透彻地去理解人生和世界。像此词结句，用意是何等超脱高远，它把感情升华到一个更加明净的境界。
“朝阳不再盛，白日忽西幽”，首二句从象征时光流逝的白日写起。句式与曹植《赠徐干》中“惊风飘白日，忽然归西山”相同，表现出光景西驰，白驹过隙，盛年流水，一去不再的忧生感情。只不过阮诗未写“白日”匿于何处，曹诗落实是“西山”。一偏于形象、一偏于说理；一重在写景起兴，一重在寓意象征故也。“去此若尘露，天道邈悠悠”，闻人倓说“去此”指“去魏盛时”，谓曹魏之盛在俯仰之间转瞬即逝。由此可知，首句“朝阳”、“白日”之谓，不仅象征时光袂忽，且有喻指曹魏政权由显赫繁盛趋于衰亡，一去不返，终归寂灭的深层寓意。在这里，诗人把人生短促的挽歌与曹魏国运式微的感叹交融在一起，双重寓意互相交叉、互相生发，置于诗端而笼罩全篇，下十二句，均受其统摄。
先是“人生若尘露”二句，以“人生——天道”的强烈对比，写人生与国运的短促。在“悠悠”天道和永恒的宇宙中，曹魏政权都去若俯仰，何况区区一介寒士，不过如尘似露，倾刻消亡罢了。
下“齐景升丘山”四句，再用齐景公惜命，孔子伤逝的典故，极写人生与国运的短促。《韩诗外传》曾记载齐景公游牛山北望齐时说：“美哉国乎？郁郁泰山！使古而无死者，则寡人将去此而何之？”言毕涕泪沾襟。《论语·子罕》则记载孔子对一去不返的流水说：“逝者如斯夫！不舍昼夜。”在齐景公登牛山，见山川之美，感叹自身不永痛哭和孔子对流水的惜逝中，诗人对个人命运和对国运的双重忧虑，比先前的比喻和对比更深了一层。
如此袂忽的人世，诗人将如何自保？值此深重的忧患，诗人又如何解脱？“去者余不及，来者吾不留”十字，乃大彻大悟语。末六句，诗人断《楚辞·远游》《庄子·渔父》两章而取其文意。前四句，取《远游》“往者余弗及兮，来者吾不闻”，“闻赤松之清尘兮，愿承风乎遗则”句意，谓：三皇五帝既往，我不可及也；后世虽有圣者出，我不可待也。不如登太华山而与赤松子游。赤松子是古代传说中的仙人，与仙人同游而有出世之想，语出《史记·留侯世家》：“愿弃人间事，从赤松子游。”末二句隐括《渔父》句意，表明要摆脱“怀汤火”、“履薄冰”（第三十三首《咏怀·一日复一夕》）的险恶处境，籍以自保和解脱，只有跟从赤松子，追随渔父，即或仙或隐，远离尘世之纷扰，庶几可以避患远祸，得逍遥之乐。——然而这不过是一时的幻想。仙则无据，隐亦不容，所以终究还是要跌回前面所描写的阴暗世界。
阮籍生当魏晋易代之际，统治集团内部的矛盾斗争日趋残酷激烈。司马氏为篡魏自代，大肆杀戮异己，朝野人人侧目，亦人人自危，诗人也屡遭迫害。既要避祸全身，又要发泄内心的忧患与愤懑，因此，只能以曲折隐晦的方式，以冷淡的语言表达炽热的感情；以荒诞的口吻表现严肃的主题。这首诗即运用神话、典故、比兴和双重寓意的写法，致使其诗意晦涩遥深，雉以索解。钟嵘《诗品》说阮籍《咏怀诗》“厥旨渊放，归趣难求”。可谓诗界知己。
此诗从某种意义上看，也只是发发牢骚而已。诗中多典故，皆隐语，借古讽今，隐而有指，十分曲折含蓄地表达了诗人复杂的思想感情。
众所周知，封建王朝的皇帝是至高无上的。历朝历代，臣下对皇上进谏，必须投其所好，只能用前朝故事或看似不相干的生活趣闻引喻取譬，转弯抹角地表达自己的意见，皇上才有可能恩准采纳。无人敢触龙鳞，逆圣听。否则，轻者丢掉乌纱，为民为奴；重者人头落地，甚至九族遭诛。所以，自古以来，文武百官讽谏启奏都很讲究，唯恐龙颜大怒。柳宗元自然深谙此理，故其乐府《古东门行》几乎句句有典，并无锋芒。表面看来，所引者皆前朝之事；但细细琢磨，所射者乃当朝之政，言在此而意在彼也。试举之则有：
一、二句明叙周亚夫奉命率领三十六位将军前往讨伐刘濞等吴楚七国乱贼之事，暗指朝廷命令宣武等十六道进军讨伐吴元济等叛逆之功，歌颂了这场战争的正义性。
三、四句明写孟尝君赖门客“鸡鸣函谷”之力出关逃逸之怪事，暗射王承宗之流居心叵测，意浑水摸鱼，刺杀忠良之歹心。柳宗元不怎么赞成鸡鸣狗盗，因为“客如雾”，因为“貌横心异”，潜伏着的危险多，因而酿成了武元衡被刺的悲剧。用“鸡鸣”之典便有了一箭双雕的作用：既是一种否定，又是一次警策。
第十一、十二两句明赞信陵君窃符救赵之举，暗刺唐宪宗平叛不力之实；援子西“以袂掩面而死”的故事，喻武元衡无辜殉国的悲剧。这两句话写得大胆，却也极有讲究：魏王不下令，救赵乃是一句空话；唐王犹豫不决，吴元济等益发猖狂，这是明摆着的道理。子西固死得无辜，武元衡也死非其所。说的是春秋故事，为的是“究天人之际，通古今之变”，却又不露痕迹，可谓妙绝。
又如第十三、十四两句，引司马相如《谏猎疏》之意，谈吴起舟中劝谏武侯之语，目的是提醒宪宗：“潜伏在您身边的危险远比当年大得多，稍有懈怠，便有车翻舟覆的悲剧发生。所幸的是，现在这些危险已暴露无遗，皇上您该采取措施了吧！”这两句话，语重心长，言外有意，弦外有音。
基于上面数例的分析，柳宗元完全可以将《古东门行》写成另一首内容与之对应而不用一典的乐府诗。在这首新的《古东门行》中，所有的典故均可改为现实，所有的历史人物都将被换成吴元济、王承宗、李师道、武元衡、裴度、唐宪宗等，春秋战国时代自然也化作中唐社会，这应该是柳宗元的本意。但是，柳宗元胆子再大也不敢写这样一首《古东门行》。从另一角度审视，倘若柳氏写的真是此诗，他的官位可否保住，有无生命之虞，姑且不谈，而其艺术效果也只能差强人意，很难满足读者二度创造的审美愉悦，故这种借古讽今的艺术手法非常可取。
章培恒、骆玉明对柳宗元的诗作有一个评价：“柳宗元诗确如苏轼所说，兼有简洁、靖深、温丽、含蓄之长，在自然朴素的语言中蕴含了幽远的情思。”读《古东门行》，的确令人有这种感觉。此诗语言简洁晓畅，不奥僻，少雕琢，通俗易懂，意味深长。读者可以在这自然朴素的语境中体会到含蓄，领悟到靖深，感受到诗人炽烈的爱国之情和深沉的悲愤之意。如透过“徼巡司隶眠如羊”，读者可感受到诗人痛惜哀叹之情。刺客们行凶之前，官府捕快只要稍加防备，多点警惕，叛逆们决不可能轻易得手，只可惜官兵百姓均松懈，故汉代恐怖活动频繁，唐代刺客杀手不绝。善良的人们，太麻痹了，太大意了，真是可叹。读“子西掩袂真无辜”一句，读者分明体会到诗人既惋惜 “掩袂而死”的子西，也横样悲叹武元衡的殉国，而更深一层的意蕴和情思是，诗人用不完全归纳法昭示人们：忠君报国者未必有好下场，子西、武元衡如此，“二王八司马”如此，古往今来，几概莫能外。“念天地之悠悠，独怆然而涕下”，柳宗元分明是借别人的酒杯浇自己心中的垒块。
此诗最后两句“绝胭断骨那下补，万金宠赠不如土”，更是通俗易懂。其字面意思是，头已断，骨已碎，无法起死回生，再多的赠予和恩宠都已毫无意义；实际上是为武元衡鸣不平，对主和派的妥协表示强烈愤慨，对“宠赠厚葬”的建议嗤之以鼻，对唐宪宗的首鼠两端表示不满，对时政进行了嘲讽和鞭挞。这卒章之句极观柳宗元的爱憎之情，为此诗点睛之笔。