这首题为“赋半面女髑髅”的词，是吴文英借对神秘莫测的鬼魂世界的描述，反映对现实人生的消极悲欢，也借由此触动的情感创伤，寄托了他对不幸女子青春生命的哀悼。
吴文英是南宋末情感丰富而颇具幻觉的词人之一，他以奇妙的想象和凝炼生动的笔调从另一视角去赋女髑髅。将它幻化成了一个充满生活情趣的活的女鬼。
她一如生前一样，睡得之后以钗燕轻轻梳理长长的香云。钗燕即玉钗，为妇女首饰。“云”即指妇女浓密的秀发。“钗燕拢云”意味着粗略草率的梳妆，显出睡意未消，心情慵倦，以此从侧面地暗示了其难掩的天然丽质，古时人们相信，鬼魂也同活人一样生活着，所不同的只是他们生活在阴间，而活动在夜深人静之时。她“睡起时”已是夜半更深了。南宋诗人曾有“春色满园关不住，一枝红杏出墙来”之句。这女鬼悠扬而轻易地从隔墙折来杏花枝嬉弄玩耍。这里所表现的不是单纯的鬼趣，而是欲以说明她并未忘记春的到来。而特别折下标志艳丽春光的杏花，则表明她对人间美好事物依然留恋。第三句掉回词笔点明所赋的词题。在幻觉中词人觉得这已不是“半面女髑髅”，而是“青春半面”的美丽女子，妆饰如画。以上三句极其恰当地描述了女鬼的生活情趣，词笔都是轻快活泼的。在“细杏三更花又飞”句，词情突然转变，以凄厉而悲惨的意象表示一个年轻生命的夭折。这种不幸的夭折，世间不知有多少。而从面前的这半面女髑髅，使人自然地又想到这也是一个早天的生命。“花又飞”令作者的想象离开本题而勾起对美好情事的感伤。自然地过渡到下阙的自我抒情。
“轻爱别”是词人惋惜这早天的女子轻易地便恩爱永别：“旧相知”是幻觉中觉得半面女髑髅好似旧日相知的情人，因为她的命运也是如此。简短的两句，包含了说不尽的人世沧桑和死生无常的凄凉情感。
词情在此之后转为强烈，紧接的一句“断肠青冢几斜晖”推向高潮。青冢借指妇女的坟墓。现实环境中，芳冢旁挂着几缕落日的寒晖，特别容易令人感到凄凉和心酸，这里便埋葬着昔日所恋的情人，触景生情，怎不悲痛欲绝。“断肠”正表达了这种悲痛的强烈程度。结尾两句，词意大大转折，作者似乎也试图以超脱的心情进行自我安慰，以减轻悲痛。但这里的“花”并非指鲜花，而是“断红”。这很切词题，以“断红”借指旧日相知的亡灵，它有感有知，任风吹起。可是词人却有意抑制住自己的情感，努力使心境趁归平静。结尾两句本欲以淡语忘情，但从全词所表现的那种对那死去的年轻女子的同情、爱怜之情和由此引起的内心的波澜，都足以说明留在心目中的许多深刻的印象是不易轻轻抹掉的。
从这首词的内容看，很显然已是他晚年的作品，其间寄托了词人无限的哀思。这首词在艺术表现方面将幻觉的描写与主观抒情巧妙地结合在一起，词意较为含蓄曲折，甚至有些晦涩，但其间却隐藏着作者不愿为人所知的真实情感。联系作者一生的际遇看，读者亦不难看到这首小词优美的辞情和生动的形象是具有很强的感染力的。
这首词的上片写太湖秋晓之景。首句写所闻。“渺渺啼鸦了”写出黎明乌鸦的特点，扣紧“晓”字。下三句写所见所感。“亘鱼天，寒生峭屿，五湖秋晓”，扣紧“秋晓”二字。“竹几一灯人做梦，嘶马谁行古道”二句写所梦。也许词人睡意未消，所以下得床来又点着灯，凭几小睡。梦中不知什么人骑马行于古道之上。“竹几一灯”，“嘶马”“古道”，显得孤单、寂寞，凄凉。“起搔首、窥星多少”写词人的动作，搔首窥星，显得心绪烦乱，焦躁不安，感到天亮得太慢。下四句“月有微黄篱无影，挂牵牛数朵青花小。秋太淡，添红枣”写晨光曦微中的院庭一角：由于天色渐明，月亮颜色变淡，篱影消失，篱笆上挂着几朵青色的小牵牛花，唯有树上的红枣给这疏淡的画面增加了一抹亮色。词人似乎在说，红枣可以为秋添色，而人的心情黯淡，却无法被照亮。上片通过所见所闻所感所梦所行，勾勒出一幅凄清、寥落，充满寒意的秋景图。它不是单纯的写景，而是一幅包括词人在内的山水人物画。透过秋晓的景物，读者仿佛触到了词人的脉搏：他明明有一颗报效国家的雄心，但在万般无奈之中只能无所事事地打发日子。他苦闷、焦躁、度日如年。
词人这种深藏的忧愁在下片中便一发而不可收。过片三句，“愁痕倚赖西风扫。被西风、翻催鬓鬒，与秋俱老”可见由于时光流逝，年华渐老，词人的忧愁变得更加浓重。“旧院隔霜帘不卷，金粉屏边醉倒”二句回忆宋亡前的生活。室内挂着绣帘，遮住寒霜，在绘饰的屏风旁醉倒，何等的惬意。今昔对比，更使词人愁上添愁。“万里江南吹箫恨，恨参差白雁横天杪”二句借伍员，“鼓腹吹箫”之典，托出自己愁苦的底蕴，宋亡后，词人正像当年的伍员一样到处飘泊，大雁尚能在天际自由自在地飞翔，春来便能返回旧居，而人不如雁，到底何时才能返归故里，词人不由产生一种嫉恨之情。两句中连用两个“恨”字，道出深沉的亡国之痛。“烟未敛，楚山杳”，词人陷身于四顾茫茫的大雾之中，看不见天日，看不到出路，只能任忧愁痛苦煎熬自己。结尾以迷茫远景收结，回味无穷。
这首词以故国家山之痛，身世不幸之感为主线，把写景、叙事、抒情融为一体。上片写景，景中含情，下片抒情，情中有景。西风、秋霜、万里江南等景语都因抒情而带出，最后以景结情。全词在写景、抒情之中还夹杂着简括的叙事，如“竹几一灯人做梦，嘶马谁行古道”，“起搔首，窥星多少”，“旧院隔霜帘不卷，金粉屏边醉倒”等处，虽然只是寥寥几笔的白描，但却写得生动传神。
诗首联用《世说新语》中过江诸人的典故，说自己今天再也没想到会和当年过江诸人一样，作楚囚相对，为国家沦丧而伤心，但对挽救国家命运却拿不出什么办法来。诗既表现自己对现状及前景的哀怨愤慨，也因己及人，感叹朝中大臣也都个个束手无策。诗用“真成”、“遂无”加重语气，流露出极大的无奈。
次联由国事的伤感转到自己的处境，在格调上与前保持一致。诗用了两个比喻，一说自己像盘旋绕枝的乌鹊，用曹操《短歌行》“月明星稀，乌鹊南飞。绕树三匝，无枝可依”句意，写自己颠沛流离，无处栖托，表示惆怅与不平。一说自己像不会筑巢的鸟儿，用鸠不会营巢的典故，自叹无能，没法为自己谋个安乐窝，对中原沦陷后，由于自己不善逢迎，没人援引，从而生活困难表示不满。两句都用鸟的典故，为诗家忌讳，但曾几因为用得很活，密切自己“寓居吴兴”的感受，所以没有粗疏谫劣之病。
第三联直承首联，写忧国之情。过江诸人对泣新亭，叹神州陆沉，是往事，也是眼前的实事。第一联写了无力挽回国家倾覆的命运，这联直写国家沦亡后的状况。如今江北江南，音讯断绝，成了两个世界，眼前的秋风秋雨，是何等的凄清，自己又怎能长久淹留这里呢？秋风秋雨，既可看作实事，表现自己悲秋的愁闷，也可看作国家的象征，这番萧杀的状况，正同眼前国家面临的局势，怎能不使人忧虑万分、感慨系之呢？这一联格调轻快，在流动婉转中包含沉重的感伤。这样造语，显得情深意长，是曾几诗的特长，也是他最喜欢用的句型，如他在《发宜兴》的第三联也这样写：“观山观水都废食，听风听雨不妨眠。”直接学黄庭坚名句“春风春雨花经眼，江北江南水拍天”（《次元明韵寄子由》）。由此可见曾几对江西诗派的继承关系。
尾联宕开一层。国事如此，家事如此，自己又漂泊落魄如此，诗人不由得徘徊低迷，心怀郁郁。想要依靠某个有权势的人，如王粲投靠刘表一样，获得暂时的安定，也是梦想，他放眼遥天，只见到夕阳西下，孤云飘浮，不觉油然而生愁意。“落日孤云”在这里是写景，也是诗人的自我写照，他感到自己正像黄昏中飘浮的一朵云彩，不知何处是归宿。这样一结语意双关，余情不尽。
