这首诗作于作者晚年。诗题取首句前二字，实类“无题”。
首句写堂静。用静中之动来反衬其静。虚堂，空堂，用《庄子》“虚室生白”之意。孤身独处，更无他人，所以觉得堂屋是空荡荡的。孤身、夜深，空堂显得分外寂静，只听到堂外草丛中不知什么虫子在鸣叫着。“草虫鸣”是静中之动，因“寂寂”才能听见虫鸣；听得见虫呜，愈见堂之“寂寂”。如此一个静悄悄的堂屋，正可酣眠。
然而，次句却写人不眠。此时，独处于堂屋之中的诗人斜靠在枕头不能成眠。堂寂，虫鸣，都是他在不眠之中感觉到和听到的。之所以“不眠”，是因为“难忘旧情”，旧情萦绕在诗人心头，令他难以忘怀。旧情之“情”，在这里不应解作“恋情”或“爱情”。一是不曾听说诗人生平有过浪漫的或不幸的爱情，再是从三四两句的意境与全诗的氛围看，也与恋情无涉。所以这里的旧情，也是作者《江南春二首》之中的“愁情”，即“暮年迁谪，流落不归之意”。范雍《忠愍公诗序》曾说：“大约公之为诗，多有此意。”那么，这里的“旧情”可以归入“此意”。另外，诗人说成“旧情”，是故意含糊其辞。总之，暮年迁谪，流落不归，是诗人一生中愁沁心髓的不幸，他难以忘怀，袭上心来时，就要欹枕难眠了。
按照作品的思路，下面本来应该倾吐作者难忘旧情的悲伤，而诗人却没有这样，“而今识尽愁滋味，欲说还休”，于是他绕过“旧情”把目光转向窗子，来了个写景句：“斜月半轩疏树影。”月光斜照在半截窗户上，又把稀疏的树影投在堂屋的地上。树影摇曳不定，诗人已感到寒意，所以他觉得夜半更深的风露更加凄清了。诗到此句，便戛然而止。
其实诗人并没有忘记旧情。尽管“旧情”只如一个闪电，瞬间便消逝了，而更多的笔墨用于写景。但是，这些景物的描写已着上了“旧情”的色彩，而使一切景语皆成了情语。起笔的“虚”字就语涉双关：“虚堂寂寂”，是他自己的灵台孤寂，方感到空堂分外寂静；他把目光转向窗户，看那月光，看那树影，原是为了解脱“旧情”的萦绕，但是，看到的又是凄清的环境，而环境的凄清正是他心境凄然的反照。总之，诗人于“旧情”欲言又止，只是在亦即亦离之中，融情入景，描绘眼前景物，构成一种凄迷的氛围，烘托出一缕难忘旧情的凄楚的情感，这就比直陈胸臆，显得更加缠绵悱恻，蕴藉婉曲，余味不尽。同时他身为大臣，政治上的不幸际遇是不好多说的，也只能出之以委婉之词，点到为止。
开头两句交待自己与苏州的因缘。平平叙事，颇有民歌风味。读来似乎是庆幸自己因王程之便而得游赏吴中佳胜，实际上却是为下文翻出感慨作势。“王程”二字已微露端倪。
“半世三江五湖掉，十年四泊百花洲”。杨万里于1154（绍兴二十年）中进士，初授赣州司户，继调永州零陵萃，以后历任内外官职，奔走于江湖间，到写这首诗时，已经半世(指一个人的半生)之多；十来年间，因主程所经，曾四次泊舟于百花洲畔。这一联用秀朗工整之笔概括了自己的漂泊羁旅的生活，其中含有身世之感，但调子并不沉重，毋宁说还带有一点悠然自赏的意味。从眼前的胜游回顾半世以来的行踪，从眼前的百花洲联想到所历的三江五湖，时间、空间都延伸扩大了。这一联在对仗上句法上有两个明显的特点，一是多用数目字成对，如“半”对“十”“三”对“四”“五”对“百”；二是上下句的句法并不同(下句的“泊”是动词，与上句的“江”为名词不同，五湖棹与百花洲也有所不同，平仄也不调)。这样一种对仗，表现出诗人的巧思，具有一种轻快流利、拗折错落的美感。
“岸傍杨柳都相识，眼底云山苦见留。”颈联承“四泊百花洲”突出自己对这一带风物的熟悉。明明是诗人认得岸旁杨柳、依恋眼底云山，却故意将景物拟人化，从对面写来，说成是岸旁杨柳都认得自己，眼底云山也依依挽留。这样写，既饶情致，又不落套。诗人对此间风物的深情也更进一层地得到表现，运用移情于物的手法，诗人将主观的情感移到事物上，反过来有用被感染的事物衬托主观情绪，使物我合一，浑然一体。
“莫怨孤舟无定处，此身自是一孤舟。”尾联承“半世三江五湖棹”从眼前泊岸的孤舟兴感，说别再埋怨孤舟漂泊不定，将自己载往三江五湖，要知道，自己原就是一只不系的孤舟。上句先放开一步，下句却透过一层，揭示了事情的底蕴。这个结尾，将“四泊百花洲”所引起的感触与联想凝聚到一点上：身如孤舟，漂泊无定，从而点明了全诗的主旨。
这是一首女子思念恋人的词，与《乐章集》中同类题材不同的是，它从秋日的水边分别写到春日的洞房遥念，以时间的推移为线，时间的跨度相当大。
上片主要写秋日离别。着重谊染惨淡、冷寂的自然景色， 以及分别时的凄惨情景。首句“红板桥头”是分别之地，“秋光暮”是分别之时。以下三句是分别之景：夜雾笼罩，月色惨淡，水边大路垂杨成行， 柳枝悬垂，沾浸着寒冷的碧水。淡月、寒溪、垂杨等意象，渲染着凄凉、依恋的气氛。在上述的氛围之中，以下二句、九字，直写分别情景：“重分飞，携纤手、泪如雨”。这“携纤手泪如雨”与《雨霖铃·寒蝉凄切》 之“执手相看泪眼”形似而实不同。“执手”二句是从双方落笔，二人相互执手，相看泪眼；而此二句，从一个“纤”字可知，这情景所写的是女子眼中的男人，他正紧紧地握住女子的“纤手”，泪落如雨。这是动态与悄思的描写；而前面的“重分飞”三字则是女子对这位恋人内心的认知，自古道：“商人重利轻别离。”这位男子显然不同，他是重情重义重别离的人，绝不会为名为利而轻易弃置爱情。柳词中有不少词作是从自身的角度抒写与爱人分离的无奈，这一首却是从所爱女子的口吻道出，分量自是不同，它反映出彼此之间心心相知之深， 因而也可以说这女子是哀而无怨的。
但无论怎样伤别，“分飞”毕竟是无法改变的事实，于是以下二句再从女子的眼中写男子登上水路行程。波之“急”，帆之“举”，意味着舟行之速，促使离人速速远去，离人的身影也就迅速地从送别人的眼前消失，离恨自在其中。堤之“远”，使人体味到其中包蕴着离恨的绵长、悠远；这里又运用了“隋堤”的意象，遍植垂柳的“隋堤”作为一种送别“符号”，自然更加重了离恨中的不舍之情，依恋之意。至此，秋日离别已写尽。
最后以岁月的飞速流逝与旧日期约的受阻结束上片，“倏忽年华改，向期阻。”这虽是两个叙述句，但此中包含了一个较长的时间流程，成为连接秋日分别与下片春日相思的过渡。
过片换头“时觉春残”一句，明写出时光已自秋暮进入残春，呼应上片，由后句可知，恋人已是超过了预先约定的归期。由于恋人的不归而“长孤负”了春日的“好夕良天”。既然没有心思欣赏春色，故词中自然不再有春景的描绘，现在只有“渐渐飘花絮”这一典型的残春景象，表现着春光的最后一抹印迹，又包含着青春流逝的悲哀，同时也暗示了自己对这一段爱情能否长久的担忧。
春已将逝，无心赏春，所以词的描写空间转入“洞房”之中。“洞房闲掩，小屏空、无心觑”。“闲掩”二字，明写洞房之门，实写门内人的孤寂，百无聊赖；“空”字明写小小画屏的闲置，实写屏旁人的冷清、寂寞空虚，因此她对洞房内的一切同样“无心觑”。她一心想着恋人，但恋人仙乡杳远，不知何处，天边那缥缈无定、不可捉摸的“归云”，正与恋人的情况相仿，故而她不免“指归云”、望“仙乡”而叹路杳、伤“何处”了。
以下，时间自白昼而进入“通夜”，“香衾暖，算谁与”所写虽涉风情，却不鄙俗、不露骨，亦是相思之情的明白流露。由此，她不能不对恋人产生了丝丝疑虑，而发出“知他深深约，记得否”的疑问，这是发自心底的一问。
总观这首词，上下片各有四个层次，全从女子的角度着笔，自秋至春，由景及情；自分别至独处，由实境及前程，层层推进，多侧面地表现了一位相思中的女子，且写得疏淡雅静、含蕴深沉。这首词可称得上是一首颇有特色、不落俗套的词作。