这是一首托女子口吻诉说离别相思之苦的词，离别相思是历代词篇中最为常见的内容，倘若写不出特点，是最难引起读者注意的。
开头两句，采用传统的比兴手法，以习见之事喻简单之理。坠落的雨点已经辞别了乌云，不可能再回到天上去，流出去的江河已经奔向了大海，不可能再流回浦口去，这都是千真万确的习见之事，它们所比喻的道理也非常简单，那就是——别时容易见时难，甚至是生死离别隔绝永无相见之期。“遗恨几时休，心抵秋莲苦”。把离别之苦称作”遗恨”，可见相离之长久，以秋莲比其苦，则以我心对莲心，多占了一个“心”字，这些地方都写的很细致。下片写的是为排除相思之苦所作的尝试和努力，这其中颇有起伏和曲折，亦可见小晏笔法之巧妙。先是打算歌唱以抒发，这是有古语可凭的，“悲歌可以当泣，遥望可以当归”么，可是，“忍恨不能歌”，未曾开口，已经恨如雨下了。于是，退而诉诸丝弦，“试托哀弦语”，而且在哀弦之中诉说了自己的愿望，同时也得到了允诺，“弦语愿相逢”，说的正是丝弦弹出的曲子之中也含有祝愿相逢的美意。明知这只不过是宽慰之意，却也不肯放弃这一丝微弱而渺茫的希望。“知有相逢否”，最后的疑问中仍然没有完全放弃那一丝希望。
这首诗描绘了一幅萧瑟衰败的旧居景象，基调凄凉哀怨。房屋的变迁，人事的推移，直接的原因是社会的动荡，而又像是生命枯荣变幻的必然。全诗以“一觞聊可挥”做结，看似要以及时行乐来驱散心中的“恻怆”和“所悲”，但是诗人的“及时行乐”有其自身的独特性，是其人生智慧的表现形式：纵浪于“自然”之中，身心达到适意之境。陶渊明的生活建立在田园生活的“自然”的基础之上，他解决人生问题的智慧也是由此生发出来。
陶渊明在回旧居之前已经历了辞官归田后的六年躬耕生活，可以说历尽艰难困苦，而今体力渐衰，迫使他不得不回到老家。眼前破落的故里，又增添了诗人的恻怆之情。浔阳（今江西九江）为京都建康（今江苏南京）与西境重镇江陵（今湖北荆州）之枢纽。在过去十年中，桓玄篡乱，卢循起义，浔阳地区及左近都有激战。社会动荡与战乱，使浔阳日益凋敝。这首诗表面上似乎是专因环境、体衰而悲慨，但如果联系“忆我少壮时，无乐自欣豫。猛志逸四海，骞翮思远翥”（《杂诗八首》之五）来看，那就会令人感到陶渊明可能有更多而未明言的悲哀。诗的最后两句“拨置且莫念，一觞聊可挥”，便透露了这一消息。
这首词有一段颇具传奇色彩的本事：“秦少游寓京师，有贵官延饮，出宠妓碧桃侑觞，劝酒惓惓。少游领其意，复举觞劝碧桃。贵官云：‘碧桃素不善饮。’意不欲少游强之。碧桃曰：‘今日为学士拼了一醉！”引巨觞长饮。少游即席赠《虞美人》词曰（略）。合座悉恨。贵官云：‘今后永不令此姬出来！’满座大笑。”（《绿窗新话》卷上）
是否真有此“本事”，不得而知。但它对理解此词的蕴意、寄托却颇有启发。生于非地的一支碧桃，在乱山深处孤独自开，不被人赏，那正是美人命运的象征。
“碧桃天上栽和露，不是凡花数。”首句化用唐诗人高蟾《下第后上永崇高侍郎》：“天上碧桃和露种，日边红杏倚云栽”语。先声夺人，高雅富丽。那是只有天宫才可能有的一株碧桃啊！又况和露而种，更呈其鲜艳欲滴之娇情妍态。如此光艳照人，自然不是凡花俗卉之胚数。词人从正、反两面对其褒扬至极。“不是”二字颇耐人玩味。诗歌理论家们常常强调中国诗词在不用系词的情况下所取得的成就，并认为这种成就正是得益于系词的缺失。其实，这并不完全正确。系词的出现，从语法角度看，它表示的只是两个词之间的等同，但当其运用于中国古典诗词之中时，它却传达出某些与这种等同相抵触的言外之意，换言之，“是”暗含了“不是”或“也许不是”，“不是”又暗含着“已经是”或“然而却是”，以其内在的歧义达到一种反讽的陈述。“不是凡花数”越是说得斩钉截铁，越是让人感到隐含有不愿接受的现实在。事实正是如此：“乱山深处水萦回。”一“乱”一“深”，见其托身非所、处地之荒僻。尽管依然在萦回盘旋的溪水边开得盈盈如画，“可惜一枝如画为谁开？”没人欣赏没人问，美又何然？也许可以保持那份高洁与矜持，然而总是遗恨！从而表现出碧桃不得意的遭遇和寂寞难耐的凄苦心境。杜甫有：“桃花一簇开无主，可爱深红爱浅红？”，陆游有“驿外断桥边，寂寞开无主。”意蕴与此略似，而此篇吟咏之深沉过之。杜诗、陆词皆正面点出花之“无主”，而秦词只以“为谁开”的探询语气，将“无主”之慨妥婉出之，音情更显得低徊摇荡。
上片以花象征美人，然着笔在花。高贵不凡之身无奈托于荒山野岭，盈盈如画只是孤独自开，洁爱自好也难禁凄凄含愁，款款妙笔传其形神兼备。
下片始转写美人。前二句见其惜春之心。微微春寒，细雨霏霏，这如画一枝桃花更显出脉脉含情。然而也许女主人公的忧虑太深重了，春天宜人的风物也很快从她忧伤的目光底下滑过去，终于发出了“不道春难管”的一声伤叹。是啊，无奈春光不由人遣，无法把留。它已经是“寂寞开无主”了，有何人来怜爱它呢？到了明年此时，它是否还是“依旧笑春风”呢？叹之、怜之、伤之。伤春也是自伤。即如此般芳洁光艳，终是青春难驻，年华易往！尾末两句写惜别。“为君沉醉又何妨。”难得知音怜爱，却又要匆匆行别，为报所欢，拼却一醉，应是理所为然，何况更是欲借以排遣愁绪。醉意恍惚中也许能减却几分离索的凄凉吧！可是转念一想：“只怕酒醒时候断人肠。”如今一醉颜红，自然是容易的，然而，酒醒之后呢？心爱的人儿不见了，不是更令人肠断？不，不能沉醉，哪怕只是一起度过这短暂的离别时分也是好的啊！沉醉又不能沉醉的矛盾以“只怕”二字委婉出之。“何妨”是为了他，“只怕”也是因为他，惜别之情深自见。
全词情感发展万转千回，深沉蕴藉。词情亦进亦退，亦退亦进地委婉曲折地前进，每一份情感，都紧紧地跟随着它的否定：“不是凡花数”却是凡花命；乱山深处“一枝如画”，依然无人赏识；“轻寒细雨”，风物宜人，又恨留春不住；为君不惜一醉颜红，又怕酒醒时候更添愁，只好任凭愁来折磨她了。最后，在“断人肠”的怨叹声中词情戛然而止，收到了凄咽恻断的艺术效果。
词作在艺术表现上运用的是传统的香草美人的比兴手法。花，为美人之象征，在美人身上，我们又不难看出词人自身的影子，亦花亦美人亦词人。词人本是一位“少豪俊，慷慨溢于言辞”（《宋史·秦观传》）的才俊之士，却不为世用，仕途抑塞，历尽坎坷，自然是满腹怀才不遇的不平。然而在那埋没人才的社会里，这不平，向谁去诉说？诉说又有何用？只好“借他人酒杯，浇胸中块垒”。于是当词人为美人的命运深情叹咏的时候，他其实正是在寄寓身世，抒自身怀抱。也正是词人身世之感的打入，使得此词的意义大大超越于这则“本事”。词心所系，寄托遥深，乃是香草美人手法极其成功的运用。全词处处紧扣，而又不着痕迹，极尽含蓄委婉之致，表现了精湛的艺术技巧。读者可知，骚赋之法，“衣被辞人，非一代也”。