词中赞美的红颜知己瑶卿，有着其他歌伎所不具备的才能。她能诗能文，书法秀丽道劲，在柳永远游吴越之时，她写赠小诗和长信，使词人深感欣慰而倍加珍惜，时时展读，怀想其人，和她有着很深的知己之交。
上片“有美瑶卿能染翰，千里寄、小诗长简”，以记叙的方式介绍瑶卿的才能和她在千里之外寄来书简的事实。瑶卿这位美人有文学方面的才华，她从千里之外的京城，特意向“我”寄来亲笔书写的小诗和长信。“想初襞苔笺，旋挥翠诗红窗畔。”由赞美她的才华而想象她濡毫挥写的神志。这两句以细节的刻画，表现出瑶卿在写书简时专注雅静的神情，表现出一种文静和聪慧之美。她折叠好淡绿的笺纸，在朱窗之下挥运翠玉之诗，笔势飞动，字如珠玑。“渐玉箸、银钩满”两句形容她的书法，她写的字体是玉箸小篆，行笔匀均沉稳而笔画道劲丰满。虚词“渐”表现出运笔的特点，“满”字则形容出笔画的充实劲健。
下片转换角度，写词人对瑶卿所赠书简的珍爱，表达对她的赞赏与想念之情。“锦囊收，犀轴卷”，词人将她的书作用锦囊收存，用犀角的轴头装裱，可见其珍视和宝爱。“常珍重、小斋吟玩”，经常怀着珍重的心情，在书斋之中展视吟赏，把玩不已。“更宝若珠玑，置之怀袖时时看。”比前两句更进一步，小斋吟玩还不能尽兴，更是将它当作珠玉宝贝一样看待，经常带在身上，藏之怀袖，不时地拿出来欣赏，简直到了爱不释手的地步。“似频见、干娇面”，词人睹物思人，每看一回她的手书笔迹，就是对她的一回怀想和思念。
古人云“书为心画，言为心声”，凝聚着瑶卿情意，表露出她的兰心蕙质的“小诗长简”，是词人与她展开心灵对话的绝佳媒介。可惜的是，词人并没有在作品中引用过瑶卿的诗句，也没有在其他作品中对瑶卿有过稍为详细的交代，以致使瑶卿成为了一个模糊的影子，而湮没在历史的尘埃之中。
“巫峡千山暗，终南万里春。”首联渲染环境，三峡一带，两岸连山，山峦叠嶂，遮天蔽日，因此说“巫峡千山暗”，终南山代指长安，弟弟杜观在暮春时节不远万里从长安来蜀中。
颔联乃直书实事。诗人虽在病中，但因很快就要与观弟相见，精神振奋，病也觉得好多了。两句意为烽烟四起，战乱频繁，生死未卜，突得来书，才知杜观尚在人间。惊喜之情，不可言状。这是悲中见喜。“书到汝为人”，是说：收到来书才知你仍然是人，还没有变成鬼。这就把诗人平时对亲人的关切和接书后的惊喜都表达得淋漓尽致。
颈联是就书发挥。“儿童”，指诗人的儿子宗文、宗武。接到久别亲人的来信，这对全家都是一件大喜事。此时宗武才十四岁，对于十年未见的叔叔是一无所知的。孩子们好奇地想把叔叔的一切都问个明白，诗人也高兴地不厌其烦地一一解答。兄弟之间的骨肉深情，跃然纸上。“来经战伐新”，这既是信中的内容，也是诗人对孩子们说的话。《杜诗镜铨》引卢德水注云：“是年郭子仪讨周智光，命大将浑瑊、李怀光军渭上，所谓‘来经战伐新’也。”杜观是冒着性命危险，通过战区远道而来的。这两句在感情上又由欢快转入悲凉，是喜中有悲。
尾联设想兄弟见面之后的情景，表现了诗人渴盼观弟早日到来的急迫心情。这是诗人接读来书后产生的联想。诗人的老家在巩、洛，有别业在长安，他在飘泊生涯中一直怀念故乡和亲人。此诗再一次表示了“归秦”的愿望，但是，这一愿望只有等战乱结束，时局太平，方能实现。、款款而话者，慢慢地商量也。诗人实有身不由己、力不从心的苦衷。这里仍然是悲喜相兼。“泊船”与“巫峡”相呼应，“归秦”与“终南”相衔接，首尾紧密配合，堪称天衣无缝。
前一首侧重写读信时的情景，后一首则侧重谈读信后的感想。
“待尔嗔写鹊”是说诗人在等待中十分焦急，同时也感到奇怪：乌鹊不是已经预报了观弟即将到来的喜讯吗？但为什么兄弟还没有到呢？是不是乌鹊的信息不灵了？一个“嗔”字把诗人“喜其至而又恐其不即至”的焦急心情刻画得入木三分。兄弟十年隔绝，空羡鶺鸰之相亲。“抛书示鶺鸰”，是表示兄弟即将团聚，不再羡慕鶺鸰了。
三、四句各自与一、二句相应承。乌鹊尚在枝头，这是一喜；兄弟就像鶺鸰在原一样，都曾身处困境之中，这是一悲。诗人接读来书后悲喜交集的感情波澜久久不能平静。但他抒发感情并不是平铺直叙，而是通过乌鹊、鶺鸰这样的具体形象以及这些形象象征的含义委婉地表达出来的，这就增加了作品的艺术感染力。同时，这种隔句应承的表现手法也使行文有串珠双垂之美，笙箫合奏之妙。
“江阁嫌津柳”。诗人登上江边楼阁，希望快点看到观弟来船的帆影，但令人讨厌的是柳荫遮住了视线。春风杨柳，本是美好的形象，这时却成了讨人嫌的东西。进一步反衬出诗人渴盼兄弟团聚的焦急心情。清代论诗家仇兆鳌、王右仲把“嫌津柳”、“数驿亭”都解作杜甫的行为。实际上“风帆”，是杜观所乘之船；“数驿亭”，是杜观的行为。这两句，前一句是实写，后一句是悬揣。诗人发挥了丰富的想象力，弟之盼兄，一定也像兄之盼弟。诗人觉得自己在这里嫌津柳之密，想来他也一定在来船上嫌驿亭之多也。这样就能把相互的感情表现得更加强烈，更加深沉。“应论十年事，愁绝始星星。”“愁绝”亦作“捻绝”，“星星”亦作“惶惺”。“愁绝”，指愁得要命；“星星”，指稀疏的白发。这两句是预想兄弟会面之后，详细叙谈十年来颠沛流离的苦楚，当年正是由于愁得要命，头发才开始白起来的。
这两首五言律诗，格律精绝，技艺娴熟，笔法臻于化境。“晚节渐于诗律细”（《遣闷戏呈路十九曹长》），正是指的这种境界。后人不仅尊之为“诗圣”，而且称之为“情圣”。这两首诗所抒发的感情之真挚，爱心之炽烈，是十分突出的。
相思和借债给别人有一定的相似点，即都是出本钱的一方，共同点都是需要对方偿还，如果不偿还则一定不断地追；如果不追到手这赔就太大了，有时是本利全无。但放债的人目的就是追求利润，追求三分利，而相思的则只要把对方追求到自己手里则万事大吉，则是高傲的胜利者，根本就不计较利钱。这就是这篇小令比喻的基础。
“相思有如少债的”这句活的关键是“少债”二字，即谁是债权人，谁是债务人，谁少谁的债，谁是追债的人，这确实需要思索一下方可以理清。如果从付出的角度来看，当然相思者本人是债权主体，以下的抒情都是她的内心活动。
“每日相催逼”意谓每日都催逼对方还债，实际是每天都在催促对方表态，催促对方赶快答应自己的求爱。这句也可以理解成相思之苦日日催人逼人折磨人，令人无法躲避，这将那时时刻刻萦绕于心、无法逃避的思念之苦，极为真切形象地表现出来。“常挑着一担愁，准不了三分利”两句写相思者的精神状态，也极其形象生动。愁，是相思者经常担负着相思的忧愁和讨不回债务的双重忧愁，这忧愁是极其沉重而难以担负的，而且更是不能指望三分利了。因为相思本来是自发的，对方是否知道都不敢完全确定，故利钱就更不敢指望了。“常挑着一担愁”，把无形化为有形，抽象化为具体，生动地表现出相思之深重，显示出很高的想象力和语言表现能力。
最后一句点出这种债务了断的的方式就是“这本钱见他时才算得”，要求实在是太低了，见面时才能计算本钱，人家还不还还不好说，如果偿还算是要回了本饯，利息就不计较了。曲中把相思者一往情深，不可解脱而又急切之态描绘得惟妙惟肖。
小曲比喻新奇，语言爽利，一如小儿女声吻口气。用韵斩钉截铁，不押而叶，不期而遇，可谓百中无一，难有其匹。至于意味，更堪细玩。全曲浅中见含蓄，俗中见机巧，这是其高明之处。
这首词是写与故人相别的情景，纯用白描的方法，从“极浦送别”写到帆影消失在“浪如雪”的碧江中，把去者和住者依依惜别的真挚感情，十分细腻地表现出来。王湘绮说孙词写“常语常景，自然风采”，这首词正体现了这一艺术特色。
词的上片，概括地写“故人相送”的地点和心情。原来“离棹逡巡欲动”的原因， 故人赶来相送，那无穷的离愁，不尽的祝愿，依依难舍的心情，都在这里得到了生动的体现。“去住心情知不共”一语，在结构上来说，既是上片的结句，又是下片的过渡。从传达手法上来说，它是语常而意新，语浅而意深，描绘了更为广阔、更为深邃的美的境界。在去者此时此刻不免有“此地一为别，孤蓬万里征”（李白《送友人》）之感；而在住者则自然而然地要在内心里发出“春草明年绿，王孙归不归”（王维《山中送别》）的疑问。这句话写的常景常情，但它所包含的意义和韵味，大大地超出了它的语言框架，值得去思索和玩味。
下片十五前三句是铺叙宴别时的情景，是“故人相送”的具体描绘。后三句是写住者伫立凝望的神情，是依依惜别的形象刻画。这些都是司空见惯的情和景，而词人却把它写得别有风采。故人举行丰盛的惜别宴会，捧着满杯的酒，向去者表示美好的祝愿。然而别易会难，聚少离多，在这“连理分枝鸾失伴，又是一场离散” （孙光宪《清平乐》）的时候，那穿着绮罗的美人，必会“歌袖半遮眉黛惨，泪珠旋滴衣襟”（孙光宪《何满子》）。那奏着丝管的美人，必会发出“轻别离，甘抛掷，江上满帆风疾” （《谒金门》）的感叹。这一个“愁”字，一个“咽”字，把住者黯然销魂的心情形象地表现出来。“回别，帆影灭，江浪如雪”，是以景语总结全词，一句一韵，一韵一顿。他那伫立极浦，目送征帆，一直看到帆影消失在浩渺的烟波之中，但江上的浪涛卷起千堆雪，而他还在伫立凝思，种种神情心事，婉曲传出。这情景很像李白《金乡送韦八之西京》的“望望不见君，连山起烟雾”和《送孟浩然之广陵》的“孤帆远影碧空尽，唯见长江天际流”的诗句。他们都是用同一机杼，构造出一个余味无穷的审美意境，都是不言情而情自见。不言愁而愁自深。不过李白写的是当时当地的真实生活，是实写；而作者在这里所写的是想象。是想到“挥手自兹去”以后，故人的一往情深，不忍离别，伫立极浦。如痴如醉的情状，是虚写。以实写虚，或者以虚写实，都是含蓄美最常见、最一般的表现手法。他写的现象是具体的，是有限的，但他辐射出来的内涵却是抽象的、无限的，耐人深思、耐人咀嚼的，因而具有更好的、感人的艺术魅力。吴梅认为“孟文（孙光宪）之沉郁处，可与后主并美。”又说：“俊逸语，亦孟文独有。”这首词的下片的沉郁，上片的俊逸，确实是不容易达到的艺术境界。