这是一首单相思的词，唐诗宋词中思春、渴慕、怀人的内容非常丰富，但大多数情况下都会明写或暗示男女二人曾经心心相映，正处于或者曾经有过一段共处的美好时光，此词却迥然不同，完全不提两人之间的关系，而且有意无意地暗示，词中主人公本是单相思，一副少年怀春的徘徊、惆怅之态。词的开篇先写景，并以景物来点明季节性，更以季节性来引出内心情感，从飞絮、开花可知，此为春深之时，暗示此为思春、怀春的季节。写完树木以后，似有意，似无意，加上一句“树底人家朱户”，自己所渴慕之人便在此宅之中，但是并不明写“朱户”即红漆大门。
上阕写春日美景。在古代，原木只有王侯功臣才能受赐门涂红漆，但随着礼法的废弛，普通官宦大户也均可照此办理了。词人爱慕上了这街南树下某大宅中的女子，面对大户人家不敢造次，心情亢奋、激动，而又紧张、忐忑，一片少年心绪不敢明言，只能先说树，再说树下人家，却始终不敢吐露所恋慕的对象究竟是谁。于是他“北楼闲上，疏帘高卷，直见街南树”，“闲”字本意为闲暇，指无目的地随意为之，但词人之上北楼，绝对是有明确目的的，是为了能够看到所恋慕女子的身影，但因为紧张和羞涩，所以故作闲暇状，假装是无事登楼，卷起竹帘来随意眺望，所见的，也不过绿树而已。假装登楼望树，其实是想见所恋慕的女子，希望她能够走出朱漆大门，她袅娜的身影可以再次落入自己眼中。可惜等了很久，却始终未能如愿——“阑干倚尽犹慵去”，每一寸栏杆几乎都靠遍了，还是见不到她，对爱的人，想要离去却不甘心。
下阕表达物是人非的怀旧之情和万般感慨。“慵”字本意为懒散，“慵去”就是懒得离开，其用意也和上阕的“闲”字相同，假装只是犯懒而不曾离去，其实是夙愿难偿而根本不忍离去。词人就这么等了一天又一天，从白天等到黄昏，又从春深等到春尽，“黄昏雨”既表时辰，也表季节，所谓“雨轻风色暴，梅子青时节”，一转眼夏季即将到来了。始终望不见心爱之人的身影，词人实在是等不下去了，干脆出门上马，在街上游荡，希望能得到“偶遇”的机会。“晚春盘马踏青苔”，“盘”字用得佳妙，表示词人骑着马只是原地转圈，并非真的要出门办事，同时也体现出忐忑、徘徊的惆怅心态，又等了很长时间，仍然未能如愿，他干脆连马都不“盘”了，而改之为“驻”，也即停在原地不动——“曾傍绿阴深驻”。然而他最终如愿了吗，却只见“落花犹在，香屏空掩”，人去楼空，仿佛唐代崔护之涛：“人面不知何处去，桃花依旧笑春风。”也正如崔护此诗前面所写：“去年今日此门中，人面桃花相映红。”词人与所恋慕的女子，应该也就这般地见过一两面吧，全词中并没有丝毫透露是否更有深交，而完全是单方面的思恋。
此篇以三幅不同的景象，将词人对佳人的眷恋之情缓缓引出。词人没有直言相思、孤寂、幽怨，只用清新的词汇叙述着他记忆中的点点滴滴，感情含蓄而浓烈。
词的上片写乍逢又别的惆怅，下片写已别还思的眷恋。全词描写了词人与故人暂聚又别为内容，抒发人生易老、聚少离多的悲苦心情。这首词在艺术上，层层渲染。如写离别，从初别时的留恋之情，到别后的种种离愁，后来的“满怀离恨”，步步递进，颇具韵味。
上片写与故人久别重逢的相聚之欢，但欢不掩悲。内容铺展，井然有序。“骑马踏红尘，长安重到，人面依前似花好”之句，是先写又回“长安”，重见故人“红尘”一词，在这里除了指熙熙攘攘的繁华所在外，也可指随风化尘的遍地落花。这样一来，其中也便含有归来晚、春已老的慨叹；蕴义颇丰。“人面依前似花好”之句可知这个久别重聚的故人应是词中男主人公所爱恋的女子。
“旧欢才展”四句写刚聚又散、欢中带悲、悲欢混杂的情绪。“未成云雨梦、巫山晓”这里使用巫山云雨的典故，暗喻男女欢会之情，对多情人偏偏不能常会、欢会时短的情景作进一步渲染，意思是说：与久别的恋人还未能很好地再续前缘，就被无情的黎明破坏了。
下片抒写才相逢又前手远去的悲苦心情。“千里断肠”三句是寓情于景，凄凄凉凉：迢迢千里作远别，已令人心痛肠断；翻越穿行于关山古道之间，回头怅望京都高城已不可见，如仙的美人已隔在漠漠云天之外，这更摧人心肝。
“满怀离恨，付与落花啼鸟”二句则是直抒胸中的无可奈可之情：把离情别恨交付给落花，交付给啼鸟。这是典型的移情手法，用花自飘落、鸟自啼鸣象征人生聚散无定、一切都由它去吧的消极心绪。
“故人何处也？青春老”句中的“故人”，即词中男主人公所恋之人：令人系恋难忘的故人如今在哪里？人生苦短，青春华年的离愁的催化下，已经迅速地逝去，全词便在充满忧伤地对恋人呼唤与思念中结束。
这首词风格悲凉深沉而浑朴，手法多样。尤其在布局谋篇方面更具特色，它层次前明、结构紧凑，一环扣一环，层层铺展，把词中人悲欢离合的每一个感情节奏，都强烈地显示了出来。
上片先写天意留客。“秋风湖上萧萧雨，使君欲去还留住。”西湖上的晴雨变化是常见的现象，离任的太守陈襄将要远行，却被风雨留住。这是天从人意的美事，老天爷仿佛被送别的人们所感动，所以才特意以“萧萧雨”“留住”客人，满足了大家的心愿，这是老天有情。接下来苏轼笔锋陡然一转，“今日漫留君，明朝愁杀人。”为何这样写。接下去苏轼又把笔锋收回来，申述了一个使人信服的理由，“明朝愁杀人”原来是离情再经过一夜的酝酿和蓄积，会变得更深更浓，到明天送别时一下子爆发出来，会把人“愁”死的！可见老天有情，人更有情。经过这一纵一擒，心理上或情感上的回旋跌宕，苏轼将离情推向了纵深。
下片转换角度，写动人的送别场景。“留人千点泪，洒向长河水。”这两句写“留人”泣别，“留人”是指送别陈襄的一群官妓，同“长河水”联系起来，一方面是由于陈襄乘官船，从水程赴任，另一方面暗用了江淹《别赋》中的词语，“怨复怨兮远山曲，去复去兮长河水。” “留人”泣别是情重怨深的表现，这就把离情推向了一个高潮。“不用敛双蛾，路人啼更多。”这两句又峰回路转，别开境界。苏轼像是对“留人”们说，你们还是收住眼泪吧，且看站立在大路两旁的杭州百姓，他们哭得比你们还要伤心呢！广大百姓自愿前来送别一位离任的地方官，尽情挥洒泪水，离别场面庄严、感人。可以说，这是百姓对一位官员的最高褒奖。苏轼这样写，非溢美之辞。是苏轼从侧面写出了陈襄为官一任，造福一方的政绩，在把离情推向极顶的同时，也暗含着对陈襄流惠于民的赞颂。
全词无一处直接抒写苏轼自己当前的离愁，苏轼仅仅是一个旁观者而已。但又无处不渗透了苏轼浓重的离情别绪。苏轼在对实际生活观察和体验的基础上，选取了独特的艺术视角，出奇制胜，使人感到耳目一新。
此组诗共十章，当作于公元753年（唐玄宗天宝十二年）初夏，当时杜甫与广文馆博士郑虔同游何将军山林，故作此组诗。以下是仇兆鳌《杜诗详注》对组诗各章的评析。
首章领起，乃未至而遥望之词。上四，何氏山林。下四，陪郑同游。自塘至桥，桥畔有园，园中有竹，层次如画。谷口，指郑。濠梁，指何。赵汸曰：何于郑为旧交，因而并招及己，但以素有山林幽意，故作此游，非轻赴人招也，说得曲折微婉。《杜臆》末拈幽兴，为十首之纲。
二章，志林中景物之胜。首二为纲，三四承夏木，五六承风潭。末乃触景而念昔游。风潭覆以夏木，见其萧森可爱。朱鹤龄注：卑枝接叶二句，古人所谓叠韵诗。食有芹卿，乃初到而留饮，末云晚饭，盖至暮而留宿矣。
三章，记林间花卉之奇。首记花名，次记花种。五六承异花，见其可贵。七八承滋蔓，怜其易谢。张骞不携此种，故曰空到。《本草》弗载其名，故曰不知。《杜臆》开拆，顶露翻。离披，顶雨打。
四章，羡林傍幽僻之致。上四写景，下四叙情，上四以整炼为工，下四以萧疏见致，俱有章法。没马是实事，藏蛇是想像。《杜臆》：公献赋不售，故欲卖书买宅，乃愤激之词。此云晚花，七章言清晨白日，见其次第。
五章，见山林景物，而喜逢豪饮，在四句分截。言此间穿池垒石，特大地中剩水残山耳，其势之雄阔，足以破沧江而开碣石。烹笋摘梅，园中佳品。弹筝换酒，将军豪兴。故复移席苔前，以享其用意之殷勤。申涵光曰：起语近纤，五六太板。
六章，状山林高寒，而美其淳朴，亦四句分截。风磴而吹阴雪者，乃云门之吼瀑泉也，以下句解上句。盖夏本无雪，飞瀑遥溅，乍疑是雪耳。酒醒方思卧簟，而衣冷反欲装绵，言夏日阴森也。野老看客，馈以河鱼，即此见风土淳朴，与他处不同。
七章，记山林物产，而叹其景幽，亦四句分截。茵蔯之脆，得生菜而加美。栜树之阴，展食单而倍凉。次联分顶，野鹤晨出，言其超旷，山精昼藏，言其深邃。百里之内，独见苍苍，甚言石林之高耸，非谓何林有百里也。此云晨日，下二章言晚、言夜，次第又相联络。
八章，因水府而旁记游迹。上四实景，下四虚摹。山林胜游，留连累日，故柳渚昆池，亦皆经过。折荷脱巾，醉时狂态。刺船解水，走马而思泛舟也。
九章，宿何园而记其韵事。上四见主人儒雅，下四言夜景清幽。首句属赋，起不好武。次句属比，起总能文。
十章总结，乃出门以后情事。首二惜别之情，三四别后之景，五六回忆前事，七八豫订重游。幽意不惬，为迫于归期耳，两句起势突兀。舞曰自笑，歌曰谁怜，无复林中豪兴矣，故须再过以慰寂寥。朋好，指郑广文。钱谦益曰：八句之内，势变多端，尺寸之间，移形换步，正所谓“波澜独老成”也，杜老不容易放笔如此。