上阕描写春游的所见所感。开端从春景写起。“与客携壶”，开头便是借酒浇愁。“梅花”两句交待时令，已到仲春，更兼风雨，摧残梅花情景可知。情亦如花，倍受间隔。“自语”“啄”“度”将鸟儿的可爱情态描摹得栩栩如生。由这美丽的春光，自然地过渡到了对春衣的描写。词人身上穿着的春衣，都是恋人用白晰柔嫩的手亲自剪裁的，那衣服上至今还残留着一些断线残丝。词人将恋人的手比做柔荑，娇艳动人，令人产生无限美好的遐想。“再见无路”表达的是一片无奈的心情，与崔护的“人面不知何处去，桃花依旧笑春风”（《题都城南庄》）有异曲同工之妙。
下阕则描写故地凝思。“凝伫”二字看似写状态，实则写心情。在物是人非之时重游旧地，或属无心，或似有意，管不住双脚似的来到曾经良辰美景的庭院，但见人去楼空。在美人门前呆呆且久久地凝望。往事如烟，却又历历在目。“但系马垂杨，认郎鹦鹉”八字以清淡萧条之笔写现下孤寂心态，更反衬昔日的风流。“系马垂杨”写当年潇洒神色，俊逸风采。一个’但”字，又勾回现今。“认郎鹦鹉”写常来常往之熟稔，而今垂杨依旧，无马可系，只剩一片凄凉。此处鹦鹉或许一如往常地在招呼来客，但对词人来说，却已事过境迁，人面不知何处。“扬州梦觉”化用杜牧的“十年一觉扬州梦”（《遣怀》），表达了和杜牧相似的感情历程。“彩云飞过”或象征过去的那段美好恋情，或象征昔日的爱人，如今都化为陈迹，再也寻访不到了。这里词人一片痴心，都化作对燕子的喃喃私语，流露出无限的深情。“吟袖弓腰”，以局部代表整体，从中可以想象出伊人身姿的曼妙。“倩梁间燕”，这富有情致的一笔。结尾几句自伤自叹，空怀悲戚。
此词写追怀旧情。上阙由眼前风雨摧花、耳边幽禽独语、衣上残茸半缕，引出对旧情的思念和相见无路的怅恨。下阙以“凝伫”承上启下，旧游处仅见垂扬、鹦鹉，又感慨今日物是人非；虽知人去梦醒，却又欲罢不能，而向梁间燕子殷勤寄语；最后明知多情误人，虚度年华，仍在苦涩中咀嚼昔日的甜美。全词从细微处着笔，以小见大，以景衬情，回环蕴藉。这首词虽是伤春怀人之作，然而读后并不觉得沉重，清新的语言，婉转的情调，使它成为描写思念之情的动人佳作。
词的标题“赠赵晦之吹笛侍儿”，表明了词作内容和写作对象。
上片，描绘楚山修竹，以竹隐喻人。开头两句，以景起兴，大赞“楚山修竹”，“异材秀出”。字面上写竹材修长高大，实写楚地人才济济。紧接着用排比句，进一步写蕲州的笛竹早已闻名于世，“异材秀出”，“能远可通灵达微，近可写情畅神，谓之龙须风膺玉肌，皆取其美好之名也。”（傅藻《东坡纪年录》注）韩愈也有“蕲州竹笛天下知”（《郑群赠簟》）的赞誉。第六、七、八句用对偶句和联合词组句，承上一转，由写竹笛而进人到写东坡所赠的笛声词中仿佛发出的笛音：如树影疏，如雨后晴，如月亮明，如微风拂，听觉、视觉、触觉三者通感，富有感染力。最后四句，引用古音乐家故事，登高溯远，怀古伤今。“发声嘹亮”（干宝《搜神记》）的蔡邕笛音停息了；“江左第一”（《晋书·桓伊传》）的桓伊笛音消失了，乐坛寂寞，不知白白流走了多少岁月。“知孤负，秋多少？”让后人去伤今。这一过片句，为下片进入主题作了深厚的铺垫。
下片，由近及远，忆写赵晦之吹笛侍儿的吹笛才能。开头三句，点明此词所要赠的主要对象，即赵守后堂深院两位蔡邕式的娇美灵巧的“吹笛侍儿”。接着六句，描写“吹笛侍儿”的整个演奏过程和演技的高妙效果。开始，在花饰窗下吹奏。刚刚吹奏完《梁州吟》曲，继回荡起《霓裳羽衣曲》，广阔空间流动着徵、商、宫、羽四音，最后一音如云飘。“嚼”、“含”、“泛”、“流”四字，效果逼真，“奇声独绝”，从她们的轻笛妙曲中获得最优美的艺术享受。最后三句点题，向赵晦之发出祝愿：愿你清爽优游，安土忘怀，我仅以《霜天晓角》献上，以补“吹笛侍儿”演奏时“角”音之不强。这实为肺腑之言，催人泪下。
全词围绕“竹”、“楚山修竹”、竹笛、“吹笛侍儿”，以景起兴，景事融合，由近及远。名为写楚竹，实为写楚人；名为借古喻事，实为借事伤今。怀念赵晦之的友情，文赞美了“吹笛侍儿”的高超技艺。“知孤负，秋多少？”字里行间难免流露出对某些中华传统文化白白流逝而伤感。但从词的整体来看，虽然点化引用了许多史事，但不为事实所局限。“清丽舒徐，高出人表”，“曲尽咏笛之妙”，使词篇产生一种精神上的愉悦情趣。
