这首词的标题是“五月雨”五月雨也就是梅子黄时雨，柳宗元诗云：“梅实迎时雨，苍茫值晚春。”词中所写，正是这种景象。
上片写景，在那黄莺儿啼叫的地方，满天正飘洒着雨丝，“疏雨”是间歇的雨，“摇荡”形容雨丝飘洒的状态，正所谓“雨丝风片”，再加上间断的莺啼，再准确不过地写出了梅雨的特点。极目远眺，平野之上没有行人，只见残剩的红花缀在绿树上，经过雨的冲洗，显得格外鲜亮。“极目平芜人尽去”，可能取欧阳修《踏莎行》“平芜尽处是春山，行人更在春山外”的意境。雨天行人稀少，树是那样绿，花是那样红，词人的观察总是十分细腻、具体的。
下片写情，主要写词人的感受。江南梅雨季节，湿度大，衣物易生霉，本来古代上层家庭就好在室内薰香，此时此地更要点燃炉香来除湿。所以说： “费得炉烟无数”此亦从周邦彦《满庭芳·夏日溧水无想山作》“地卑山近，衣润费炉烟”化出。梅雨季节，江南正处于冷暖空气交会地带，故而多雨，并且气温多变，早晚甚至还会感到轻微的寒意，词中说“只有轻寒难度”，正是指的这种气候，“难度”则属于诗人的感受了。最后两句由雨写到转晴，忽雨忽晴也止是梅雨季节的特点，诗人强调的是由雨转晴完全在不知不觉之间，“疏雨”似乎一直在下着，然而忽然看见西楼边上露出了花影，天已放晴了。阳光照射下，才有花影。这花影摇曳着，摆弄着阳光。时间已接近傍晚，花影随着太阳光线移动，就好像在催促着薄暮的到来。这里“弄”字“催”字都用得很巧妙。在词中“弄”是一个很有表现力的动词，与张先《天仙子》“云破月来花弄影”有异曲同工之妙。张词写月光照射下，花影在轻轻摇动，于寂静中显出动态，所以王国维《人间词话》说：“着一‘弄’字而境界全出矣。”这首词取法这一 “弄”字，也用得相当精彩，不说“花弄影’，而说“花影弄晴”，晴是阳光给人的感觉，就是说花影摇动引起光线的明暗变化，这样就有了新的创造。而接言的“催薄暮”，用一个动词“催”字，赋予花影以感情的色彩。薄暮是自然到来的，在花影轻摇中阳光渐渐移去，给人的感觉似乎是催促傍晚的到来，感觉十分细腻，表达则十分精彩。
前人评陈子龙词“婉丽、清艳”、“情深一往，情韵凄清”。他的词属于“婉约”派，这一派认为词的本质就应该是婉转缠绵、含而不露的。在陈子龙的词中一些细腻曲折的表达，确实体现了这种特点。但他所处的时代和他本人的归宿，却是与柔情蜜意、轻歌曼舞的生活不甚相容的，所以前人又特别强调他的“艳”不是浓得化不开的艳，而是“清艳”。情韵更不是“婉媚”，而是“凄清”。在他存世的数十首词中，大都是抒写节候变化和自然风物的，其中也颇多批评时事的寓意和忧时伤世感情的曲折表达，至于本篇，主要用赋体写成。既然找不到什么寄托的根据，我们且将它作为一篇描写节候风物的佳作来欣赏吧。
这首诗诗前两句写悲凉的秋景，后两句写作者因回家路漫漫而悲伤的感交集，柔肠寸断的心情。这首诗因情会景，复因景生情，进而以景显情，将诗人欲归乡不得，极其凄清冷寂的心境渲染淋漓尽致。
首句化用杜甫《登高》诗中名句“无边落木萧萧下，不尽长江滚滚来合二为一。杜诗作于四川夔州，袁诗作于南京，但都在长江边，情境俱切。
在这句所写的萧瑟景象中，已透出伤感的气氛，接着点出伤感的原因：“故园归路更茫茫”。“更”字比较的基础是前句的“江水长”。长江滔滔数千里，在南京一带，江面辽阔迷茫。而回到故园的道路，比它更为漫长，渺渺不可见。细心的读者马上会发现：从南京到松江，道路算不得太远，交通又十分方便，这样说是不合道理，但正是从这不合理的表述中，隐约透露真情。原来故园隔绝的原因，并不是天遥地远，而是身不由己，羁縻朝廷。况且又处处危险，弄不好就要送命。这样的处境中，遥望归乡之路是“茫茫”无尽头，此意闪烁，一点即止，下面转写，“夜坐”情怀。
在思乡的焦虑中，听到南飞雁群的鸣声，想到人竟不如雁儿自由，可以往来高空，无所阻遏。说“一声新雁”，是突出心理的敏感，也就表现出思归的急切。但终究是无可奈何，长夜枯坐，不能入眠，听那淅淅沥沥的秋雨，飘洒到三更。不用多说，“三更雨”已经从侧面描绘出诗人百无聊赖的、沉闷的心情。结句不从第三句直接引申，作深一层的抒发，却眺开一步，说此情此景，令离乡之人，无不哀痛欲绝。这也是吞吞吐吐的笔法，避免对自身的境遇，切入太深。同时也隐含世路崎岖，伤心非我一人的意思。
这诗字面很陈旧，看起来好像没有多少新意。但仔细地读，才感觉到种闪闪烁烁，欲说还休的沉痛，表述其实是很用心。选用陈旧的语言、意象，只是要把某些尖锐的情绪掩盖起来。
此词写灯节之事，但词人并未由正面起笔描绘灯市盛况，而是以试灯夜的景象作陪衬，用怅惘的笔调抒发自己逢佳节而倍觉神伤的落寞情怀，虽只寥寥数语，却写得纡徐顿挫，舒卷自如，从而委婉地道出内心的万千感慨。
上片“卷尽”两句，写试灯日遇雨，而入夜雨收云散，天青月朗；以月宫仙女“素娥”代指月亮，即以“新梳洗”形况月色明净，比拟浑成，三字兼带出“雨后”之意。这是写天上。“暗尘”两句写地上，化用苏味道“暗尘随马去，明月逐人来”（《正月十五日夜》）和韩愈“天街小雨润如稣”（《早春呈水部张十八员外》）诗句，又有所变化、增益，切合都城灯夜雨后的光景。《武林旧事》卷二“元夕”又载姜白石诗云：“南陌东城尽舞儿，画金刺乡满罗衣。也知爱惜春游夜，舞落银蟾不肯归。”形象地刻画了天街月夜的歌舞场面。
上片并未用雨字、灯字、人字，读后便觉灯月交辉，地润绝尘，舞儿歌女，结队而至，赏灯士女，往来不断，显示出吴文英在语言上的精深功力和鲜明特点，比如爱用代字，用“素娥”代月亮，再如善于点代前人诗句等等。
谭献说此词“起稍平”，这是由于上片只是客观地描述场景；下片才是密切结合自己的回忆、联想，抒发感情，借此反映出不平静亦即“拗怒”的心理状态。“辇暗”两句，写词人故地重游，沉入回忆之中。“重来”，说明词人对眼前的景象亦曾相识，从而引起联想，又以“仿佛”两字形容触景恋旧的心境。赏灯那时自己春衫年少，意气风发，记得也是同样的夜晚，月色灯光，交相辉映，箫鼓舞队，绵连数里。这一句隐隐含有物是人非之感慨，景物依旧，可是作者的心情已由欢喜变为落寞。
末尾三句，写往事如烟、柔情似水；月与灯依旧在，伊人无觅处，自己一往情深的凄凉心事，无人倾诉。“情如水”二句也显示出吴文英语言精警的特点。
古人就有“思君如流水”的千古佳句，以水喻情，写出了情的纯洁珍贵和绵绵不绝。赏灯不能消愁释怀，反而增添无限怅惘，只好踽踽而行，颓然而返，独上小楼，熏被而眠，遥想伊人此刻，心情亦或如是，“谁教岁岁红莲夜，两处沉吟各自知”（姜夔《鹧鸪天》）。最深的思念就是想象对方也在思念。“春梦”句紧接上文，描绘深夜入睡以后，那悠扬的歌声乐声，绵绵不绝地萦绕荡漾在梦的涟漪中。这里将“拗怒”的词意，融入流转悠然，委婉多情的笔调之中，形成惝恍迷离的朦胧意境，显得余音袅袅，韵味无穷，真可称得上是“咳唾珠玉”。