“簦笠相随走路歧，一春不换旧征衣。”诗的首联总写漂泊江湖之苦。“簦笠”(雨伞和草鞋)、“征衣”这些意象本身就与羁旅生活有密切关系，积淀了与离情羁思有关的感情内容，因而诗人选取这两种意象，就给了读者以离情羁思的暗示。
一人东西漂泊，只有“簦笠”是随身伴侣，其孤独落寞之情态可以想见。“走路歧”三字既写明所走之路岔道很多，又写明作者是无目的、无方向的漫游。刘安《淮南子·说林训》记载：“杨子见逵路而哭之，为其可以南，可以北。”“逵路”即歧路。杨子见歧路而不知何去何从，因而伤心痛哭，诗人“走路歧”时的愁苦心态也就不难想见了。“一春”点明时间，说明作者一个春天都是这样不停地奔波。“旧征衣”写明作者现在身上穿的是以前流落江湖所穿的衣服，这说明在“一春”之前也是客居在外，不停奔走。游子的羁旅之愁苦通过时间的延续曲曲绘出。仅此开头两句，就把羁旅之苦写尽，天涯游子四处奔波、百无聊赖的心态亦在不言之中。
“雨行山崦黄泥坂，夜扣田家白板扉。”颔联人题，具体写日行夜宿的羁旅生活的情状。出句写雨中跋涉，写路途之艰辛。大雨滂沱中在“山崦”上攀登，已不堪其苦，再加上行走于“黄泥坂”上，其困顿艰辛更可想见。对句写夜宿田家，写住宿之简陋。“自板扉”可以想到田家之贫，而住宿其家的游子之苦也就不言而喻了。
“身在乱蛙声里睡，心从化蝶梦中归。”颈联承颔联，写诗人夜宿田家的情景。“乱蛙声”三字写出了乡村之夜所特有的音响。本来，夜幕降临后，一切都归于沉寂，只有和煦的清风送来远处的蛙鸣。躺在床上，听听这青蛙的合唱，本来应有几分惬意，然而在雨中跋涉了一天的诗人，哪里还有这种雅兴，“蛙声”而日“乱”，则是诗人移情于物，辞因情发。而在“乱蛙声”中竞能慢慢入睡，这又从另一个侧面写出了奔波一天之劳累。由于饱尝羁旅之苦，自然想家，因而下句则写梦中回乡。连做梦都想着回家，其乡情之浓可以想见。然而，人只有在梦中才能“归”，其心情之痛苦又可想而知。《庄子·齐物论》：“昔者庄周梦为蝴蝶，栩栩然蝴蝶也。”这里化用庄周化蝶的典故，抒写了自身的迷茫怅惘之感。“身”与“心”相对，有身在江湖，心存家园之意，由此可以体会到诗人长年客居在外自有不得已的原因。诗人由于功名上不得意，只得流转江湖，靠献诗卖艺来维持生活，有家难归，只是在这里不愿写明罢了。
尾联在前几联所叙写的基础上推进一层，抒写乡愁。诗人四处漂泊，既是思归不得，退而求其次，就盼望着得到一纸家书，可惜，就连这一点聊胜于无的安慰也得不到。由于流落江湖，行踪不定，结果是“乡书十寄九不达”。这一不愿接受而又不得不接受的事实，对这位长年客居在外、思家心切的诗人来说，内心的痛苦是难以用语言形容的。鸿雁在古代是书信的象征，远离家乡自然想到托雁传书，因而目睹空中飞雁，乡情自然也就更浓。“天南天北雁自飞”一句，是景语，也是情语。思乡之情是无形的、抽象的，雁则是有形的实物，把抽象感情与具体形象结合起来，这就使无形的乡情仿佛可触可见了，从而收到生动的艺术效果。作者身当此境，目睹征鸿，心已随之远去，但恨身无双翼，依然羁留他乡，则有人不如雁之感。雁天北天南自由翱翔，带来了无边愁思，却偏偏无情，不能带来乡书，只是徒增一番愁苦。辛弃疾《祝英台近》云：“是他春带愁来，春归何处?却不解带将愁去。”构思已相当新奇。冯去非《所思》“西风不寄小银钩”的想象却更深了一层，盼望西风在“带愁来”的同时，也能为他“寄小银钩”，但又终于未能变成现实。戴复古的尾联与冯去非诗句意境相似。着一“自”字，使客观景物带上了浓厚的主观色彩，充分体现了作者的怅惘之意，无可奈何之情。
词的上片回叙分手后回望离别之地临平镇和临平山，抒写了对往事无限美好的回忆和对友人的依恋之情。起首两句写词人对陈襄的离去特别恋恋不舍，一送再送，直到回头不见城中的人影，而那临平山上亭亭伫立的高塔似乎翘首西望，不忍郡守的调离。这种从眼前实景落笔而展衍开去与由景入情的写法，不仅使人感到亲切，而且增加了作品的深度。接下来三句写临平山上的塔，仍就眼前景物落笔，实则是以客观的无知之物，衬托词人主观之情。“谁似”二字，既意喻词人不像亭亭耸立的塔，能目送友人远去而深感遗憾，又反映了词人不像塔那样无动于衷地迎客西来复送客远去，而为友人的离去陷入深深的哀伤之中；同时，也反映了作者迎友人来杭又送友人离去的实际。
下片写词人归途中因思念友人而夜不成眠。晚风凄清，枕上初寒，残灯斜照，微光闪烁，这些意象的组接，营造出清冷孤寂的氛围，烘托了作者的凄凉孤寂心境。末句“秋雨晴时泪不晴”，用两个“晴”字把雨和泪联系起来，比喻贴切而新颖，加强了作者思念之苦的表现，读来叩人心扉，令人叹婉不已。
这首词艺术上的特色首先是将山塔、秋雨拟人化，赋予作者自身的感情和心绪，将无生命的景物写活。这种手法，表现出词人不凡的功力。其次是衬托，上片“谁似临平山上塔，亭亭，送客西来送客行”以塔之无情衬托人之有情，“秋雨晴时泪不晴”用秋雨停衬托泪不停。本首词主要运用情景交融的表现手法。
这首词与一般写相思别情的情词不同。相思离情还有可托情怀之人，如今却是“怨怀无托”。词中抒发的便是由于“怨怀无托”而生发出来的种种曲折、矛盾的失恋情结。
上片“怨怀无托，嗟情人断绝，信音辽邈。”这三句把心中郁结已久的幽怨和盘托出，来势突兀，说明心中的痛楚已经到了难以抑制、无可忍受的程度。这一痛楚是因为“情人断绝，信音辽邈”。往日情人不仅绝情而且断信，毫不留恋地弃他而去。负心如此，岂是常情所可猜度。
“纵妙手能解连环，似风散雨收，雾轻云薄。”尤怨至极无以平愤，遂以讥刺口吻以泄怨怒。意思是说：这抛我而去的负心女子，把本不可解的爱情，就像古代齐王后解玉连环那样，椎破（砸碎）解之。“解连环”的故事，见《战国策·齐策六》：“秦昭王尝遣使者遗君王后玉连环，曰：‘齐多智，而解此环否？’君王后以示群臣，群臣不知解，君王后引锥椎破之，谢秦使曰：‘谨以解矣！’”这本来是一次齐国与秦国的外交斗争，秦国有意示威，齐王后并不示弱，暗示的方法非常决断而巧妙，所以说：“信妙手能解连环”。但以此来指女子的毅然绝情，便有讥刺对方的意味。“风散雨收，雾轻云薄。”句中的“云”、“雨”历来暗喻男女缠绵难解之情，典出《高唐赋》。“风散”、“雾轻”暗喻这一负心女子寡情无义，她对浓如云雨的男女之恋，视为可聚可散的风与雾，毫无依凭可言。怨怀至此本应断绝痴情，但睹物思人，依然旧情难已。
“燕子楼空，暗尘锁一床弦索。想移根换叶，尽是旧时，手种红药。”这四句一变愤懑语气，转为无限思量。如今人去楼空，乐器生尘，种种旧事旧情不由自主地又重上心头。燕子楼是唐武宁军节度使张愔为爱妾关盼盼所建。张愔卒后，盼盼念旧日恩爱而不嫁，其事绮艳感人。“燕子楼空”暗寓往昔缠绵之情已随人去，借用苏轼《永遇乐》词“燕子楼空，佳人何在”句意，以托怀念之情。再望庭中红药正发，较当年手种之时已根移叶换，光阴之速，人情之变，触处皆是，教人怎生忘怀？红药即芍药，是古代爱情誓约的象征物。《诗经·溱洧》：“维士与女，伊其相谑，赠之以勺药。”郑《笺》：“送女以勺药，结恩情也。”唐李贺《许公子郑姬歌》：“先将芍药献妆台，后解黄金大如斗。”即源于《溱洧》之俗。“移根换叶”在诗词中暗示情侣分散。程垓《意难忘》词：“相逢情有在，不语意难忘。些个事，断人肠。怎禁得恓惶。待与伊、移根换叶，试又何妨”俞平伯《清真词释》解：“移根换叶”三句云：“然无论如何换，如何移，我总记得分明，实是当时香泥亲护，玉手相将，共同扶植者也。”（俞平伯《论诗词曲杂著》643页）似稍欠斟酌。盖此词上片之“红药”与下片之“杜若”、“梅萼”，各占一事，各领一意，且都有出典。尤其“移根换叶”喻情侣分散已见苏词，俞老所解恰与句意相违，恐它日不能明辨，相沿辗转，特缀数语以兹后来参证。词中“红药”句意既已辨明，尚须就词中情感的变换加以点破。“燕子搂空”两句是怀念旧时恩爱，“想移根换叶”二句虽忆旧事，却因此而又生怨恨。回忆当初手种红药之时，曾相誓永结情好，伊今毁誓背盟，更置誓言于何地？由此可见，伊人不只“妙手能解连环”，而且背信弃义，无所不用其极，是可为而何事不可为？至此可谓怨之已极。
下片“汀洲渐生杜若。料舟移岸曲，人在天角。”如果将这三句所表达的怀念之情，与上片歇拍诅咒詈骂之语加以比照，几乎判若出自两人之口。男女之爱发之于情，情之为物是不可理喻的。所以诅咒也好，詈骂也好，都是出自一片爱意。春天来临，汀洲之上杜若渐萌，于是心中又打点起，为负心而去的情人料理一切的准备。伊已别去经年，行舟沿着曲曲不尽的水岸渐行渐远，料想如今已在海角天涯。即便有信有物想寄给她又寄到何处？杜若是香草，用以象征情人之间的寄赠之物。《九歌·湘夫人》》：“搴汀洲兮杜若，将以遗兮远者。”所以“汀洲渐生杜若”是见杜若而生“将以遗兮远者”之情，并非要寄什么香草，人愈远而思愈切，其情之苦可想而得。
“谩记得当日音书，把闲语闲言，待总烧却。”因为人去日远，所以更加盼望去者寄来只言片语的消息以慰望眼。但这一切又化为空望。回忆当初热恋之时，红笺密字音书不断，至今仍置怀袖珍如至宝。事至今日才知道那只不过是些无关紧要的闲言淡语，真想付之一炬以解愤恨。乐府古辞《有所思》：“闻君有他心，烧之当风扬其灰。从今已往，勿复相思而与君绝。”（《乐府诗集》230页）情人反目往往会把平日视为至宝的纪念物撕毁烧掉以泄怨愤。乐府《有所思》所写便是如此，但这首词却与《有所思》的人物心态有所不同，词中虽然也说道“待总烧却”，然而只是这么想并未这么做。其痴迷之情岂不有甚于付诸行为的真的“烧却”吗？
“水驿春回，望寄我江南梅萼。”这两句回应下片过拍“汀洲渐生杜若”。意思是说：我虽有心寄信、物给你，因你行踪不定，欲寄而势有不能；而我仍居原处，只要你肯寄则无有不能。何况现已春暖冰消，水驿通航，你怎不能把江南的春梅寄我一枝聊解苦忆呢？《荆州记》：“吴之陆凯自江南寄梅至长安，赠好友范晔，并寄诗云：“折梅逢驿使，寄与陇头人。江南无所有，聊赠一枝春。”其实“望寄我江南梅萼”的“望”不过是奢“望”而已，明知“情人断绝，信音辽邈”，还如此奢望不已，岂非痴顽而何？但人间“无物似情浓”（张先《一丛花令》）所以才有“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”（李商隐《无题》）这样的痴情洒向人间惹人去寻绎玩味！
“拚今生、对花对酒，为伊泪落。”词人用这句极凄凉、极清醒又极真实的话语作为全词的结尾，却把情感推进到高峰。哀莫大于心死，今去者决绝，无可挽回，却又不能“勿复相思而与君绝”，“对花对酒”尚且“为伊泪落”，那么无花无酒更当奈何？这些不尽之情留在词外，令人玩索。