这首诗以咏梅为题，处处围绕着一个“梅”字落笔，描绘出了一幅凌寒独放的早梅图。
诗一开头就标出兔园是因为建安王萧伟与梁孝王刘武有着许多相似之处。《史记·粱孝王世家》云：“于是孝王筑东苑，方三百余里。广睢阳城七十里。大治宫室，为复道，自宫连属于平台三十余里。得赐天子旌旗，出从千乘万骑。东西驰猎，拟于天子。出言跸，入言警。招延四方豪杰，自山以东游说之士莫不毕至。”而建安王萧伟《梁书》本传云：“伟少好学，笃诚通恕，趋贤重士，常如不及。由是四方游士、当世知名者，莫不毕至。齐世，青溪宫改为芳林苑。天监初，赐伟为第，伟又加穿筑，增植嘉树珍果，穷极雕丽，每与宾客游其中，命从事中郎萧子范为之记。梁世藩邸之盛，无以过焉。”建安王萧伟的芳林苑，恰似梁孝王刘武的兔园。诗中的兔园，意即指芳林苑。园中百卉，独咏梅花是因为梅花自有它独特的标格。正当冰封大地、万木萧疏之时，梅花已预报了春天的来临，所以说“惊时最是梅”。“惊”字用拟人笔法，突出梅花对节令转换的特殊敏感，尤为醒目。
“衔霜当路发”四句，则具体地描绘梅花的高标逸韵。它不畏严寒，凌霜傲雪，嫣然开放。正因梅花盛开，霜落其上，故曰“衔”。正因梅花盛开，千娇百媚，与白雪相映成趣，故曰“映”。却月观，凌风台，想必是园中的主要景点，自然梅花更盛。“雪虐风饕愈凛然，花中气节最高坚。”（陆游《落梅》其一）一个“横”字，写出了梅花凌寒怒放的高贵品格；一个“绕”字，写尽了梅花俏丽报春的妩媚情态。从语法上讲，“衔霜”、“映雪”是动宾结构，“枝横”、“花绕”是主谓结构，这样就错落有致地写出了满园梅花盛开、光彩照眼的动人情景。
满园梅花动诗兴。诗人不禁由花事联想到人事，想起了人世间许多悲欢离合的故事。汉武帝的陈皇后，擅宠骄贵，终因骄妒失宠，退居长门宫，愁闷悲思，闻司马相如工文章，遂奉黄金百斤，令为解愁之辞，相如为作《长门赋》，中云：“左右悲而垂泪兮，涕流离而纵横。舒息悒而增欷兮，屣履起而彷徨。……夜曼曼其若岁兮，怀郁郁其不可再更。”故诗曰：“朝洒长门泣”。《史记·司马相如传》载：“相如之临邛，从车骑，雍容闲雅甚都；及饮卓氏，弄琴，文君窃从户窥之，心悦而好之，恐不得当也。既罢，相如乃使人重赐文君侍者通殷勤。文君夜亡奔相如，相如乃与驰归成都。”文君之父卓王孙开始反对两人的婚事，后经劝说，不得已而“分予文君僮百人，钱百万，及其嫁时衣被财物。”后汉武帝命相如为中郎将，建节出使西南少数民族地区，“至蜀，蜀太守以下郊迎，县令负弩矢先驱，蜀人以为宠。于是卓王孙、临邛诸公皆因门下献牛和酒以交欢。卓王孙喟然而叹，自以得使女尚司马长卿晚，而厚分与其女财，与男等同。”故诗曰：“夕驻临邛杯。”
“朝洒”二句，一悲一喜，一离一合，形成鲜明的对比。而两事都与司马相如有关。写兔园之梅，为何联想到司马相如呢？因为司马相如和梁孝王还有一段因缘。梁孝王到首都长安，带来邹阳、枚乘、庄忌等一批文士，相如见而悦之，遂借口有病而辞官游梁，梁孝王令与诸生同舍，一住几年，乃著《子虚赋》（见《史记·司马相如传》）。诗人是将建安王比作梁孝王，将芳林苑比作兔园，而将自己比作司马相如。有人说：“长门借喻闺妇，临邛借喻游子，意谓闺妇方见梅伤春时，而游子亦罢饮思家也。”（何融《何水部诗注》）这种理解似失之于浅俗，与整首诗的基调亦不尽吻合。建安王萧伟爱客接士，何逊以卓越的才能得到他的信任和重用，遂引为水曹行参军兼记室，日与游宴，深被恩礼。何逊正是踌躇满志的时候，似不应有消极悲愁之叹。
最后“应知早飘落，故逐上春来”二句，寓有人生有限，应当及早建功立业的思想。整首诗的基调还是积极向上的。作者是以司马相如自喻，借咏梅来表现自己坚定的情操和高远的志向。陆时雍所说：“何逊好梅，梅诗绝未见佳，其所好在形骸之外。”（《古诗镜》卷二十二）尚属皮相之见。
全诗把情、景、理相结合，景中寓情，情中有理，通过一种完美的交融，寓情于物，将梅花作为自己的化身，描述了一副栩栩如生的艺术形象，表现诗人不趋炎附势，疏枝独立不失气节的品德。
“越女新妆出镜心”，越地出美女，而朱庆馀恰好又是越州人，这简直是天缘巧合，作者把朱庆馀比做一个刚刚经过修饰打扮，从清澈明净，风景优美的鉴湖中走出来的采菱女。这一句，表面上说越女天生丽质，再加上精心的妆饰打扮，自然更加美艳动人，实际上是说朱庆馀有良好的先天素质，再加上后天的刻苦学习，自然是德才兼备，文质彬彬。
“自知明艳更沉吟”，表面上是说采菱女自己也知道自己长得漂亮，但因过分爱美，却又自我思量起来，实则是说朱庆馀虽然自己也知道自己的文章不错，但还没有足够的信心，不知道自己是否能得到考官的赏识。诗的后两句，紧扣“更沉吟”三个字，针对朱庆馀的疑虑，作了肯定的回答，同时也流露出作者对朱庆馀的赞赏之情。
“齐纨未足人间贵”，这句表面是说，尽管有许多别的姑娘身上穿着齐地出产的精美绸缎做成的衣服，却并不值得世人看重。“齐纨”，在这里比喻表面的、花哨的东西。整句是说，表面的华而不实的东西并不值得看重，言外之意是，朱庆馀并不是一个华而不实、徒有其表的人，便自然引出最后一句“一曲菱歌敌万金”。
“一曲菱歌敌万金”，《采菱》是古曲，是高雅的曲子，在这里意指真才实学。一益高雅的《采菱曲》比万金都有价值。同时也是告诉朱庆余你的文章很有价值，我很欣赏，金榜题名没有问题。结合后两句，作者除回答了朱庆余的疑问以外，还肯定了朱庆余的德行文章．告诉朱庆馀：在我眼里你不是一个徒有其表、华而不实的人。我很欣赏你。
该诗表达含蓄蕴藉，趣味横生，当人们透过它的字面意思而体味到它的内在含义的时候，往往不由自主地发出会心的微笑。结构上，全诗四句，浑然一体，结构谨严。前两句针对朱庆馀的原诗，首先肯定了朱庆馀的人品文章，指出他虽自负才华但仍信心不足；三四两句紧扣“更沉吟”三字，一方面回答了朱庆馀的疑问，另一方面对朱庆馀的文章作了高度评价。
这首诗先从气候的变化造成一种凄苦的氛围。“霜凋楚关木，始知杀气严。寥寥金天廓，婉婉绿红潜。”秋风飒飒，寒霜遍地，寥廓天宇，万物萧条，花木凋零，寒气逼人，营造出一幅么令人伤感怀人的情景。
诗人先从无生命的景物再写到有生命的胡燕，进一步造成感伤怀人的氛围。秋高气爽，春燕南归。一年一度来来去去的春燕，就要告别主人回南方去了。成双成对的春燕在檐前窃窃私语，它们飞来飞去，一次又一次地回顾原来的旧居，非常的留恋，但是它们更思念家乡，所以最后还是飞走了。这首诗写到这，将相思的情境描绘得突出而充分，把牵动相思的气氛造的浓浓的。
然后作者笔锋一转，由彼及此：“我不及此鸟，远行岁已淹。寄书道中叹，泪下不能缄。”春燕思家，南归去了；游子思乡，不得北返。胡燕春来秋去，尚急切欲归，游子离家已多年，还是归无时日。作者只好把自己此时此刻的心情，写成诗文，寄给远方的妻子，但谁知涕泪纵横，连书信的封口都无法封住。这里虽然略带夸张，但前后转得自然，情境与人的情感和谐一致，融为一体，给人艺术的真实感。另外以此结尾，给人留下言语表达不尽的情思、无法遏制的哀伤。