这首诗前两联叙述了行程中的地点和景色，以及作者的感慨，抒写了这次行程中的悲苦心情。颈联以祖国山河万世永存与城郭一时沦陷进行对比，突出诗人对恢复大宋江山的信念和对元人的蔑视。尾联表明自己的态度：决心饿死殉国，完成“首丘”之义的心愿。
“梅花南北路，风雨湿征衣。”略点行程中的地点和景色。作者至南安军，正跨越了大庾岭（梅岭）的南北两路。此处写梅花不是实景，而是因梅岭而说到梅花，借以和“风雨”对照，初步显示了行程中心情的沉重。梅岭的梅花在风雨中摇曳，濡湿了押着兵败后就擒、往大都受审的文天祥的兵丁的征衣，此时，一阵冰袭上了他的心头。
“出岭同谁出？归乡如不归！”两句，上句是说行程的孤单，而用问话的语气写出，显得分外沉痛。下句是说这次的北行，本来可以回到故乡庐陵，但身系拘囚，不能自由，虽经故乡而犹如不归。这两句抒写了这次行程中的悲苦心情，而两“出”字和两“归”字的重复对照，更使得声情激荡起来。
“山河千古在，城郭一时非。”文天祥站在岭上，遥望南安军的西华山，以及章江，慨叹青山与江河是永远存在的，而城郭则由出岭时的宋军城郭，变成元军所占领的城郭了，所悬之旗也将随之易帜了。这一句暗用杜甫的“国破山河在”和丁令威的“去家千年今始归，城郭犹是人民非”。。
“饿死真吾志，梦中行采薇。”诗人文天祥宁愿绝食饿死在家乡，也不与元兵合作。诗人常常梦见自己像伯夷、叔齐一样在首阳山采野菜为生。这句诗用了伯夷、叔齐故事，商朝亡国后，宗室伯夷、叔齐二人，不食周粟，逃进首阳山，采野菜充饥，终于饿死在山上。从广东开始，文天祥就开始绝食，准备饿死在家乡，绝食八日依然没事，就继续进食。 就在文天祥写《南安军》的同一年十月初一晚上，文天祥被押送到元大都，作了三年两个月零九天的囚徒后壮烈牺牲。
这首诗化用杜甫诗句，抒写自己的胸怀，表现出强烈的爱国感情，显示出民族正气。这首诗逐层递进，声情激荡，不假雕饰，而自见功力。作者对杜甫的诗用力甚深，其风格亦颇相近，即于质朴之中见深厚之性情，可以说是用血和泪写成的作品。
此词将送别的惆怅、悼亡的悲痛、政治的失意、乡思的愁闷交织在一起，表达了词人极度伤感悲苦的心绪。词的上片写悲苦的由来、发展和不能自已的情状，下片写送别的情怀及内心的自我排遣。
开头两句“忘却成都来十载，因君未免思量”，写的是作者十年来对亡妻的彻骨相思。苏轼爱妻王弗自公元1054年（至和元年）嫁到苏家以后，一直很细心地照顾着丈夫的生活。苏轼于婚后五年开始宦游生涯，王弗便在苏轼身边充当贤内助。苏轼性格豪爽，毫无防人之心，王弗有时还要提醒丈夫提防那些惯于逢迎的所谓“朋友”，夫妻感情极为深笃。不料到公元1065年（治平二年），王弗突然染病身亡，年仅二十六岁。这对苏轼来说，打击非常之大。为了摆脱悲痛的缠绕，他只好努力设法“忘却”过去的一切。而大凡人之至情，越是要“忘却”，越是不易忘却。从王弗归葬眉山至妻弟王缄到钱塘看望苏轼，其间相隔正好“十载”，这“十载”苏轼没有一年不想念王弗。“忘却”所起的作用不过是把纷繁堆积的难以忍受的悲痛，化为长久的有节制的悲痛而已。但是王缄的到来，一下子勾起了往日的回忆；日渐平复的感情创伤重又陷入了极度的痛楚之中。“凭将清泪洒江阳”，凭，凭仗，烦请。这句的意思是：今日送别，请你将我伤心之泪带回家乡，洒向江头一吊。王缄此来，与苏轼盘桓数日，苏轼得知“故山好”，自感宽慰，但又觉得自己宦迹飘零，赋归无日，成为天涯孤客，于是，不禁悲从中来。所谓“悲凉”，意蕴颇丰。苏轼当时因为与变法派政见不合而被迫到杭州任通判，内心本来就有一种压抑、孤独之感，眼下与乡愁、旅思及丧妻之痛搅混一起，其心情之坏，更是莫可名状了。
过片“坐上别愁君未见，归来欲断无肠”，切入送别的词旨。毋庸置疑，王缄的到来，苏轼悲凉的感情中多少增添了几分暖意，而王缄又要匆匆离去，作者自然感到难以为怀了，于是国忧、乡思、家恨，统统融进了“别愁”之中，从而使这别愁的分量更有千钧之重。“归来欲断无肠”，是说这次相见之前及相见之后，愁肠皆已断尽，以后虽再遇伤心之事，亦已无肠可断了。“殷勤且更尽离觞”一句，意借酒浇愁，排遣离怀，而无可奈何之意，亦见于言表。
结尾两句，苏轼吐露将整个人生一切看破之意。《汉书·盖宽饶传》云：“富贵无常，忽则易人。此如传舍，阅人多矣。”此词“此身如传舍”一句借用上述典故而略加变通，以寓“人生如寄”之意。又《列子》：“人，则生人为行人矣。行而不知归，失家者也。”歇拍“何处是吾乡”暗用其意。对此，顾随评曰：“人有丧其爱子者，既哭之痛，不能自堪，遂引石孝友《西江月》词句，指其子之棺而詈之曰：‘譬似当初没你。’常人闻之，或谓其彻悟，识者闻之，以为悲痛之极致也。此词结尾二句与此正同。”（《顾随文集·东坡词说》