此诗开篇云：“吴山高、越山青，握手无言伤别情。将欲辞君挂帆去，离魂不散情郊村。”结尾云：“挹君去、长相思，云游雨散从此辞。欲知怅别心易苦，向暮春风杨柳丝。”可谓感人至深，然则别人之义却不见于题目。郭沫若先生曾褒扬李白性格中天真脱俗的一面，批评其看重功名的一面，而最后落脚在对李白临终那年写的《下途归石门旧居》一诗的诠释上。他对这首向来不受重视的诗评价极高，视之为李白的觉醒之作和一生的总结，说它表明“李白从农民脚踏实地的生活中看出了人生的正路”，从而向“尔虞我诈、勾心斗角的整个市侩社会”“诀别”了。
全诗可分为三段，下面就逐段进行分析。
诗的开头五句，是写李白与元丹丘在茅山告别的情形。“吴山高，越水清。”这是点出告别的地理环境，在吴山越水之际。此地应指的是茅山（在今江苏句容县），而不是横望山（在今安徽当涂县东六十里）。因茅山在东汉以来，就是道教的圣地和中心，而且在吴山越水之间。南朝道士陶弘景所隐居之地，据《南史》本传中说是在“句容之句曲山”，即茅山。《弘志句容县志》中记载，陶弘景的隐居之所和炼丹之处也都在茅山。元丹丘在天宝末到江东访道，当在茅山而不是横望山。此五句说，在吴山越水之间的茅山，李白紧紧握着老友元丹丘的手，在默默无言地告别，马上就要乘船离去了，但是他的心还萦绕在老友的身边不忍离去，河岸边但见情绕郊树，情景凄迷，一派黯然伤别的气氛。
这对交情深厚的老朋友，在无言泣别之际，几十年交往的情景，都油然涌向心头。以下十四句是他们对往事的回忆。
首先是李白和元丹丘在长安交游的回忆。元宝元年（公元742），元丹丘入长安为西京大昭成观威仪，他曾通过玉真公主（唐玄宗的御妹）将李白推荐给唐玄宗。玄宗一开始像对国士一样对待李白。李白初到皇宫被召见时，玄宗皇帝“降辇步迎，如见园、绮。……遂直翰林，专掌密命。”（范传正《唐左拾遗翰林学士李公新墓碑序》）李白对元丹丘这一推荐之恩，终生都不会忘记的，所以在这首赠给元丹丘的诗中，首先就提到这件事。当时二人同在长安。春天，他们一同在长安酒市中饮酒；年节时，他们又一丽封王公显贵家里去赴宴。接着又回忆他们一同求仙学道的事。李白非常羡慕元丹丘道书满架，素书满案。在洁白绢素上写满了朱色的字迹的道经和符箓，在李白看来竟如霞光一样的灿烂。“余尝学道穷冥筌，梦中往往游仙山。何当脱屣谢时去，壶中别有日月天。”这段文字是李白当时热衷道教神仙的忠实写照。“穷冥筌”就是探索成仙得道的奥妙和绝窍。“脱屣’是说抛弃尘俗的牵挂，就像脱去鞋子一样，不值得留恋。“壶中”句是引用了一则道教神仙故事。有一个叫施存的人学道，邂见一个叫张申的老人。此老人常悬一壶，如五升器大。能变化为天地，中有日月如世间，夜可宿壶内。此人自号为“壶天”，别人称他为“壶公”（见《灵台冶中录》，《后汉书·费长房传》亦载此事，文字有所不同）。这里“壶中”指的是不同于人世间的神仙世界，所以说是“别有日月天”。李白为什么这样热衷于神仙道教？一方面固然是因为在人间“行路难”，“大道如青天，我独不得出！”他在政治上遭到惨重的失败才不得不遁入道流。另一方面是道教的神仙世界，确实有吸引人的地方。对于在现实中遭受挫折，受到压抑的人们，道教的神仙世界无疑是他们展现精神自由的理想天国。在这里他们受伤的心灵可以得到慰藉，疲惫的身心可以暂时得到休息和恢复。
从“俯仰人间”以下四句，写的是李白与元丹丘从嵩山分别以来到今日茅山相逢的经历。“易凋朽”句，是感叹人生时光易失，二人相别之久；“锺峰五云”句是即目抒情，同时以青山的不朽感慨人生的易朽。“锺峰”是指金陵的锺山，茅山离金陵不远，晴日镳山在茅山可见。“五云”是指茅山的五云峰，二峰在元丹丘茅山的隐居处的窗口上即目可见。“玉女窗”是嵩山峰顶上的一处名胜风景，此处代指嵩山。“洪崖”是道教中的仙人，此指元丹丘。开元中，李白曾从元丹丘在嵩山求仙学道，他们曾一同游过嵩山上的玉女窗等风景名胜。后来二人就分别了。如今他们又在道教名山茅山上会面怎能不令人把手高兴呢？以上是本诗的第一段，写李白与元丹丘在茅山告别的情景，并回忆了几十年的友好交往，二人在长安的交游，一同求仙学道具的经历，昔日从嵩山分手，今日在茅山重逢等种种情景。
从“隐居寺”至“遥相待”十一句，是本诗的第二段。描写回忆李白与老朋友见面、重游茅山的情景和感慨。
“隐居寺，隐居山。陶公炼液栖其间。”陶公是指道教茅山宗的开山人陶弘景。他曾在茅山长期隐居炼丹。隐居寺，隐居山自然都是在茅山。此句中的陶公，当也有暗喻元丹丘的意思，说他在茅山修道炼丹。“灵神闭气昔登攀，恬然但觉心绪闲。”此二句是说李白年轻时曾攀登过茅山，那时是步履轻健，如走平地，觉得非常轻松。言外之意是说自己的腰脚如今已大不如昔了。“数人不知几甲子，昨来犹带冰霜颜。”此二句是指此次重见面的茅山几个老朋友，他们如今也都是满头霜雪，鬓发皆白了。“几甲子”，即几百岁之意，一甲子是六十年。说不知道他们有“几甲子”，是故意神而奇之。犹如说他们是“老神仙”，不知道他们有多大岁数。“我离虽则岁物改，如今了然识所在。”此二句说，我离开这里的年岁已久，虽然时过景迁，许多地方和景物都改变了模样，但是，对以前的旧游处，我还是能清楚地辨认出来。郭沫若将“如今了然识所在”一句，解释成“表明李白是觉悟了，要和一切迷信幻想脱离了。”（《李白与杜甫》第91页）这显然是望文生义，是不符合此诗原意的。“别君莫遭不尽欢，悬知乐客遥相待。”意即这次重游虽然时间仓促，旋即告别，君莫要因没有尽欢而感到歉意，在我未来之前你就早做好了迎接我的准备，你的好客之情我是早就予料到的。
从“石门流水”以下的十二句，是本诗的第三段。写李白辞别元丹丘将要回到石门旧居的情况和感想。紧扣了此诗的题目，《下途归石门旧居》。石门竟在何处？这是一个颇有争议的问题。清人王琦说此诗中的石门在横望山。我们不同意他的说法。冲国叫石门和石门山的地方甚多，有十几处，在李白的诗中就有丘家中去，也不会将朋友的家说成是自己的旧居。鲁郡石门，薄李白东鲁的家很近，极有可能有旧居在那里，但与此诗中所写的石门不合。诗中写道：“石门流水遍桃花，我亦曾到秦人家。不知何处得鸡豕，就中仍见繁桑麻。”诗中的石门，显然是陶渊明，笔下的。桃花源”的翻版“不知”二句，显然是《桃花源记》中的“有良田美池、桑竹之属，阡陌交通，鸡犬相闻”的改写。李白所说的“秦人家”当是指桃花源一类的避世之所，决非是他，鲁郡故居附近的石门山。而应是李白所一直艳羡的南朝山水诗人所最喜游览的永嘉石门。“康乐上官去，永嘉游石门。江亭有孤屿，千载迹犹存。”（《与周刚清溪玉镜潭宴别》）“缙云川谷难，石门最可观。瀑布挂北斗，莫穷此水端。喷壁洒素雪，空潆：生昼寒。”（《送王屋山人魏万至王屋》）这个永嘉石门的所在地，就是道书中所谓的“元鹤洞天”、“乃三十六洞天第三十”（《浙江通志·处州·青田县》）的道教胜地，又是谢灵运笔下的名胜之地，当然也是李白所向往的世外桃源了。所以诗中说；“翛然远与世事间，装鸾驾鹤又复远。”就是说他要逃遁世事，远离人间，乘鸾驾鹤，远远地飞向神仙世界。所以说，诗中的石‘门，不可能是他东鲁故家附近的鲁郡石门，而只能是桃源仙境、门，不可能是他东鲁故家附近的鲁郡石门，而只能是桃源仙境、神仙洞天的永嘉石门。
这样，诗题中的“下途”二字也好解释了，就是离开茅山李一自所要去的下一站，就是永嘉“石门旧居”，因李白多次在浙东漫游，永嘉石门也有他的旧居，是极可能的。“何必”二句，显示李白藐视权贵、轻视富贵的思想，表现了李白受道家影响所形成的旷达超脱、不受外物所役的自由人格。可以说这是道教影响，所给予李白的积极面。
“揖君去，长相思。云游雨散从此辞。”，“云游”一句，郭沫若解释说“这不仅是对于吴筠的诀别，而是对于神仙迷信的诀别。……更可以是说对于尔虞我诈、勾心斗角的整个市侩社会的诀别。”（《李白与杜甫》第98页）这样解释虽可以拔高李白的思想境界，但可惜大违诗人的原意。李白的意思不过是与老朋友元丹丘揖别而去，从此他们就像云飞雨散一样，天各一方，彼此只有两地长相思了。仅此而已，并没有与道教神仙、与市侩社会诀别的微言大义。因为在魏晋以后的中国封建社会里，儒、道、释三教的思想就像是思想血液中必不可少的成分，流动在每个中国文人的血脉里，只不过各种思想成分的比例在各个人身上不同罢了。或者是一个人在不同的时期，各种思想在他心中的地位，发生了此涨彼落或彼涨此落的变化，但决无完全向某一思想诀别之说。那是根本不可能的。正如李白此诗最后二句所说。“欲知怅别心易苦，向暮春风杨柳丝。”这本来是说他相思别离之情思，绵绵不绝，如同春天的柳丝一样坚韧，不易折断。我们也可以借此解释，说他对道教的感情，就如绵软的柳丝一样的细长坚韧，是很不容易折断的。尽管在他的晚年对道教的神仙迷信确实有所觉悟，但他对道教仍还是一往而情深。
此诗的前六句，重在描绘诗人所见“孤松”之景，写“孤松”枝叶繁茂、清风中显得那样潇洒自得；“孤松”苔绿叶翠，秋烟中更添膘胧之美。这给人以孤傲自恃，超然物外的感觉。末二句，侧重体现出诗人不满足于“孤松”的潇洒自得，向往着“直上数千尺”的凌云之势。此诗借孤松自喻，借物抒怀，写孤松的潇洒高洁、顽强挺拔的品性，赞颂“凌云霄”的孤松，表现出诗人刚正不阿的高尚品格。希望孤松上冲千尺、直上云霄，侧重体现出诗人不满足于“孤松”的潇洒自得，向往着“直上数千尺”的凌云之势，暗寓出诗人崇高的理想和远大的抱负。
首联运用铺叙的手法，描绘出一幅松树苍劲挺拔、松树枝叶稠密昂首天外的景致。诗一开头，就说这是一棵“孤松”，突出了它的不同凡俗。接着写松树枝叶繁茂、生机勃勃、四季常青，塑造出松树郁郁苍苍、风朴高洁的形象。
颔联是讲风吹劲松，更觉松树苍劲。风人有诗云：“亭亭山上松，瑟瑟谷中风。风声一何盛，松枝一何劲。”“清风”、“潇洒”、“日夕”等有巨大气势的事物和表现大起大落的动词，使得诗意具有飞扬跋扈、迅猛阔大的气势。风因松而见其盛，松因风而见其劲，为下文期盼“孤松”向往着“直上数千尺”的凌云之势作铺垫。
颈联两句，再对松树生长的环境进行描写，来烘托松树高大苍翠。“阴生风苔绿”，是说由于松树高大，在它的阴处长出了碧绿的风苔。既言“风苔”足见这棵松树的年岁之长。半空中松树茂密的枝叶，一片浓密翠绿，而地上的风苔也呈现出一片绿色，上下辉映，似乎将周围的空气都要染绿了似的。“色染秋烟碧”，形象地描绘了这一迷人景象。其中一个“染”字用得妙，将景物都着上了宜人的色彩。
最后尾联两句以夸张的口吻极言其高。正是抒写的诗人见“孤松”而生的感叹，但不是以上所说的那种感觉，却是一种因不满足于眼前之景而萌生的期待、盼望之情。
此诗借用“孤松”、“清风”、“游云”、“日夕”、“苔绿”、“秋烟”、“苔绿”、“云霄”、“染”、“凌”等有巨大气势的事物和表现大起大落的动词，使得诗意具有飞扬跋扈、不可一世的气势，易使读者产生激昂振奋的感觉，侧面衬托出“孤松”潇洒高洁、顽强挺拔的品性，表现出诗人不满足于“孤松”的潇洒自得，向往着“直上数千尺”的凌云之势，表达了诗人刚正不阿的高尚品格，道明诗人崇高的理想和远大的抱负。