上片描写春至夏的自然景象。开头“分手柳花天”两句，追记作者和史蘧庵分别时的情景，起两句不是单纯看作描写春日穹怎飞舞的自然风光，而是借咏柳花以抒离别之情。“转眼葵肌初绣”两句，画面由春日的风光变换成夏天的景象，“葵肌初绣”形容初开的向日葵花，犹如绣成的一朵美丽的鲜花，词人从分别到归来，转眼之间，不觉过了一个季节，春光已消逝，夏日早降临，一株株向日葵绽开了花朵，而庭院栏干转角处的红花正在盛开。上片侧疏于写景，但作者所要表达的真实感情没有透露，这就构成下片抒情的重点。
下片抒发怀才不遇的无限感慨，话音一转，即由时间的流动写到时事的变迁。换头“别来世事一番新，只吾徒犹昨”两句抒情，“吾徒犹昨”是指作者与史可程辈依然如故，他们两人都经历了翻天覆地的社会大变动，有着共同的侘傺身世遭遇，尤其是陈维崧入清后，长期不得志，饥驱四方，备尝颠沛流离之苦，他曾在《贺新郎》词中感叹：“自古道，才人无命。”所以这里的“只吾徙犹昨”一句蕴含着怀才不遇的高级牢骚，不过措词宛转，没有直率地表达出来。
结尾“话到”两句，纵笔抒怀，而在景中寓情，感慨不尽。英雄失路，反映了作者长期不入仕宦的压抑心态，他曾在《贺新郎》词中写过“话到英雄方失志”的句子，可见这种不得进身的悲愤已积淀在他的心灵深处，并非一时信口的牢骚。末二句以煨结情，合思深沉，从平叙中显示出一股内在的感人的力量。
首联的“一片能教一断肠，可堪平砌更堆墙”，描绘了一幅凄凉衰败的落梅景象，奠定了全诗凄怆忧愤的基调。每一片落梅都使诗人触目愁肠，更何况那如雪花般飘落下来的铺满台阶又堆上了墙头的落梅呢?面对如此凄凉的景象，自然引起诗人对社会、人生的思考。
颔联进一步刻画落梅：“飘如迁客来过岭，坠更骚人去赴湘。”这两句对仗工整，化用典故，寓意深刻。两句诗不仅生动描绘了落梅凋谢飘零、随风四散的凄惨景象，而且高度概括了历史上无数“迁客”、“骚人”的坎坷一生。“飘如迁客来过岭”中的“过岭”，越过五岭，指到达今广东一带，暗喻韩愈被贬谪潮州的故事。“坠更骚人去赴湘”中的“湘”，指湘江流域，今湖南一带，暗用屈原失宠被逐，投汨罗江而死的故事。然而，这里的“迁客”、“骚人”不仅指屈原、韩愈，而且泛指历史上一切仕途坎坷的有志之士。诗人一笔双写，不仅用“迁客”、“骚人”的迁谪放逐来比喻“落梅”，且用梅花的高洁品格来赞美“迁客”、“骚人”。
颈联写落梅的最后结局：“乱点莓苔多莫数，偶粘衣袖久犹香。”这两句与陆游的《卜算子·咏梅》中的“零落成泥碾作尘，只有香如故”有异曲同工之妙。落梅虽零落成泥，但香气经久不灭。诗人在此表面是赞美梅花，实际上是对那些遭迁谪放逐但是仍坚守志节的“迁客”、“骚人”的赞颂，用笔委婉，言近旨远。
上三联重在写景，景中寓情。尾联在此基础上展开议论，是全篇的点睛之笔。“东风谬掌花权柄，却忌孤高不主张。”这两句看更指“东风”胡乱使用对百花生杀予夺的权力，即不怜香惜玉。实际上，“东风”者，指控的是执掌权柄者，诗人用暗讽的笔触巧妙而又曲折地把矛头指向历史和现实中的一切嫉贤妒能、打击人才的当权者。
这首咏梅诗不同于一般的咏物诗，有着深刻的寓意，寄托着诗人浓烈的悲愤之情。简直可视为一篇浓缩了的《离骚》。 呜呼！“若非一番寒彻骨，哪得梅花扑鼻香”，刘克庄咏梅诗词之丰无人可及。不啻于斯，他的一生针对南宋“国脉微如缕”的现状，写下了大量抒发感慨的不同题材的诗篇，爱国之心“更放翁”，高洁之志“更稼轩”，其身其品一如梅花。
四句之中没有介绍是什么人在唱《竹枝》，是男还是女，以及他因为什么要唱这样一种凄凉哀怨的曲子。而只是说在瞿塘峡口，白帝城头，月亮西沉时，烟雾迷漫，一阵阵歌声远远传来，悲凉凄楚，如泣如诉，如怨如慕，唱到声情凄苦之处，音调梗塞，致使周围宿猿栖鸟，齐声悲啼，更烘托出这一曲哀婉动人的悲歌。
“瞿塘峡口水烟低，白帝城头月向西”交代地点、时间和周围的环境。“水烟低”描写江面上烟雾迷漫，给人造成一种压抑之感；“月向西”说明时间之晚。在这烟波江上，深宵夜半，竟有人吟唱一首悲歌，应该是遇到了极其悲伤的事，郁愤不能自已，故发而为歌，声调凄惨。末句“寒猿暗鸟一时啼”以环境烘托歌声的悲哀。《水经注》引渔歌：“巴东三峡巫峡长，猿鸣三声泪沾裳。”猿鸣鸟啼原本似人之哭泣，悲凉的歌声牵动了鸟啼猿鸣，而猿鸟鸣啼又成为《竹枝》的协奏曲，更加倍衬托出悲歌凄怆的情境气氛。诗歌写得如此凄婉动人，与当时诗人寂寞的心情有关。