此诗以自嘲的口吻，抒写平生到处漂泊，功业只是连续遭贬。诗人面对当年自己的画像，抚今追昔，感慨万千，既有对目前垂垂老矣的描述，也有对自己一生的总结，多重感情交织在一起。造语苍凉，寓庄于谐，言有尽而意无穷。
苏轼诗清新豪健，在艺术表现方面独具一格。本诗更是语出惊人，开端便说自己心如死灰，乍看似与诗人一向旷达豪爽的性格很不相附，然了解了诗人的经历、心情后，就不能不对作者这种心死之哀寄予深切的同情。
作此诗时，是苏轼去世前两个月，作者已年逾花甲，堪堪走到了生命的尽头。回首自己的一生，几起几落，失意坎坷，纵然有忠义填骨髓的浩瀚之气，也不得不化为壮志未酬的长长叹息。作者只能慷慨悲歌，自叹飘零。接下来的“身如不系之舟”指自己晚年生活的飘泊不定，抒写羁旅漂泊的忧伤情怀。如果仅限于“入乎其内”的抒写人生的苦闷，苏轼也就不成为令人发出会心微笑的“东坡老”。他不会，也不屑在哀愁中沉沦。
且看后两句“问汝平生功业，黄州惠州儋州：”一反忧伤情调，以久惯世路的旷达来取代人生失意的哀愁，自我解脱力是惊人的。苏轼认为自己一生的功业，不在做礼部尚书或祠部员外郎时，更不在阀州、徐州、密州（作者曾在此三地作过知府）。恰恰在被贬谪的三州。真是“满纸荒唐言”，然而这位“东坡看”最能够“白首忘机”。失意也罢，坎坷也罢，他却丝毫不减豪放本色，真是不可救药的浪漫。末两句，语带诙谐，有自我调侃的意味，却也深刻地传达了作者此刻的微妙心情。
整首诗庄中含谐，直中有曲。表现了东坡其人其诗特有的风格。读之使人击节可叹，极易受感染。
全诗四章，分为两个层次。前三章为第一层，写客人未去主人挽留。古代留客的方式多种多样。《汉书·陈遵传》载有“投辖于井”的方式，当客人要走的时候，主人将客人车上的辖投于井中，使车不能行走，借此把客人留住。此诗描写的主人则是想方设法地把客人骑的马拴住，留马是为了留人，希望客人能在他家多逍遥一段时间，以延长欢乐时光，字里行间流露了主人殷勤好客的热情和真诚。主人不仅苦心挽留客人，而且还劝他谨慎考虑出游，放弃隐遁山林、独善其身、享乐避世的念头。在第三章里诗人采用间接描写的方法，对客人的形象作了刻画。客人的才能可以为公为侯，但生逢乱世，既不能匡辅朝廷又不肯依违，只好隐居山林。末章为第二层，写客人已去而相忆。主人再三挽留客人，得不到允诺，给主人留下了深深的遗憾，于是就希望客人能再回来，并和他保持音讯联系，不可因隐居就疏远了朋友。惜别和眷眷思念都溢于言表。
由上文所述可知，此诗形象鲜明，栩栩如生，给读者留下了深刻印象；刻画人物手法灵活多变，直接描写和间接描写交相使用，值得玩味。
这首诗是《红楼梦》中林黛玉惜“古史中有才色的女子”的寄慨之作。林黛玉自谓：“曾见古史中有才色的女子，终身遭际令人可欣、可羡、可悲、可叹者甚多，……胡乱凑几首诗，以寄感慨。”恰好被贾宝玉翻见，将这组诗题为《五美吟》。《五美吟·红拂》就是其中之一。
组诗中所写的人事其实并非都据史实。如东施效颦出自《庄子》，带有寓言性质；《西京杂记》中所写王昭君不肯贿赂画工以致不为汉元帝所知而被诏使出塞的情节只是传说；至于出自《虬髯客传》的红拂形象则更经传奇作者的艺术加工。
这首诗中的议论原本是借古讽今，为现实感受而发。林黛玉钦佩红拂卓识敢为，能不受相府权势和封建礼教的“羁縻”，更突出地表现了她大胆追求自由幸福的生活的理想。
诗中所咏与小说情节的某种照应关系，这是可以研究的问题。《五美吟》写的都是关于死亡或别离的内容，有的还涉及事败或者获罪被拘系，这就不是偶然的了。在现存材料很少的条件下，要确切地阐明作者的意图还是不容易的。在《红楼梦》戚序本与甲辰本上有一条早期批语说：“《五美吟》与后《十独吟》对照。”《十独吟》在后四十回续书中没有，当是已散失的后半部原稿中薛宝钗或史湘云所写的诗。从诗题看，大概是借古史上十个独处的女子如寡妇、弃妇、尼姑和离别丈夫的妇女等的愁怨，来写书中人物的现实感触的。所谓“对照”当也不仅仅限指诗题。
