词的上片由景及情，写词人的离愁别绪。开头三句“尽日东风吹绿树。向晚轻寒，数点催花雨。”点明时令，又以春尽花落、孤独寂寞的时空环境暗寓“重来崔护”之感。““催花雨”在宋词中多有出现，意为春雨一过，春花自会早日开放，富含着浓厚的自然哲理。“年少凄凉”四字蕴含无限伤感。“年少”本是青春和欢乐的时节，但词人却感到凄凉，完全是为“春思”和“离绪”所困，而主因则在于词人多情。但把“年少凄凉”说成是“天付与”，则又有自我解嘲的味道，意思是情之所钟，无可解脱。这“年少凄凉”的况味，不能不甘心忍受了。
词的下片写思人。“临水高楼携酒处。曾倚哀弦，歌断黄金缕。”三句，紧接上片的“离绪”而转向怀人。这三句是追叙往事，在“临水高楼”这昔游之地回忆当年送别时的情景。黄金缕用来形容初春鹅黄色的柳条，古人有折杨柳赠别的风俗“歌断黄金缕”，在这里也有作为离别之曲的含意，与上句“哀弦”相应。“楼下水流何处去”一句引用唐杜牧《题安州浮云寺寄湖州张郎中》：“当时楼下水，今日到何处。”两句。这首词从“临水高楼”的眼前实景出发，借杜牧诗意以“水流”比喻“人去”，写得自然熨贴，不露针线，密合无缝。“相随流水到天涯”，寓含飘泊流落的命运，以及一去不返、此恨绵绵的情意。这样情意在这首词中也都包含在“楼下水流何处去”这个深表关切的问侯之中了。结句凭栏目送苍烟暮”，其意为凭高极目，远望水流人去的天际，寄托遥思，不觉暮烟四合。感伤离别之情，就寓于久久痴望中。有着悠悠不尽的余味。
这首词怀念往昔一位曾于临水高楼一曲赋别的女子。上片记时，下片记地，风物依然，而她已不在，通篇贯串着伤离念远之情。词人以春尽花落、孤独寂寞的时空环境来暗寓心中之伤感情绪，意绪虽悲凉，然饱含真挚情意。
小说中，林黛玉病卧潇湘馆，秋夜听夜声淅沥，灯下翻看《乐府杂稿》，见有《秋闺怨》、《别离怨》等词，“不觉心有所感，亦不禁发于章句，遂成《代别离》一首，拟《春江花月夜》之格，乃名其词曰《秋窗风夜夕》。”《春江花月夜》系初唐诗人张若虚所作，是一首写离愁别恨的歌行。这首诗在格调和句法上都有意模仿它。“代别离·秋窗风夜夕”，前者是乐府题。代，如同“拟”，仿作的意思。用“代”字的乐府题，南朝诗人鲍照的集中特多。一般情况下，乐府诗不另外再加题目，这里因为又仿初唐歌行《春江花月夜》而作，所以又拟一个字面上与唐诗完全对称的、更具体的诗题。
《秋窗风夜夕》的作意，如果不加深求，可以说与《葬花吟》一样，都可以看作是林黛玉伤悼身世之作，所不同的是它已没有《葬花吟》中那种抑塞之气和傲世态度，而显得更加苦闷、颓伤。这可以从以下的情况得到解释：林黛玉当时被病魔所缠，薛宝钗对她表示关心，使她感激之余深自悔恨，觉得往日种种烦恼皆由她自己多心而生，以至自误到今。林黛玉本来脆弱，在病势加深的情况下，又加上了这样的精神负担，就变得更加消沉。但是，如果读者认为作者写此诗并非只为了一般地表现林黛玉的多愁善感，要细究其深意，那么也就会发现一些问题。首先，无论是《秋闺怨》、《别离怨》或者《代别离》这类题目，在乐府中从来都有特定的内容，即只写男女别离的愁怨，而并不用来写背乡离亲、寄人篱下的内容。此时林黛玉双亲都已过世，家中又别无亲人，诗中“别离”、“离情”、“离人”等等用语更是用不上的。再从其借前人“秋屏泪烛”诗意及所拟《春江花月夜》原诗来看，也都是写男女别离之思。可见，要说“黛玉不觉心有所感”感的是她以往的身世遭遇是很难说得通的。这首诗只能是写一种对未来命运的隐约预感，而这一预感恰恰被后半部佚稿中贾宝玉获罪被拘走因而与林黛玉生离死别的情节所证实（参见《红楼梦曲·枉凝眉》、《葬花吟》等诗鉴赏），曹雪芹的文字正有这种草蛇灰线的特点。《红楼梦曲》中写林黛玉的悲剧结局是：“想眼中能有多少泪珠儿，怎禁得秋流到冬，春流到夏！”脂砚斋所读到的潇湘馆后来的景象是：“落叶萧萧，寒烟漠漠。”这些也都在这首诗中预先作了写照。
小说中林黛玉刚写完诗搁下笔，贾宝玉就进来了，下面所描写的主要细节是：林黛玉先说贾宝玉像渔翁，接着说漏了嘴，又把她自己比作“画儿上画的和戏上扮的渔婆”，因而羞红了脸。对此，用心极细的脂砚斋用批语揭示作者这样写的用意说：“妙极之文！使黛玉自己直说出夫妻来，却又云‘画的’，‘扮的’，本是闲谈，却是暗隐不吉之兆，所谓‘画中爱宠’是也。谁曰不然？”这一批语，对帮助读者理解作者写这首诗的用意，是很有启发的。
这首诗编在《江东集》，是作者在建康任江东转运副使期间出行今皖南一带时所作。池州，今安徽省池州市，唐代诗人杜牧曾于其地任刺史，作《九日齐山登高》诗，诗题中“齐山寺”，当即后世为纪念杜枚而建。
“我来秋浦正逢秋，梦里重来似旧游。”起联点明来秋浦(即池州)的时间和自己对这里的向往。首句叠用“秋”字，格调清爽流利，表现出轻松喜悦的心情；次句说自己早就向往秋浦，魂梦中曾到此地；这次来到池州，宛如梦中重来，游历故地了。以实为梦，以新游为旧游，写出对此地的亲切感情。
“风月不供诗酒债，江山长管古今愁。”风月，指自然风景，与下句“江山”对文义近。颔联就池州美好的江山风月抒发感慨。出句说这里的自然胜景老是不能偿付诗酒之债，言下之意是，诗人们为这里的美好景物所吸引，经常把它作为灵感的源泉和诗材的渊薮，以致供不应求。本来是平常的意思，用这样的方式表达，便倍觉新颖而隽永。对句说，此间壮美的江山，古往今来，长久地牵系着诗人有感于国运盛衰、人事代谢的愁怀。说“长管”，正见盛衰代谢的古今相续。这一联将江山风月与古今人事相联系，有风景不殊而人事已非之感，于是引出下一联。
“谪仙狂饮颠吟寺，小杜倡情冶思楼。”颈联承上“诗酒”，分咏李白、杜牧在池州活动的两处遗迹。被称为谪仙人的李白以豪饮著称，他曾到过池州，作有《秋浦歌十七首》诸作；杜枚作过池州刺史，他的生活放荡不羁，多有抒写艳情之作，故说“倡情”。两句是说，李谪仙往年狂饮之处，后来建造了颠吟寺，杜牧之昔日冶游之处，后来建造了冶思楼。这一联概括池州胜迹，造语工巧而自然。
“问着州民浑不识，齐山依旧俯寒流。”两位大诗人当日的文采风流，如今问起当地州民，竟浑然不晓，只有那诗人登临过的齐山，依旧俯视着寒流。春秋时，齐景公曾登牛山，北望临淄，想到人生难免一死，不由泣下沾襟。杜牧生性旷达，反其意而作《九日齐山登高》，说:“古往今来只如此，牛山何必泪沾衣！”而今，登齐山的古人固然长已矣，即便是他们身后之名，也已寂然。可见，不仅“千秋万岁名，寂寞身后事”，而且死后之名是否能“千秋万岁”，也大为靠不住。此联暗用杜牧诗意，翻进一层，一结苍茫悠远。
这是一首送别诗。邢桂州指邢济。
首句写京口（即今日镇江）送别场景，“铙吹喧京口”，钟鼓齐鸣，运用通感，以听觉感受来写视觉形象，一个“喧”字表现了送别场面之热烈壮观。“风波下洞庭”，这一句点明邢济取水路前往桂州，一个“下”字勾划出了由江入湖、扬帆直济之气势。首联不落渲染离情别绪的窠臼，反而写得意气昂扬，而惜别感情则隐含于中，“风波下洞庭”一句，表现出了诗人目送孤帆碧天、望尽风烟洞庭的深情，感情含蓄而沉着。
“赭圻将赤岸，击汰复扬舲”颔联承上联写路途所见。“赭圻”为地名（今安徽繁昌县西），“赤岸”亦为地名，可能在桂州境内。这两句诗看似平铺直叙，实则颇具匠心“赭”、“赤”都是暗色调，与诗歌昂扬奋发的风格和谐统一。“击汰”意谓击水，“扬舲”即开船，语出《楚辞》：“乘舲船兮余上沅，齐吴榜以击汰”，这一句化用成句，如盐入水，非常巧妙。
“日落江湖白，潮来天地青”。颈联笔势陡转，以飞动之笔触写江湖风光。日落时湖光与落日余辉融成一片耀眼的白色，碧波滚滚而来时，整个天地又仿佛都染成了青色。“白”、“青”二字以水墨写五彩，以简淡含灿烂，正显出诗人炉火纯青之功力。
“明珠归合浦，应逐使臣星”，尾联化用两个典故，表达企盼祝愿之情。“珠归合浦”化用后汉孟尝故事。《后汉书》载：“孟尝迁合浦太守，郡不产谷实，而海出珠宝，与交趾比境，尝通商贩，贸籴粮食。先时宰守并多贪秽，诡人采求，不知纪极，珠遂渐徙于交趾郡界，于是行旅不至，人物无食，贫者饿死于道。尝到官，革易前弊，求民利病，曾未逾岁，去珠复还。百姓皆反其业，商贾流通。”“使臣星”之典亦出《后汉书》：“和帝即位，分遣使者，皆微服且单行，各至州县，观采风谣。使者二人当到益都。投李郃候舍。时夏夕露坐，郃因仰视，问曰：‘二使君发京师时，宁知朝廷遣二使耶？’二人默然，惊相视曰：‘不闻也！’问何以知之。郃指星示云：‘有二使星向益州分野，故知之耳。’”这两句意思是：邢济的赴任，将会使桂州出现安居乐业的局面。这一联用典既切合人物身份，又紧扣当地故实，表达了诗人劝勉友人为官清廉、造福百姓的良好愿望，而措辞不卑不亢、真诚恳切，十分“得体”。