上片开端五句，评价友人之诗，言其音韵和谐美妙，意境清峻。“佳人”以下，赞美其高洁的品德，以及壮志难酬的痛苦。下片希望友人着眼大局，挺身报国。晓之以理，动之以情。“夜半”二句，遥想金戈铁马战场厮杀之情景，回荡现实却又是无比的痛苦。结句点明恨如潮水，正是由于国土分裂，简短有力，精悍异常。
上片首句至“毛发”数句评价叔高的诗作。词人评点得很细致，语言优美，比喻新颖，想象奇特，极富诗情画意。接下至“调瑟”数句哀叹叔高的萧索境况。以古今美女多遭遗弃隐喻才士常被埋没；“金屋冷，夜调瑟”则借汉武帝皇后阿娇失宠，进一步说明被遗弃的痛苦。运用比兴手法，以虚写实，其艺术效果反而更好。
下片写叔高之怀才不遇而转及其家门昔盛今衰。长安杜家曾是大族，门望尊崇，但叔高一家与之有别，朝中众臣尔虞我诈、争权夺利。虽然叔高五兄弟都有才能，却因不会钻营而不能有所作为。接下来作者又对祖国分裂产生悲叹：曾经衣冠相继的中原路上，如今却是一片荒凉，遍地战骨渐渐销蚀。统治者大兴清谈之风，借以掩盖他们的无能和懦弱。但词人的爱国热情依旧高涨：“夜半狂歌悲风起。听铮铮、阵马檐间铁。”此时词人好像又回荡了年轻时与金兵作战的大年代，但这毕竟只是幻觉，取而代之的是无以复加的痛苦。末句“南共北，正分裂”便是造成作者如此痛苦的根源。
全词词人擅用比兴，设喻新异，想像独荡，词中称赏的诗境之美，高冷绝俗，亦可看作词人所追求的某种美学境界。
这是一首感寓诗。首联是对长夜漫漫的怨恨，盼望天亮而小窗未明。颔联由犬吠想到月下行人。更添孤寂之感。颈联由行人转想到自己的飘零生活，虽无政务之累，却也鬓发皆白，感慨不已。尾联借络纬虚织比喻自己政治上的绝望。全诗结构紧凑，联想自然，描写生动，含意深刻。
“倦枕厌长夜，小窗终未明”，写失眠的人讨厌夜长，窗户仿佛永远也见不到亮似的。失眠的人希望天快亮，所以“厌长夜”一下句说，但黑夜又偏偏不肯退去，窗户老是不见光亮。“厌”“终”，表明作者失眠时间之村，情绪之烦躁，对天明的切盼。作者失眠之因，不外乎被贬的不幸，对前途的担优，生活的艰难，或者是对自己年老而无所作为的悔恨。看来这些因素可能都有。
“孤村一犬吠，残月几人行。”作者失眠可能很村了，时间可能是五更以后，天快明了。通常，’深夜是没有行人的，为生计奔波为人多半是黎明以前早起早行，所以引来犬吠。孤村，点明作者自己所处。残月，点明时间。两句简洁形象地写出荒寂的孤村黎明的景象，同时也衬托出作者寂寞的心情。
“衰鬓村已白，旅怀空自清。”苏轼此时已经“衰鬓村已白”。北宋官员升沉不定，调动频繁，“莫笑官居如传舍”，谓经常调迁，不能安居，苏轼饱尝其苦，“旅怀”即指此种情况。
“荒园有络纬，虚织竟何成。”这里作者以荒园络纬自比，感叹自己只是空喊，并未做出什么于人民有益的事，正如蟋蟀终日“织呀织”，“织呀织”的，只不过是空喊，是虚织。
苏轼《倦夜》中的前四行诗，在艺术上可与李白《静夜思》媲美。同样是写窗前月下，李白写床独不言窗，而必回故乡。此地无声胜有声。东坡写窗而不言床，只字不提故乡。只比李白多闻“一犬吠”，似乎挡着了回乡之路。把他人在官场，身不由己，欲归不能的痛楚写得淋漓尽致。此乃有声胜无声。
这首诗看上去极有柳宗元诗歌的味道，如“厌长夜”、“小窗”、“孤村”、“残月”、“衰鬓”、“荒园”、“旅怀”再加上静夜犬吠的声音效果，阴阴冷冷、孤独凄苦。柳诗《中夜起望西园值月上》便有此感，《郊居岁暮》亦有同趣“屏居负山郭，岁暮惊离索。野迥樵唱来，庭空烧尽落。”可见，苏轼是爱用柳诗的这些意象来表达自己的。
但又像前面所说的一样。苏轼不是在堆砌柳宗元的凄冷意象，而是将其转为己用。就如《倦夜》这首诗，如若粗心读之，或会以为是柳诗，但稍加用心则会发现，这样的诗，只有宋人，只有苏轼才能写出。在柳宗元的诗中这些意象是并列关系，是对仗关系，“······回风一萧瑟，林影村参差。······羁禽响幽谷，寒藻舞沦漪。”（柳宗元《南涧中题》）“愁深楚猿夜，梦断越鸡晨。”（柳宗元《梅雨》）如是也。而《倦夜》则实不然，它不是一句一景式的，而是一句紧接一句，类似于叙事诗的，之间也有着因果关系。闻得“孤村一犬吠”，才会有“残月”下是否有人行的猜想，从而设想这位行者若不是只身一人，则是很好了。从行者又联想到自己一辈子孤身之旅，感慨万千了。
这是一首短诗，在短短的二十八个字中，包含着作者对当前局势的无限痛心。人世间事，错综复杂，诗人在无何奈何之余，只好藉明神以示警，设想到终有一天石亦能言，则一切是非恩怨，自无所遁于天地之间。语极沉痛。一二句谓神明司过，不冤枉好人，不放纵坏人；暗中策谋，乃招祸之门。三四句谓莫因无人知晓而敢于暗中欺人，将来总有一天，真相大白，石亦能为证。
此诗纯为议论，而论中有象，其象则在“暗室欺人”、“石亦能言”；而议中寓情，其情在“岂令”、“由来”、“莫为”、“须虑”，虚字呼应，一气转旋，每转愈深。对此类题目的诗，实在是很难以一般七绝的艺术技巧来衡量了。