陶渊明全家回到上京里后，感到物迁人非，非常恻怆，他凭吊了从弟敬德的旧宅，寡奶遗孑，虚坐生尘，更触动悲怀。
尽管陶渊明深知自然规律不可抗拒，人死不能复活，仍为从弟功业未成一篑而悲叹，为从弟在“上有老下有小”最需要他的时候辞世而感伤。从弟的旧宅如今已物是人非，只剩下他和妻子落满灰尘的灵位和庭园荒草以及园林馀情了，陶渊明不禁步履沉重迟缓，眼泪沾满衣襟。
礼服制度决定人与人的亲疏关系，金钱财富决定人与人的感情距离。陶渊明对失去从弟会如此悲痛，反映了他不受礼法制度和世俗偏见的约束，将情感置于礼法和世俗之上，从容于礼法和世俗之外。全诗体现了陶渊明情感至上和逍遥自佚的性格特征。
这首诗写得较长，分五层委婉道来，有的句子似不甚精思，如“悲泪应心零”、“何意尔先倾”，殊不知悲之至而不择语，随口道来，更能体现其任真。陶渊明虽然淡泊，然对于亲友，正是一位十分重感情的人。
这首词上片起首写繁华的景象如春光般消失得无声无息，带有沉重的怀古情绪，定下全篇感伤的基调。“空怅望”三句写今昔对比，承接上文而抒发感慨，当年的山川依旧在眼前，但人事变迁，已不似往日的繁盛，可谓“人世几回伤往事，山形依旧枕寒流”，此情此景，令人感慨万千。接下来的“王谢堂前双燕子，乌衣巷口曾相识”，系化用刘禹锡“朱雀桥边野草花，乌衣巷口夕阳斜。旧时王谢堂前燕，飞入寻常百姓家”的诗句。这里的“乌衣巷口”，这里似曾相识的燕子，将作者的思绪带到王谢家族兴盛之时，进一步将寥落与繁华进行了对比。“听夜深，寂寞打孤城，春潮急”，也是化用刘禹锡“潮打空城寂寞回”一句，这既是写眼前之实景，又熔铸了刘禹锡诗歌的意境，情绪惆怅、孤寂，所写之景色调暗淡，一个“急”字既烘托出夜深的静谧氛围，又形象刻画出潮水寂寞而又不甘寂寞的情状，表现出作者的心绪也如这潮水一般地澎湃。
下片“思往事，愁如织。怀故国，空陈迹”四句，在上片情绪积累的基础上，作者情感迸发，直白的语言，短促的句子正表现了情绪的激越。作者情感的起伏在这里达到了高潮。接下来，词人以荒烟、衰草、乱鸦、斜日、秋露等意象渲染气氛，寄托情思，构成一幅意境深远而悲凉的残秋图。而“玉树歌残秋露冷”两句写景兼咏事。“玉树”指南朝陈后主所制艳曲《玉树后庭花》，历来被认为是亡国之音；胭脂井即陈朝的景阳宫井，隋军攻陷建康时，陈后主与宠妃张丽华、孔贵嫔躲入此井中，被隋军活捉。这里运用陈后主由盛到衰的典故，表现了人事的变化无常，荣华富贵终不能长久。最后三句，“到如今，只有蒋山青，秦淮碧！”结合上文，透露出强烈的虚无与悲哀。
整首词通过山川风物依旧而六朝繁华不再的对比，抒发了作者深沉的怀古感慨。全篇从“六代”入笔，但涵盖面又不仅仅是一个时期、一个地域。作者意在慨叹繁华易逝、富贵不能常有，包含着作者深沉强烈的人生历史感受，是对人生易逝、贵贱无常的感叹，也是对千古兴亡、古今沧桑巨变的概括。这篇作品，使人感受到的是一份昔荣今衰的悲情，它又超越了一己之感伤、一时之哀叹，使作品的主题负载着超越时空的永恒的意义。
艺术手法上突出的特点，是作者善于化用前人的诗句和典故，而又点化自然，不露痕迹。象“王谢堂前双燕子，乌衣巷口曾相识”，化用后并不显得生搬硬套、游离词外，而能与整首词的意境融合，浑然天成，且糅入了新意。“听夜深”三句也是如此，在化用之中迸发真情，使作品的怀古感慨在积淀的历史中变得更加深沉和悠远。“玉树歌残秋露冷”两句运用陈后主一盛一衰的典故，与整首词物是人非、往事已休、抚今追昔的感慨意脉相通，用在作品中，自然贴切、意味深长。
全篇融情于景，构成深沉苍凉的意境。作者有时直抒胸臆，如“思往事，愁如织”一句，更多的是在写景时将情感巧妙地熔铸其中，如“听夜深，寂寞打孤城，春潮急”一句，写寂寞的金陵古城，在夜空下被长江的春潮拍击着的景象，寓含了作者孤寂惆怅而又焦躁的情绪。在下片里，作者寄托情思于荒凉的意象，这里情与景的融合构成了词作令人低徊的意境，给人以情绪上的强烈的感染。
此诗描写了深秋时节，江上白波涌起，而烟雨飘飘，天色阴暗，江上顿时给人沉沉的感觉。那滚滚的江水挟着深秋的寒气，风寒水冷，吴楚一带，秋意盎然。而两岸山峦经秋意的感染，树叶也被秋霜染成金黄，那金黄的叶子随风飘起，零落在秋山之坡，飘忽在秋水之上。树林里、天空中，一行行大雁南归，时起的雁声萦绕在天宇之间，萦绕在人们心头。
诗人从不同的角度描绘景物：空中，雁鸣阵阵，江上，白波涌起，四面，烟雨迷蒙，地上，落叶萧萧，多层面的渲染，秋的韵味就显得浓浓的足足的，产生了强烈的艺术氛围和效果。
此诗一、二两句，就给人开阔辽远之感：吴头楚尾，是春秋时吴楚两国交界的地方，在今江西省北部，那里，地域辽阔，山水相接，烟雨迷茫，江涛奔涌，此境此景，诗人非常激赏，足现其心胸之开阔，意境之开朗。
三、四两句，既交待了渡江的时间、环境，更随意点染，勾勒出一幅由寒潮、山林、大雁、黄叶构成的秋江图，简洁洗炼，蕴藉含蓄。而秋江晚渡的意境，清爽脱俗，超然典雅，长髯白衫的先觉圣明凌虚于浩淼烟波之上，给人以鲜明深刻的印象。