此诗首联就联系诸葛亮，再联系筹笔驿作出高度的总括：“抛掷南阳为主忧，北征东讨尽良筹。”诸葛亮因刘备三顾茅庐尽请他，他抛弃了在南阳的隐居生活，为主公刘备分忧，出来辅佐刘备建功立业。北征东讨的运筹帷幄，他的计谋都是好的。这里主要是北征，筹笔驿是为伐魏运筹，是北征；东征是陪衬，不实指打东吴。刘备尽打东吴，诸葛亮是反对的，他没有东讨。这里实际上是“南征北伐”，不说“南征北伐”而说“北征东讨”，因为上句已用了“南”字，为避开重复，所以这样说。
颌联“时来天地皆同力，运尽英雄不自由。”时来句当战赤壁之战，当时孙权、刘备两家的兵力，联合起来也不能与曹操大军相比。只是倚靠了长江之险，曹操北方的军队不习水战。又靠了东风，好用火攻来烧毁曹军的战船取胜，这是利用天时地理来获胜，所以说“天地皆同力”。时运不济，像李商隐诗里说的：“关张无命欲何如？”关羽、张飞都早死了，不能帮助诸葛亮北伐，英雄也不由自主。
颈联“千里山河轻孺子，两朝冠剑恨谯周。”诸葛亮死后，魏将邓艾率军攻蜀，谯周劝后主投降。后主听了他的话投降了。蜀国千里山河，孺子阿斗轻轻地断送了。在刘备和后主两朝的文臣武将，主要是指诸葛亮，他既管政事，又管军事，是两朝冠剑。他如有知，一定是恨谯周的。
尾联归结到筹笔驿：“唯余岩下多情水，犹解年年傍驿流。”在驿亭的岩下水，还在傍驿流着，好像在怀念诸葛亮。
这首诗先想到诸葛亮，写他的出山和北伐，肯定他的用兵“尽良筹”，这就跟筹笔驿的规划军事结合。既然是“尽良筹”，而他的出师到底有利无利，这就开出颔联，归于时运，时来才有利，运尽就难办了。颈联归到运尽，于是孺子抛弃山河，谯周主张归降。归结到岩下水的多情。这里把诸葛亮规划的胜利和挫折归于时运。李商隐《筹笔驿》：“管乐有才真不忝，关张无命欲何如？”也认为北伐的所以不能成功，由于关张无命，不能帮助他北伐，也归结命运。温庭筠《经五丈原》：“下国卧龙空寤主，中原逐鹿不由人。”他称蜀国为下国，称魏国为中原，含有上国的意思。下国和中原对抗，含有大小强弱不同的意味，所以说“中原逐鹿不由人”，即认为偏处西南的弱小的下国要跟中原强大的魏国逐鹿，是不由人力的，即诸葛亮的北伐要用蜀国来统一中原，也非人力能达，这就不把北伐的不能成功归之于时运或天命了。这样的看法胜过两篇《筹笔驿》的看法。
就写筹笔驿说，李商隐诗的开头：“猿鸟犹疑畏简书，风云长为护储胥。”何焯批李诗：“起二句即目前所见，觉武侯英灵奕奕如在。”看到筹笔驿上的猿鸟还像在畏简书，风云长期在保护营栅，极力写出诸葛亮的英灵如在。这个开头是既切题又推尊诸葛亮，写得非常有力，不是罗隐的多情永傍驿流所能比的。
诗人只身北去，对广陵的亲故怀着极为深沉的感情。但这种感情，表现得颇为含蓄。读者从诗中感觉到的，诗人并没有直接说出来，只是摄取了眼前景物，淡墨点染，构成一种凄迷的气氛，烘托出一种执着的情感。
诗的前两句画出暮色中空荡荡的淮河，诗人欲行而踟蹰的情态，描绘一种空旷孤寂之感。接下去，茫茫楚天挂上了霏霏雨幕，远处山寺又传来一声接一声悠长的暮钟，寂寞变成了凄怆，羁旅之情更为深重。有了这样浓郁饱满的感情积蓄，五六两句才轻轻点出“离思”二字，像凄风偶然吹开帷幕的一角，露出了诗人憔悴的面容。按说诗写到这里，应直接抒写离思之情了，然而没有。诗人还是隐到帷幕后面，他只在迷蒙雨幕上添一只疾飞的伶仃小鸟。这小鸟，从“独”字看，是失群的；从“下”字看，是归巢的；从“东南”二字看，是飞往广陵方向去的。既是失群的小鸟，睹物及人；既是归巢的小鸟，它尚且有一个温暖的窠巢，读者很容易为诗人兴“断肠人在天涯”之叹。既是飞往广陵方向的小鸟，诗人的心也在跟着它飞翔。而且，鸟归东南，离巢愈近；人往西北，去亲愈远。此情此境，诗人难堪，读者也为之凄恻。因此，读者自然而然地与诗人同时发出深沉的一问：“广陵何处在？”这一问，怅然长呼，四野回响，传出了期望回答而显然得不到回答的曲曲苦情，写出了想再一次看见亲故而终于无法看见的心理状态。而正在此时，声声暮钟，不断地、更深沉更晌亮地传到耳边，敲到心里；迷蒙雨雾，更浓密更凄迷地笼罩大地，笼罩心头。于是，天色更暗淡了，心情也更暗淡了。
这诗写离别之情，全用景物烘托，气氛渲染。诗中景物凄迷，色彩黯淡，钟声哀远，诗人把自己的感情藏在轻纱帷幕后面，触之不能及，味之又宛在。且这种感情不仅从一景一物中闪现，而是弥漫全诗，无时不在，却又无处实有，无时实在，使诗具有一种深远的意境，深沉的韵致。
首联从多年来他们的交游，一直写到这天的宴会，语言高度概括，内涵十分丰富。苏洵于1056年（嘉祐元年）持益州张方平、雅州雷简夫的推荐信赴京谒见韩琦、欧阳修等名流重臣，从此成了他们的座上客。时苏洵已四十八岁，年近半百，故说“晚岁登门”。雷简夫称苏洵为“王佐才”、“帝王师”，苏洵实际上也是以此自居的，而这里却自称“不才”，且冠以“最”字，并以自已的那“萧萧华发”同韩琦宴上的闪闪金罍（酒器）相映衬，表面自谦，实际充满怀才不遇之感。
颔联又从这天的宴会写到他五年来的虚度光阴。出句以“不堪”承“最不才”，以“延东阁”承“金罍”，表示对韩琦宴请的谢意，诗人自谦中也含着牢骚。汉武帝时公孙弘自举贤良，数年而至宰相，“于是起客馆，开东阁以延贤人。”（《汉书·公孙弘传》）这里诗人即以公孙弘喻韩琦好贤而言自己不配这种礼遇。下句，诗人回答了“不堪”的原因：官卑位低，不堪重用。曲台指太常寺。因《礼记》有《曲礼》篇，故称专掌礼仪制度的太常寺为“曲台”。苏洵在1061年（嘉祐六年）被命于太常寺修纂礼书，至赴宴时，刚完成《太常因革礼》一百卷，费时五年。苏洵以自己能辅助帝王的才能来做这种白首穷经的工作，深感虚度年华，用非所长，这集中表现在“闲”、“老”二字上。1056年（嘉祐元年），欧阳修荐苏洵于朝廷，韩琦也以为可用，独富弼主张“姑少待之”（叶梦得《石林燕语》）。拖了两年，朝廷才召苏洵试舍人院。苏洵拒绝赴试，朝廷授以试秘书省校书郎，不久又以苏洵为霸州文安县（今属河北）主簿，编纂太常礼书，直至去世。“书虽成于百篇，爵不过于九品。”（《老苏先生会葬致语》）这就是诗人发出“闲伴诸儒老曲台”的深沉哀叹的原因。
颈联尤为历代评论家所称赏。重阳节历来是人们登高赏菊，饮酒赋诗的好日子，但苏洵却在愁里度过。“佳”和“愁”形成鲜明的对比，而“久”字更有丰富的内容。苏洵在二十七岁以前“游荡不学”，不一定有“愁”。但从二十七岁开始，他发奋苦读，希望有用于世，却多次科考不第；后来，虽然名动京师，却沉沦下僚，无法一展抱负。这个“久”字至少包括了他三十年的不得志。他已五十七岁，很难再有所作为。“偶傍”，说明他平时已经很少有雄心壮志；“醉中”，说明未醉时已清醒感到壮志难酬。但“傍”、“来”二字仍表现出“烈士暮年，壮心不已”的豪情，“其意气尤不少衰”。（叶梦得《避暑录话》）
尾联以暮间归来，反复吟咏韩琦新诗作结，戛然而止，余味无穷。韩琦《乙巳重阳》说：“苦厌繁机少适怀，欣逢重九启宾罍。招贤敢并翘材馆，乐事难追戏马台。藓布乱钱乘雨出，雁飞新阵拂云来。何时得遇樽前菊，此日花随月令开。”韩琦诗中那种久居高位、宾朋满座的富贵气，使苏洵更感到自己“闲伴诸儒”的穷窘；韩琦志满意得之余的淡淡闲愁，更激起了苏洵壮志不酬的深沉哀怨。这就是他越读韩琦新诗就越发难以入睡的原因。暮、雨、寒三字为全诗烘托出一种昏暗、凄冷的气氛，而“寒无睡”，“百遍开”更活画出这位“萧萧华发”的老人辗转反侧、夜不能寐的神情。
叶梦得说：“明允诗不多见，然精深有味，语不徒发，……婉而不迫，哀而不伤，所作自不必多也。”（《避暑录话》）这一首诗在内容上“精深有味，语不徒发”，深刻反映了宋代失意文人的精神苦闷；艺术风格上也是“婉而不迫，哀而不伤”，含蓄蕴藉，耐人寻味。