这篇散文开篇先交待名号“五斗先生”的来源，然后介绍自己嗜酒的原因，最后他批评为养生而著论的嵇康、为途穷而哭返的阮籍，表明自己远离生世之扰，摆脱万物之累的决心。这篇散文属于自传性小品，短小精悍，字字珠玑。
鲁迅先生曾感叹：“批评一个人的言行实在难”（《魏晋风度及文章与药及酒之关系》）。就以王绩的《五斗先生传》来说，如果说这是他自己为自己写的“传”，无庸置疑，王绩就是一位“绝思虑，寡言语，不知天下有仁义厚薄””万物不能萦心”，只知醉酒的糊涂先生。如果能这样论定，而且其结论又可靠，是很容易，可是事实并非如此简单。
首先，这自号“五斗先生”的王绩本非如此，他对自己的一生曾经作过比较全面的回顾：“弱龄慕奇调，无事不兼修……明经思待召，学剑觅封侯。弃绢频北上，怀刺几西游”（《晚年叙志示翟处士》）。可见他本与一般出身世家的青年一样，深受儒学教养，满怀建功立业的壮志，而且也颇有才气，“君性好学，博闻强记……阴阳历数之木，无不洞晓”（吕才《东皋子集》序）。可生活给予他的只是“才高位下”，失意的情怀，简放的个性，仕途的险恶，加之隋末唐初的社会动乱，才使他萌发出退隐的念头，但排难解纷，有所作为的希望，也还未完全泯灭，这就是他所说的“中年逢丧乱，非复昔追求……解纷曾霸越，释难颇存周”（《晚年叙志示翟处士》）。真正绝意仕途，皈依自然，还是四十几岁以后的事情，所谓“晚岁聊长想，生涯太若浮。归来南亩上，更坐北溪头……自有居长乐，谁知身世忧”（同上）。于是乎释、道，尤其是道家思想，便成了他观照世界和人生的哲学。然而生活毕竟是现实的，那种“绝思虑，寡言语”，“万物不能萦心”等等，总是很难办到的。他在“一饮五斗”之外，也要考虑到家庭的生计、子女的婚嫁，这就如他在《独坐》中写的：“问君樽酒外，独坐更何须？有客谈名理；无人索地租。三男婚令族，五女嫁贤夫……”。他还说过“物外知何事，山中无所有。风鸣静夜琴，月照芳春酒。直置百年内，谁论千载后。张奉娉贤妻，老莱藉嘉偶。孟光倘未嫁，梁鸿正须妇”（《山中叙志》）。有琴有酒，尚嫌不足，还想娶一位贤淑的妻子共同偕隐。除了这些之外，他还要写诗作文，这都是很现实的。但是，正是这种现实才给他带来了另外一面，那就是失意的苦闷，与解脱苦闷的思考。“古来才命两相妨”，如今的境遇证明了个人的命运是无法把握的。不过就算是帝王将相，君不见有汉一代曾经是“何其赫隆盛，自谓保灵长。历数有时尽，哀平嗟不昌。……金狄移灞岸，铜盘向洛阳。君王无处所，年代几荒凉”（《过汉故城》）。兴衰更易，沧海桑田，亦是“忽焉而去，倏然而来，其动也天，其静也地”。既然是来不可阻，去不可留，一切在“天”，在“地”，在自然，那么万物自然不必“萦心”，也没有什么苦闷可言。这就是他所见到的“天下”，以及他认为生活在这样的“天下”应持的态度。由此观之，嵇康大谈“养生”，阮籍途穷而哭，实在是多余的，因为性命非善求可得，途亦无所谓穷通，“盛衰自有时，圣贤未尝屑”（《古意六首》）。所以“圣人”就处于“昏昏默默”的境界，一切不知，一切不谈，委身自然。但是，并非人皆“圣贤”，王绩大概也不敢自封“圣贤”，那要进入“圣人所居”的境，就要回到原来的命题上，只有“以酒德游于人间”，做“五斗先生”，长醉不醒，才可以“昏昏默默”，“不知所如”了。那么自号“五斗先生”的王绩，是否完全进入了这个境界，前面已经说过——没有。因此，要说这传中的形象，就是王绩的真貌，恐怕不妥；要说与他无关，也不准确，因为他毕竟是一位“平生唯酒乐，作性不能无”（《田家三首》）的“斗酒先生”；比较客观地看，这里有他的一些“影子”，而更主要的是在于表现他晚年对老庄哲学的追求与向往。这追求与向往又是特定历史条件下的遁世伤时，保全自己，与苦闷愤懑，牢骚不平等等思想感情的复合体。
五斗先生是本文的传主，但不能就此认定是作者的小传，不过文中确有作者自己的影子。五斗先生绝尘脱俗，浑身道家风韵，一切顺其自然，物我皆忘，竟是在“醉乡”中寻觅到了快乐的活法。他期望“昏昏默默”的境界，然而又只有借助于酒，才能追求到这样的境界。这便是一个力图摆脱尘世烦恼者的幸与不幸。由此也可以看出本文的主旨不仅仅是宣扬饮酒的妙处。
词的上片，前两句写春归后的凄凉景象，后两句则回答了“春归何处”的疑问。作者以心中想念的“燕子”和眼前望见的“小院”、“阑干”、“阴雨”、“落华”组成春已归去的词境，托出黯淡哀怨的词情。这里展现的不是透露淡淡闲愁的欧阳修《采桑子》词所写的“垂下帘栊，双燕归来细雨中”或晏几道《l临江仙》词所写的“落花人独立，微雨燕双飞”之景。其写燕子，是“不曾来”的燕子；写雨，是“小院”中的“阴阴雨”；写落花，不是尚在空中飘舞之飞花，是被风吹聚到阑干一角的早已委落在地之花，而这一堆落花，在作者心目中竟是“春归处”。刘铉《蝶恋花·送春》词中“只道送春无送处，山花落得红成路”两句，似已指出春归之处，实则只说春是沿着花落之路而归去的；这“阑干”两句则把落花聚集之处看作春的最后归宿，看作春的埋葬之所，从而进一步、深一层地揭示了春之悲剧。广而言之，岂止春光之易逝如此、春归之可悲如此，世上一切美好事物也往往迅即消失，转眼成空，如白居易在《简简吟》中所说，“大都好物不坚牢，彩云易散琉璃脆”，这本是无可奈何的人间憾事。这两句词实有其人事的象征意义，有其深广的哲理内涵。
在词的下片中，作者把自我的身世之恨与春的悲剧下场融合为一。前两句写告阑“东风”的悲苦之怀、系心“飞絮”的眷恋之意。而对“东风”、对“飞絮”之如此情深者，究竟是归去之春的心，还是送春之人的情？这在作者的笔下是一而二、二而一的。后面“浮萍”两句紧承“飞絮”句，用杨花入水成浮萍的传说，把词意、词情转进一层。词是送春，写春之归去，但作者却并不写到春去而止，更从春的本身写到春的化身，从春的今生写到春的来生，再从化身写到化身的化身，从来生写到来生的来生，以见春的身世之倍加可怜、春的命运之倍加可哀。春魂之化作天涯絮，而飞絮又落水化作浮萍，这来世杨花转来世萍的三生命运，使辞阑人间的春魂注定了要生生世世飘荡下去，其苦恨深愁是无穷无尽的。纵然作者在词的结拍处希冀其“莫向天涯去”，而其终必流落天涯，是身不由己、无可奈何的结局。这下片的词意，似从前引万俟咏词“念远情怀，分付杨花”两句和贯云石曲“东君何处天涯”、“随柳絮吹归那答”两问，以及辛弃疾《摸鱼儿》词“春且住，见说道、天涯芳草无归路。怨春不语。算只有殷勤，画檐蛛网，尽日惹飞絮”的意境化出，但其辞则更苦，其情则更悲。