此词的起二句，写淮上饮别后的情景。秦观厚意拳拳，自高邮相送，溯运河而上，经宝应至山阳，止于淮上，途程二百余里。临流帐饮，惜别依依。词人归卧船中，只听到淮水波声，如拍枕畔，不知不觉又天亮了。着一“晓”字，已暗示一夜睡得不宁贴。“隙月”，指船篷罅隙中所见之月。据王文诰《苏文忠公诗编注集成·总案》载，苏轼于冬至日抵山阳，十二月一日抵泗州。与秦观别时当在十一月底，所见之月是天亮前从东方升起不久的残月，故“窥人小”三字便形容真切。“无情汴水自东流，只载一船离恨向西州”，二语为集中名句。汴水一支自开封向东南流，经应天府（北宋之南京，今河南商丘）、宿州，于泗州入淮。苏轼此行，先由淮上抵泗州，然后溯汴水西行入应天府。流水无情，随着故人东去，而自己却载满一船离愁别恨，独向西行。“无情流水多情客”（《泛金船》），类似的意思，苏词中也有，而此词之佳，全“载一船离恨”一语。以水喻愁，前人多有，苏轼是词，则把愁恨物质化了，可以载船中，逆流而去。这个妙喻被后人竞相摹拟。李清照《武陵春》词：“只恐双溪舴艋舟，载不动、许多愁”，声名竟出苏词之上。
“西州”，龙榆生《东坡乐府笺》引傅注以为扬州，其实词中只是泛指西边的州郡，即东坡此行的目的地。
过片二句，追忆当年两人同游的情景。公元1079年（元丰二年），东坡自徐州徙知湖州，与秦观偕行，过无锡，游惠山，唱和甚乐；复会于松江，至吴兴，泊西观音院，遍游诸寺。词云“竹溪花浦曾同醉”，当指此时情事。“酒味”，指当日的欢聚；“泪”，谓别后的悲辛。是年端午后，秦观别东坡，赴会稽。七月，东坡因乌台诗案下诏狱，秦观闻讯，急渡江至吴兴询问消息。以后几年间，苏轼居黄州贬所，与秦观不复相见。“酒味多于泪”，当有感而发。末两句故作反语，足见真情。“风鉴”，指以风貌品评人物。吴处厚《青箱杂记》卷四：“风鉴一事，乃昔贤甄识人物拔擢贤才之所急。”东坡对秦观的赏拔，可谓不遗余力。公元1074年（熙宁七年），东坡得读秦观诗词，大为惊叹，遂结神交。三年后两人相见，过从甚欢。后屡次向王安石推荐秦观。可见文人高士之友谊实非常人可比。
范晔《后汉书》曰：齐殇王子都乡侯畅来吊国忧，窦宪遣客刺杀畅，发觉，宪惧诛，自求击匈奴以赎死。会南单于请兵北伐，乃拜宪车骑将军，以执金吾耿秉为副，大破单于。遂登燕然山，刻石勒功，纪汉威德，令班固作铭。
上片先从春游说起。我们的女主人公因为良人离家远行，无心绪去风光旖旎的西湖春游。“一春不识”，涵盖了整个一个春天都未出游；而“不识西湖面”则把西子湖人格化了。“翠羞红倦”乃“羞翠倦红”之意。这位少妇本来是花容月貌可以与绿叶红花匹敌的，但因心绪不佳，面色无华，因而羞见绿叶，倦赏红花。这是从一个层面、一个角度表现了女主人公郁郁心情。
接下来。词人又从另一个角度、另一个层面表现她的情绪：“雨窗和泪摇湘管，意长笺短”。在下着霏霏细雨的窗前，这位少妇在给良人写信，她含泪摇着笔管将自己的情思倾吐在纸上，然而意长笺短，言不尽意，心中的万语千言只能略表一二。这里的“湘管”是指笔管乃由湘妃竹所制。相传大舜南巡不归，其二妃娥皇、女英（帝尧之二女）日夜哭泣，泪洒于竹，竹尽成斑。因而“湘管”也包含悲苦、垂泪之意。“雨窗和泪”已够悲矣（天泪与人泪合一），再加之湘妃之泪，三泪交融，少妇心境之悲表现尽矣！这是第二个层面。
下片前二句乃第三层面：少妇之心惟有雕梁之上的燕子理解。这表现了女主人公是寂寞的，空房只有燕子相伴；同时也说明女主人公是贞洁的，她从不招蜂惹蝶，每天和她在一起的只有梁上燕；再者表明孤高的、内向的，她不与凡人为伍，只与紫燕为友，向它倾诉心曲。
最后两句展示了女主人公内心世界的第四个层面：她通晓音律，善弹琵琶，她把自己的哀怨诉诸其弦：她怨时光的流驶，红颜的短暂，希望春光较长地留在人间；然而东风无情，它不管琵琶的哀怨，仍吹走了春光，把落花吹得满地都是。这落花岂不是自己青春的象征吗？她哀叹自己的美丽年华就这样在离愁别恨中匆匆凋零，等闲消逝……
“西湖”──“湘管”──“梁燕”──“落花”，词人就是通过这四个意象段，多方位、多层面地展示了抒情主人公的内心世界，描画出一条具有个性特征和特定情境的人物情感律动线。