这首词的内容和作法与一般的词不同，其内容方面几乎完全与对茂嘉的送行无关，而专门罗列古代的“别恨”事例。形式方面，它又打破上下片分层的常规，事例连贯上下片，不在分片处分层。之所以如此，乃是因作者平时胸中郁积事多，有触而发，非特定题目所能限制，故同类事件纷至涌集，而不为普通的诗文格式所束缚。
词的开头几句：“绿树听鹈鴂，更那堪、鹧鸪声住，杜鹃声切。啼到春归无寻处，苦恨芳菲都歇。”采用了兴与赋相结合的创作手法。实中有虚，虚中有实。说它是“赋”，因为它写送别茂嘉，是在春去夏来的时候，可以同时听到三种鸟声，是写实。鹈鴂，一说是杜鹃，一说是伯劳，辛弃疾取伯劳之说；说它是“兴”，因为它借闻鸟声以兴起良时丧失、美人迟暮之感。伯劳在夏至前后出鸣，故暗用《离骚》“恐鹈鴂之先鸣兮，使夫百草为之不芳”意，以兴下文“苦恨”句。鹧鸪鸣声像“行不得也哥哥”；杜鹃传说为蜀王望帝失国后魂魄所化，常悲鸣出血，声像“不如归去”。词同时用这三种悲鸣的鸟声起兴，形成强烈的悲感气氛，并寄托了自己的悲痛心情。接着“算未抵、人间离别”一句，是上下文转接的关键。
它把“离别”和啼鸟的悲鸣作一比较，以抑扬的手法承上启下，为下文出的“别恨”作了铺垫。“马上琵琶关塞黑，更长门翠辇辞金阙”两句，有人认为写的是两事：其一指汉元帝宫女王昭君出嫁匈奴呼韩邪单于离开汉宫的事；其二指汉武帝的陈皇后失宠时辞别“汉阙”，幽闭长门宫。也有认为只写一事的，谓王昭君自冷宫出而辞别汉阙。今从多数注释本作两件事看，“看燕燕，送归妾”，写的是春秋时卫庄公之妻庄姜，“美而无子”，庄公妾戴妫生子完，庄公死后，完继立为君。州吁作乱，完被杀，戴妫离开卫国。《诗经·邶风》的《燕燕》诗，相传即为庄姜送别戴妫而作。“将军百战身名裂。向河梁、回头万里，故人长绝”，引用了汉代另一个典故。汉李陵抗击匈奴，力战援绝，势穷投降，败其家声；他的友人苏武出使匈奴，被留十九年，守节不屈。后来苏武得到归汉机会，李陵送他有“异域之人，一别长绝”之语；又世传李陵《与苏武诗》，有“携手上河梁”、“长当从此别”等句。“易水萧萧西风冷，满座衣冠似雪。正壮士、悲歌未彻”，写战国时燕太子丹在易水边送荆轲入秦行刺秦王政故事。相传送行者都穿戴白衣冠，荆轲临行歌唱：“风萧萧兮易水寒，壮士一去兮不复还。”以上这些事都和远适异国、不得生还，以及身受幽禁或国破家亡之事有关，都是极悲痛的“别恨”。这些故事，写在与堂弟的一首送别词中，强烈地表达了作者当时沉重、悲壮之情。
“啼鸟还知如许恨，料不啼清泪长啼血。”这又是承上启下的两句。句中说啼鸟只解春归之恨，如果也能了解人间的这些恨事，它的悲痛一定更深，随啼声眼中滴出的不是泪而是血了。为下句转入送别正题作了省力的铺垫。“谁共我，醉明月？”承上面两句转接机势，迅速地归结到送别茂嘉的事，点破题目，结束全词，把上面大片凌空驰骋的想象和描写，一下子收拢到题中来，有此两句，词便没有脱离本题，只是显得善于大处落墨、别开生面而已。由此可以看出，辛弃疾不愧为宋代一代文豪！
辛弃疾的这首词，之所以感人，除了其感情、气氛强烈外，还得力于它的音节。它押入声的曷、黠、屑、叶等韵，在“切响”与“促节”中有很强的摩擦力量，声如裂帛，声情并至。古人对此词推崇备至。
这首闺情词，以虚景与实景相融合的艺术手法，表现出一个少妇思念远行夫婿的凄苦心境。
起句“天涯随梦草青青”，是对虚幻梦境的描写，言自己的梦魂随着青青芳草飞到远方，欲与亲人相见。《楚辞·招隐士》：“王孙游兮不归，春草生兮萋萋。”从此，萋萋春草便与怀人念远之意结下了不解之缘。此词中繁茂的芳草，就既点明时令是春天，又隐藏着一缕怀人的愁绪。不言梦随芳草，偏说芳草随梦，强调了人的相思，词意也显得更曲折、委婉。次句“柳色遥遮长短亭”，写现实中的自己愁肠百结，望眼欲穿，希冀见到归人。然而，远方长短亭边，一片柳浪随风摇曳，阻挡了她的视线。怀人、望远而终不见人归，心中凄苦，所见所闻遂无不蒙上了词人的主观感情色彩：“枝上黄鹂怨落英。”黄鹂鸣声本自婉转动听，然而在词人听来，却声声哀怨，似乎在叹惜花儿凋谢得太早了。唐人李商隐《春日寄怀》诗曰：“纵使有花兼有月，可堪无酒又无人。”有花有月为伴尚且不堪寂寞，更何况春去花落?词人的孤独苦闷之感自不待言了。结尾“远山横，不尽飞云自在行”二句，作者没有直言与爱人相见之难，而是用生花之笔点明远山峻岭连绵不断地横亘在那里，又自怨不及天上的白云，能自由自在地飘向远方。全词至此戛然而止，却留下了无穷凄凉抑郁的韵味。
在这一首小词中，词人别具匠心地捕捉了芳草、柳色、黄莺、落英、远山、白云等一系列视觉意象和听觉意象，静动结合，组成了一幅亦幻亦真的图景，传神地写出了自己孤寂伤春伤别的情思，蕴藉委婉，令人含咀不尽。