辛弃疾自青少年时代起，就饱经战乱之苦，立志抗金，恢复中原，他的词也以激越豪放而著称。但是在这首《水龙吟》中所反映出来的思想，却引归耕隐居的陶渊明为“知己”，未免有点消极。之所以如此，与他的遭际有着密切的关系。据学者考证，此词约作于公元1194年（光宗绍熙五年），那年辛弃疾已经五十五岁，秋天又被罢官，于是感伤世事人生，不免慨叹。
此词上片开头就说：“老来曾识渊明，梦中一见参差是。”句法就有点特别。陶渊明与作者，本来志趣不同，性格各异，而作者却说他们已有了神交，并在梦中见过面了。这对一般读者来说，不能不感到突兀、惊诧，从而也就有可能构成一个强烈的印象，令人玩味。“老来”二字是特指，说明作者驱驰战马、奔波疆场或是筹划抗金、收复故土的年轻时代，与脱离尘嚣、回归自然的陶渊明是无缘的，而只有在他受到压抑与排斥，壮志难酬的老年时代，才有机会“相识渊明”。这个开头，对读者来说既有些突然，又让人感到十分自然。而作者也以平静的语气叙述，益发显得深沉。接下去的“觉来幽恨，停觞不御，欲歌还止”三句，直接抒写作者心中的沉痛心情。心头之恨是如此沉重，竟使得作者酒也不饮，歌也不唱。这是为什么？作者作了回答：一个白发老翁怎能在西风萧瑟中为五斗米折腰！但是，也不仅仅是因为这个。
词的下片紧随前文，并作了更深入的回答：悔恨东山再起！先讲陶渊明的精神、人格和事业都是永在的，而且仍凛然有生气，和现实是相通的。“懔然生气”一句，这里暗用《世说新语·品藻》“廉颇、蔺相如虽千载上死人，懔懔恒如有生气”的语言以赞渊明。正是因为如此，所以作者紧跟着又用了“高山流水”的典故，来说明他同渊明之间是千古知音。这知音就在于对“富贵他年”所持的态度。接下去“富贵他年，直饶未免，也应无味”三句，引用了东晋谢安的故事。据《世说新语·排调篇》记载：“谢安在东山居布衣时，兄弟已有富贵者，翕集家门，倾动人物。刘夫人戏谓安曰：‘大丈夫不当如此乎？’谢乃捉鼻曰：‘但恐不免耳。’”说明即使他年不免于富贵显达，也是没有意思的。结语“甚东山何事”三句用的仍然是谢安的事，同书又记载：“谢公在东山，朝命屡降而不动。后出为桓宣武司马，将发新亭，朝士咸出瞻送。高灵时为中丞，亦往相祖。先时多少饮酒，因倚如醉，戏曰：‘卿屡违朝旨，高卧东山，诸人每相与言：安石不肯出，将如苍生何？今亦苍生将如卿何？’谢笑而不答。”很显然，从作者到陶渊明，又从陶渊明到谢安，或富贵显达，或归田隐居，或空怀壮志，虽处境各不相同，但其实一样，都没有什么意义。这是英雄的悲叹。
与辛弃疾其他一些诗词中所反映出来的豪情壮志不同，在这首词中，作者已没有“要挽银河仙浪，西北洗胡沙”（《水调歌头》），“道男儿到死心如铁，看试手，补天裂”（《贺新郎》）那种壮志凌云、激越慷慨的感情，而是把一切都看得如此闲淡无谓，如此的不屑一顾，这绝不是作者的本意，而是作者对现实政治的失望与哀叹，是时代的悲剧。
宋有一位姓施的酒监官，和歌姬乐婉从相识到相知，早已是如胶似漆了。可眼下因工作调动的关系，他们不得不分开。他郁闷、纠结，恨不能带她一起随行。无奈之余，填了一首《卜算子。赠乐婉》的词，赠给她留作纪念。
“相逢情便深，恨不相逢早。”他们一相逢，就很快坠入了爱河。李白也说过：“相见情已深，未语可知心。”男女一见便钟情，好象前生早已相识。这种感觉，宝玉应最有体会。初见黛玉之时就说了：“这个妹妹，好像在哪里见过的。”
恨不相逢早，此话虽真，但比起很多人来，他还是很幸福的，又何来此恨？想那张籍所写：“还君明珠双泪垂，恨不相逢未嫁时。“诗中的女子名花有主，婉言谢绝了一个男子的追求。虽说那男子痛心不已，可毕竟人家是有妇之夫，还是发乎情止乎礼吧。苏曼殊也遇到过类似情形，他写道：”还卿一钵无情泪，恨不相逢未剃时！”同样是相逢，遇见了喜爱的人，却因自己跳出三界外，已出家为僧，也只好望而却步。
“识尽千千万万人，终不似，伊家好”。读这两句的时候，不禁会让人想起杜牧，一样的流连于青楼酒席之间，一样的写出十分动人的情话。杜牧的是“春风十里扬州路，卷上珠帘总不如”。千千万万人，相识本就不容易，更何况相知。
接下来的两句“别你登长道。转更添烦恼。”，意思是说，如今我就要和你离别登上远去的路，反而心头更添烦恼”。虽然词人在这里并没有说明为何烦恼，但结合杜牧后来的悔恨，施酒监这里想必也是同样的一种情感吧。毕竟，古代青楼女子的爱情，大多以悲剧结局。霍小玉也好，杜十娘也好，她们似乎都难以逃脱封建社会中女性的悲惨命运。
最后两句的意境，有点似白居易诗中的“远芳侵古道，晴翠接荒城。又送王孙去，萋萋满别情”，只不过要比白诗深沉得多。都是以芳草的无限蔓延，来比喻自身惜别之情的绵绵不绝。
全诗借用宋玉《高唐赋》与《神女赋》的典故写出。据《高唐赋》与《神女赋》：楚怀王在游览云梦泽台馆时，曾经梦遇巫山神女。临别时，神女告诉怀王，她“旦为朝云，暮为行雨”。后人便根据神女的话，用“云雨”来指代男女间的私情。后来宋玉陪侍楚襄王到云梦泽游览，又都曾在梦中会过神女。《赠人》诗开头两句即用宋玉梦遇神女之事。诗人将失恋男子比成宋玉，将他所爱女子比成神女。首句以“衣裳”喻文采，暗示受赠者的文采风流一似宋玉。次句接着说，“惹得”神女动情而入梦。神女因宋玉之文采风流而生向往之情，入梦自荐。然而，美人的心是变化难测的，就说这位巫山神女吧，她先倾心于怀王，后来又钟情于襄王。“惹得”二字很有意味，也很有分寸感，又照顾到了对方的体面。后两句议论，出语真诚，在旷达的劝说中见出对朋友的深情。“云雨无情难管领”的说法尽管偏颇，但对于失恋中的朋友却有很强的针对性，不失为一剂清热疏滞的良药。
这首诗的成功，很大程度上得力于典故的运用。写诗向一位失恋的朋友进言，最易直露，也最忌直露。这首诗由于借用典故写出，将对失恋友人的劝慰之情说得十分含蓄，委婉得体，给诗情平添了许多韵味。
