这首词的上阕描述此妓在饯别时的情景。首先表现她送别长官时的悲伤情态。她因这次离别而伤心流泪，却又似感害羞，怕被人知道而取笑，于是用纨扇掩面而偷偷弹泪。她强制住眼泪，压抑着情感，唱起《阳关曲》，殷勤劝陈襄且尽离尊。上阕的结三句是官妓为陈襄劝酒时的赠别之语：“漫道帝城天样远，天易见，见君难。”这次陈襄赴应天府任，其地为北宋之“南京”，亦可称“帝城”。她曲折地表达自己留恋之情，认为帝城虽然有如天远，但此后见天容易，再见贤太守却不易了。这将是永远的离别。她清楚地知道：士大夫宦迹无定，他们与官妓在花间尊前的一点情意，离任后便会很快忘掉的。词情发展至此达到高潮，下阕全是模写官妓的相思之情。
下阕模写歌妓的相思之情。苏诗《孤山二咏并引》云：“孤山有陈时柏二株，其一为人所薪，山下老人自为儿时已见其枯矣，然坚悍如金石，愈于未枯者。僧志诠作堂于其侧，名之曰柏堂。堂与白公居易竹阁相连属。”苏轼咏柏堂诗有“忽惊华构依岩出”句，诗作于熙宁六年六月以后，可见柏堂确为“新构”，建成始一年，而且可能由陈襄支持建造的（陈襄于五年五月到任）。在此宴别陈襄，自然有“楼观甫成人已去”之感。官妓想象，如果这位风流太守不离任，或许还可同她于画堂之曲栏徘徊观眺。由此免不了勾起一些往事的回忆。去年春天，苏轼与陈襄等僚友曾数次游湖，吟诗作词。苏轼《有以官法酒见饷者因用前韵求述古为移厨饮湖上》诗有“游舫已妆吴榜稳，舞衫初试越罗新”；后作《常润道中有怀钱塘寄述古》诗亦有“三月莺花付与公”之句，清人纪昀以为“此应为官妓而发”。可见当时游湖都有官妓歌舞相伴。“飞絮落花，春色属明年”，是说眼下已是花飞春尽，大好春色要到明年才有了。结尾处含蕴空灵而情意无穷。官妓想象她明年春日再驾着小船在西湖寻觅旧迹欢踪时，“无处问，水连天”，情事已经渺茫，唯有倍加想念与伤心而已。
这首词属于传统婉约词的写法，表现较为细致，语调柔婉。作者善于描摹歌妓的情态，揣测到她内心隐秘的情绪，很有分寸地表现出来，艳而不俗，哀而不伤，切合现实情景。游湖等事，大都有苏轼在场。他了解官妓们的思想与生活，尊重她们的人格，因而能将其情态表现得真实而生动。可以设想：当这位官妓在尊前请求苏轼代为作词以赠陈襄，词人对客挥毫，顷刻而就，她当即手执拍板情真意切地演唱起来，声泪俱下，在座诸公无不被感动，尤其是太守陈襄。
从这首词，可以看到宋代士大夫私人生活的一个方面。宋代统治阶级维持着歌妓制度，在官府服役的官妓，歌舞侍宴，送往迎来虚度青春，没有自由，精神生活十分痛苦。如仪真的一位官妓所说：“身隶乐籍，仪真过客如云，无时不开宴，望顷刻之适不可得。”（《夷坚丁志》卷十二）尽管她们身着绮罗，出入官府，实际上属于“贱民”，处于社会中卑贱的地位。由于职业关系，她们不得不歌舞侑觞，也不可能不与长官们尊前调情。这实际上是封建统治者公开玩弄妇女的一种方式。可见词中的官妓敬劝别酒、缅怀旧事、瞻念未来之时是有许多凄凉的情感，隐藏着对不幸命运的叹息悲伤。她们与长官的情谊，真真假假，很难说清。二者社会地位的悬殊又使他们之间不可能存在真正的情谊。苏轼为应酬官场习俗，实有相戏之意，将这种关系表现得扑朔迷离，真假难辨，非常巧妙。词的真实含意是比较复杂的。它是苏轼早期送别词中的佳作，反映了作者早期创作所受传统婉约词风的影响。
《望江南·多少恨》是五代十国时期南唐后主李煜亡国入宋被囚后创作的一首记梦词。词人以词调名本意回忆江南旧游，抒写了梦中重温旧时游娱生活的欢乐和梦醒之后的悲恨，以梦中的乐景抒写现实生活中的哀情，表达对故国繁华的追恋，抒发亡国之痛。全词语白意真，直叙深情，一气呵成，是一首情辞俱佳的小词。
“多少恨，昨夜梦魂中。”开头两句是说，我有多少的恨，昨夜梦中的景象。
开头陡起，小词中罕见。所恨的当然不是“昨夜梦魂中”的情事，而是昨夜这场梦的本身。梦中的情事固然是他时时眷恋着的，但梦醒后所面对的残酷现实却使他倍感难堪，所以反而怨恨起昨夜的梦来了。两句似直且显，其中却萦纡沉郁，有回肠荡气之致。
“还似旧时游上苑，车如流水马如龙，花月正春风。”这三句是说，还像以前我还是故国君主时 ，常在上苑游玩，车子如流水穿过，马队像长龙一样川流不息。正是景色优美的春天，还吹着融融的春风。
后三句均写梦境。“还似”二字领起，直贯到底。往日繁华生活内容纷繁，而记忆中最清晰、印象最深刻的是“游上苑”。“上苑”，皇帝的园林。在无数次的上苑之游中，印象最深的热闹繁华景象则是“车如流水马如龙”。后一句语本《后汉书·马皇后纪》：“车如流水，马如游龙。”用在这里，极为贴切。它出色的渲染了上苑车马的喧阗和游人的兴会。紧接着，再加上一句充满赞叹情味的结尾“花月正春风”的季节。上苑游乐当然不一定都在“花月正春风”的季节，但春天游人最盛，当是事实。这五个字，点明了游赏的时间和观赏的对象，渲染出热闹繁华的气氛；还具有某种象征的意味——象征着在他生活中最美好、最无忧无虑、春风得意的时刻。“花月”与“春风”之间用一“正”字勾连，景之秾丽，情之浓烈，一齐呈现。这一句将梦游之乐推向最高潮。
从表面看（特别是单看后三句），似乎这首词所写的就是对往昔繁华的眷恋，实际上作者要表达的倒是另外一面——今日处境的无限凄凉。但作者却只在开头用了“多少恨”三字虚点，通篇不对当前的处境作正面描写，而是通过这场繁华生活的梦境进行有力的反托。正因为“车如流水马如龙，花月正春风”的景象在他的生活中已经不可再现，所以梦境越是繁华热闹，梦醒后的悲哀越是浓重；对旧日的繁华眷恋越深，今日处境的凄凉越不难想见。由于词人是在梦醒后回想繁华旧梦，所以梦境中的“花月正春风”的淋漓兴会反而更触动了他囚徒般岁月的悲慨。这是一种“正面不写写反面”的艺术手法的成功运用。