此诗的前两句“天下伤心处，劳劳送客亭”，诗人以极其洗练的笔墨、高度概括的手法，破题而入，直点题旨。单就句意而言，这两句就是屈原《楚辞·九歌·少司命》所说的“悲莫悲兮生别离”和江淹《别赋》所说的“黯然销魂者，唯别而已矣”。但诗人既以亭为题，就超越一步、透过一层，不说天下伤心事是离别，只说天下伤心处是离亭。这样直中见曲，越过了离别之事来写离别之地，越过了送别之人来写送别之亭，立言就更高妙，运思就更超脱。而读者自会因地及事，由亭及人。
不过，这首诗的得力之处却非上面这两句，而是它的后两句。在上两句诗里，诗人为了有力地展示主题、极言离别之苦，指出天下伤心之地是离亭，也就是说天下伤心之事莫过于离别，已经把诗意推到了高峰，似乎再没有什么话好说，没有进一步盘旋的余地了。如果后两句只就上两句平铺直叙地加以引伸，全诗将纤弱无力，索然寡味。而诗人才思所至，就亭外柳条未青之景，陡然转过笔锋，以“春风知别苦，不遣柳条青”这样两句，别翻新意，另辟诗境。
这一出人意表的神来之笔，出自诗人的丰富联想。《文心雕龙·物色篇》说：“诗人感物，联类不穷。”诗思往往是与联想俱来的。诗人在构思时，要善于由甲及乙，由乙及丙。联类越广，转折和层次越多，诗篇就越有深度，也越耐人寻味。王之涣的《送别》诗“杨柳东风树，青青夹御河。近来攀折苦，应为别离多”，也是从杨柳生意，构思也很深曲；但就诗人的联想而言，只不过因古时有杨柳送别习俗，就把送别与杨柳这两件本来有联系的事物联系在了一起，而诗中虽然说到杨柳是“东风树”，却没有把送别一事与东风相联。李白的这两句诗却不仅因送别想到折柳，更因杨柳想到柳眼拖青要靠春风吹拂，从而把离别与春风这两件本来毫不相干的事物联在了一起。如果说王诗的联想还是直接的，那么李诗的联想则是间接的，其联想之翼就飞得更远了。
应当说，在古代诗歌中，从送别写到折柳，在从折柳写到春风的诗，并非绝无仅有。杨巨源的《折杨柳》诗“水边杨柳曲尘丝，立马烦君折一枝。惟有春风最相惜，殷勤更向手中吹”，写得也具见巧思，但与李白这两句相比，就显得巧而不奇。李白的这两句诗是把联想和奇想结合为一的。诗人因送别时柳条未青、无枝可折而生奇想，想到这是春风故意不吹到柳条，故意不让它发青，而春风之所以不让柳条发青，是因为深知离别之苦，不忍看到人间折柳送别的场面。从诗人的构思说，这是联想兼奇想；而如果从艺术手法来说，这是托物言情，移情于景，把本来无知无情的春风写得有知有情，使它与相别之人同具惜别、伤别之心，从而化物为我，使它成了诗人的感情化身。
与李白的这首诗异曲同工、相映成趣的有李商隐的《离亭赋得折杨柳二首》之一：
暂凭樽酒送无憀，莫损愁眉与细腰。
人世死前惟有别，春风争似惜长条。
对照之下，两诗都以离亭为题，都是从离别想到杨柳，从杨柳想到春风，也都把春风写得深知离别之苦，对人间的离别满怀同情。但两诗的出发点相同，而结论却完全相反：李白设想春风因不愿见到折柳送别的场面而不让柳条发青；李商隐却先说送别之人不忍折损杨柳的枝叶，再设想春风为了让人们在临别之时从折柳相赠中表达一片情意，得到一点慰藉，而不惜柳条被人攀折。这说明，同一题材可以有各种不同的构思、不同的写法。诗人的想象是可以自由飞翔的，而想象的天地又是无限广阔的。
上阕写景，奠定了凄清的基调，烘托出抑郁怀人的氛围。
“江枫渐老、汀蕙半凋，满目败红衰翠。”篇头三句，乃登高所见。“败红”就是“渐老”的“江枫”，“衰翠”就是“半凋”的“汀蕙”，而曰“满目”，则是举枫树、蕙草以概其余，点出当时已是深秋时节了，整个画面呈现红和绿两种时比色。不是鲜红嫩绿，而是黯淡、憔悴的红和绿。 “败红”和“衰翠”是对应上文的“江枫”和“汀蕙”：请注意不是已老和全凋，而是“渐老”和“半凋”；所以还残留一些凄凄惨惨的红和稀稀疏疏的绿，“渐”和“半”意味正老、正凋，还将不断地老下去、凋下去。
“楚客登临，正是暮秋红气。”这是一幅大笔渲染、满画面的深秋枫黄图，秋色极浓。在写足秋色之后，睹此浓浓秋色的抒情主人公出现了，并点明了“暮秋”季节。“楚客”两句，引用宋玉《九辩》悲秋之意，柳永曾宦游于荆襄一带古代楚地，故这里自称为“楚客”；“登临”补出了上文之秋景是他登高所目见，并暗示主题。
“引疏砧，断续残阳里。”写所闻。深秋万物衰败，已让人心生哀愁，何况在这“满目败红衰翠”之中，耳中又闻这断断续续、稀稀朗朗的磁杵之声，在残阳中回荡呢？古代妇女，在秋红到来时，便以磋杵杵捣，制寒衣以送漂泊在外之人。所以在异地漂泊的行人，听闻捣衣声便生旅愁，这里也是暗寓长期漂泊，“伤怀念远”。“暮秋”是秋红将尽，“残阳”则是一日将尽，都是“晚景”。对景难排，因此下文就直接道出“伤怀念远”的主旨。
“对晚景，伤怀念远，新愁旧恨相继。”浓重的秋声秋色深深地触动诗人的离情，接着“对晚景”三字，承上文的所见所闻，启下文的“伤怀念远”，是对主旨的补充，说明这种“伤”和“念”并非偶然触发，而是本来心头有“恨”，才见景生“愁”。“旧恨”难忘，“新愁”又起，故曰“相继”。从写景过渡到抒情、“新愁旧恨相继”，此刻先后涌上心头，这愁恨又是多么的浓重。
下阕抒情，承接上阕直接写出愁恨的缘由。
“脉脉人千里。念两处风情，万重烟水。”“脉脉”，化用《古诗十九首》：“盈盈一水间，脉脉不得语。”其字当作“哌哌”，相视之貌。（“脉”，繁体“作哌”，形近而误。）相视，就是我与她互相对望，也就是她怀念我，我也怀念她，因此接着才会有二、三句。“两处风情”，从“脉脉”来；“万重烟水”，从“千里”来。细针密线，丝丝人扣。“念两处风情”紧扣“脉脉”，“万重烟水”与“千里”呼应，绘出词人与伊人远隔千里，山水重重，两相怀念的情状。一个“念”字，令作者怀人之情顿生层澜。
“雨歇红高，望断翠峰十二。”“雨歇”一句，不但写出登临时红气的实况，而且点出是风吹雨打才使红败翠衰，补暮秋雨后之状，秋雨初停，红高山青，而怀人之情让这雨后晴景引逗得愈加郁厄，将山峰望穿亦难消解。“望断”句既是写实，又是寓意。就写实方面说，是讲雨收云散，红高气朗，极目所见，惟有山岭重叠连绵不断。就寓意方面说，则是讲那位“旦为朝云，暮为行雨”的巫山神女，由于云散雨收，此时也看不见了。“望断翠峰十二”，也是徒然。巫山有十二峰，诗人常在诗中使用李唐神女的传说。词人在这里暗中抒发了对情人的思念，而且暗示了所思之人，乃是红仙般的一流人物。
“尽无言，谁会凭高意？”深进一层。“凭高”之意，无人可会，只能默然无语。以“尽”字至“无言”之上，表达了词人复杂深沉的情感无人能解，也无法自诉，使得作品的情感更显深进。“无言”、“谁会”更是紧扣上阕“脉脉人千里”，表达了词人无人与说的心情。无人与说，只好把书信寄予千里之人，然而“纵写得、离肠万种，奈归云谁寄？”既无人与说又千里难寄，词人的苦闷愈加深重了。
“纵写得，离肠万种，奈归云谁寄？”结尾两句再深进两层。第一层，既然此刻此处无人可诉，无人能会此情此意，那么这“离肠万种”，就只有写之寄于词中。第二层，可是即使写下思念，又如何才能送至她手呢？一种无可奈何之情，在柔情百转中倾吐而出，增强了感染力。“归云”，此处意为无乘归去之云的人托付鸿信。
此词艺术上的特色主要是衬托渲染的手法和宛转往复的情思。词的上片，取正衬的手法，以苦景写悲怀，同时又将凄怨之情灌注到客观的景物中去，以悲写悲，渲染烘托出浓烈的悲苦气氛；下片写出了词人感情上的波澜起伏，采取了总起总收、间以分述的笔法，以使感情的抒发层层逼进，步步加深。
上片开头“蝶粉”一句，状物拟人，盛赞蜡梅。言蜡梅花外黄而芯粉红，香气扑鼻，婷婷而立又好像三国时闻名东吴的绝色佳人“大小二乔”。“中庭”两句，写景寄情。言慧日寺的庭院中虽因日照而已有暖意，但四周墙角还残留着积雪，这也是点出了蜡梅开花的时令。几株蜡梅树悄立庭院，满树无叶而花，与赏花的词人一样显得清瘦无聊，真是失意人对苦命花，使词人顿生“同病相怜”之感。
下片写观花后的联想。“窗下”三句，言词人虽是站在远处窗下，但还是能闻到阵阵蜡梅花香扑鼻而来，仿佛感受到了春姑娘已从远方启程而来的信息。但是寺院的墙外却飘过来一阵阵似怨似泣的玉箫声，它好像是在哀叹着，眼前这满树的蜡梅，若经过一夜风雨吹打，就会落英缤纷，零落成泥了。这里是感叹“良辰美景”难以永留。