这首即事议论之诗，借宋玉以写自己，含蓄深刻而措辞委婉。
诗的前两句是说，并非宋玉特别喜爱隐舍不露的言辞托讽，正是因为襄王沉迷艳梦，迟迟不醒，这就暗示自己确有微辞托讽之作，而且是事出有因，不得不然。后两句是说，自从《高唐赋》问世以后，凡是描写男女情爱的作品便都值得怀疑为别有托讽了。这就暗示说，诗人自己另一部分写男女情爱的诗作并不一定另有寄托，但人们因为受了微辞托讽的《高唐赋》式作品的影响，便都怀疑它们有所寄托了。李商隐用“尽堪疑”的词语，是想表明这种“疑”事出有因，同时又是想表明这种笼统的疑并不符合实际。
李商隐与宋玉，都属于多情才子、沦落文人一类。由于遭际相似，李商隐的偏爱宋玉，更多表现为自叹与自伤。李商隐在当时境遇之中，常常是“无悰托诗遣，吟罢更无悰”（《乐游原》）。深曲浓重的愁思，沉缅绵邈的情感，产生了“楚天云雨俱有托”的艺术表达和追求。诗人的拳拳之心应当得到后人的理解。然而诗人非但没有得到时人的理解，更被置之于无端的猜测和粗暴的责难之中。后二句“一自《高唐》赋成后，楚天云雨尽堪疑。”既是辩说其诗并非篇篇寄寓世事，也是讥诮世人无知，徒然疑忌，其中更有“才命两相妨”、“多情岂自由”的伤感。
小说中，林黛玉病卧潇湘馆，秋夜听夜声淅沥，灯下翻看《乐府杂稿》，见有《秋闺怨》、《别离怨》等词，“不觉心有所感，亦不禁发于章句，遂成《代别离》一首，拟《春江花月夜》之格，乃名其词曰《秋窗风夜夕》。”《春江花月夜》系初唐诗人张若虚所作，是一首写离愁别恨的歌行。这首诗在格调和句法上都有意模仿它。“代别离·秋窗风夜夕”，前者是乐府题。代，如同“拟”，仿作的意思。用“代”字的乐府题，南朝诗人鲍照的集中特多。一般情况下，乐府诗不另外再加题目，这里因为又仿初唐歌行《春江花月夜》而作，所以又拟一个字面上与唐诗完全对称的、更具体的诗题。
《秋窗风夜夕》的作意，如果不加深求，可以说与《葬花吟》一样，都可以看作是林黛玉伤悼身世之作，所不同的是它已没有《葬花吟》中那种抑塞之气和傲世态度，而显得更加苦闷、颓伤。这可以从以下的情况得到解释：林黛玉当时被病魔所缠，薛宝钗对她表示关心，使她感激之余深自悔恨，觉得往日种种烦恼皆由她自己多心而生，以至自误到今。林黛玉本来脆弱，在病势加深的情况下，又加上了这样的精神负担，就变得更加消沉。但是，如果读者认为作者写此诗并非只为了一般地表现林黛玉的多愁善感，要细究其深意，那么也就会发现一些问题。首先，无论是《秋闺怨》、《别离怨》或者《代别离》这类题目，在乐府中从来都有特定的内容，即只写男女别离的愁怨，而并不用来写背乡离亲、寄人篱下的内容。此时林黛玉双亲都已过世，家中又别无亲人，诗中“别离”、“离情”、“离人”等等用语更是用不上的。再从其借前人“秋屏泪烛”诗意及所拟《春江花月夜》原诗来看，也都是写男女别离之思。可见，要说“黛玉不觉心有所感”感的是她以往的身世遭遇是很难说得通的。这首诗只能是写一种对未来命运的隐约预感，而这一预感恰恰被后半部佚稿中贾宝玉获罪被拘走因而与林黛玉生离死别的情节所证实（参见《红楼梦曲·枉凝眉》、《葬花吟》等诗鉴赏），曹雪芹的文字正有这种草蛇灰线的特点。《红楼梦曲》中写林黛玉的悲剧结局是：“想眼中能有多少泪珠儿，怎禁得秋流到冬，春流到夏！”脂砚斋所读到的潇湘馆后来的景象是：“落叶萧萧，寒烟漠漠。”这些也都在这首诗中预先作了写照。
小说中林黛玉刚写完诗搁下笔，贾宝玉就进来了，下面所描写的主要细节是：林黛玉先说贾宝玉像渔翁，接着说漏了嘴，又把她自己比作“画儿上画的和戏上扮的渔婆”，因而羞红了脸。对此，用心极细的脂砚斋用批语揭示作者这样写的用意说：“妙极之文！使黛玉自己直说出夫妻来，却又云‘画的’，‘扮的’，本是闲谈，却是暗隐不吉之兆，所谓‘画中爱宠’是也。谁曰不然？”这一批语，对帮助读者理解作者写这首诗的用意，是很有启发的。
词前“塞上得家报云秋海棠开矣赋此”寥寥十三个字，如云出岫，把纳兰心中的孤寂感表达得淋漓尽致。离人在异乡收到了家书，也许一低头便柔肠寸断了。
上片化虚为实，从想象中落笔，写家中“粉墙东”那“娇墉”、“寂寞”的秋海棠经“三夜雨”后，娇艳地开放。秋海棠香艳而多情，想来纳兰每每看见时必会想起心上人。“已分裙衩绿，犹裹泪绡红”，花朵娇红，枝叶青绿，像极了红衫绿裙的美人伫立在粉墙下。许多男人形容女子容貌时都爱说“花似人艳，人比花娇”，似乎很矫情。可真正地爱上，某位女子真正地烙于体的心上时，就会懂得那一低头的风情，似花枝轻摇，又似花露滚落。而纳兰的妻子优雅清丽，一如随风扭动腰肢的秋海棠般娇而不艳。
下片转入追怀往昔，描绘了往日的美好时光和此时“肠欲断”的凄苦之情。一句“曾记鬓边斜落下，半床凉月惺忪”，表现出爱妻在纳兰心中就如梦幻中的仙子。词中写道：明明夜已深，她却不知为何突然醒了，半抬的睡眼惺忪着，白日里摘下的秋海棠仍在鬓边垂着，清冷的月光倾泻半床，好像才从仙境而来的仙子，娇媚慵懒。“旧欢如在梦魂中”，眼前的这一切是真还是假，是实还是虚，恐怕纳兰自己也无法分辨，爱妻的模样早已深深地烙在他的心上。旧爱已逝，新欢如何，或许这位续娶的夫人深深地爱着纳兰，看到明媚的花儿开了，赶紧摘一朵垂于鬓下，欢喜地为夫君写去家书，小女儿的情态跃然纸上。海棠还是那枝海裳，可她怎知自己那鬓垂海棠花的模样像极了夫君昔年的旧人。塞外西风呼啸，连着天际的枯黄令离人更加愁苦。词的最后写道：身在塞外，心里却时刻惦念着家中。逝去的时光只能在梦中再相见，而如今早已肝肠寸断，秋风又何必再来滋扰。
通篇以花喻人，以人喻花，拿捏得当，既是极力描写烘托寂寥苦涩之意，也不显得矫揉造作，十分自然。
“吊古”是古典文学中的常见题材，但值得注意的是，其中几乎又没有纯粹的“吊古”。绝大多数吊古的文字都是“借力打力”，真实目的在于“伤今”。徐灿身际乱世，这首《青玉案》中“伤今”之意尤其明显，其中的“芜城”、“伤心”、“血泪”、“人事错”等字样饱蕴沧桑。这首词应注意两点：第一，词中的“芜城”指扬州，有鲍照传世名篇《芜城赋》可以为证。从“羊车”典故（《晋书·后妃上》：“（晋武帝）常乘羊车，恣其所之，至便宴寝。宫人乃取竹叶插户，以盐汁洒地，而引帝车。”）、“横江锁”典故（晋武帝时，王濬水军东下平吴，吴人在西塞山横江装设铁锁阻挡船舰）及化用刘禹锡《西塞山怀古》诗意来看，主要又凭吊金陵。扬州为长江天堑之门户，史可法守城失败后，发生了惨绝人寰的“扬州十日”屠城事件，而南京又为明初都城和为南明弘光政权首都，在明清之际是牵动人心的两处“要穴”。所以，徐灿的“吊古”就格外具有着“当下性”，从而引起知识群体血泪交迸的同感，自然也就“为世传诵”（张德瀛《词徵》）。
第二，单只题材选择的得当尚不足以令这首词成为一首名作，其成功的奥秘还在于作者交织多种意象、笔法，构建出绮丽而沉郁、细腻而大气的多元审美境界。简单说来，词上片以婉约伤感为主，而“芜城”、“半月模糊”等意象又颇沉挚开阔；下片铸语沉雄，情致悲郁，“烟月”、“莲花步”之点染又见出细腻深邃的历史情怀，因而别具一种撼人的力度。倪一擎《续名媛词话》评价此词“跌宕沉雄”、“不似绣箔中人语”也应该是着眼于此的。