这首词以重帘层楼里的思妇伤春伤别甚于作病的春愁，表达了作者深受后周胁迫、处境艰难、语多讳忌的深刻痛苦。词从女主人公早晨起来，懒于妆扮着笔，到她惆怅之情如风里落花一样，再追忆往欢不可再得，最后以春愁重压为结。她面对妆镜，无心打扮，风里落花，飘无所依。
上片以“一钩初月”领起，描写少妇晨起对镜，然无心梳洗，鬓发不整，其情形与《诗经·卫风·伯兮》“自伯之东，首如飞蓬。岂无膏沐？谁适为容”有相似之处，亦可知女为悦己者容是一个千年的理念。“重帘静，层楼迥”即写伤春人独处深闺之中，重重帘幕，高楼迢迢。这是由寂静和遥远的意境衬托人的寂寞和思念。“惆怅落花风不定”一句最佳，道出伤春人多少思绪。花落春去，美好在凋零。花犹如此，人何以堪。落了一地的不止是无凭的花，更有无依的心。这一如无法把握的身世，没有依靠的人生，有情之人不能不感伤和惆怅。此句意象美，意蕴深，将一位深闺女子面对春景而叹息青春、渴望珍惜却感慨无奈的心思微妙地传达出来，又不露刻画痕迹，充分显示了作者语言才能的高妙。
下片紧承风吹落花而将画面展开，视界变得开阔，似有一种心情的舒展。换头“柳堤芳草”“辘轳金井”写过去游乐的美好时光，犹记当时，与友朋携手于芳草香径之间。这些充满温馨的画面，而今却是“梦断”。“梦断”二字下得很冷，一种被夺走的恨意与无奈。写到这里，作者才揭示出楼中人郁闷的原因：原来是感伤离别。结尾点明心思：为销愁，昨夜也曾饮酒，然而夜深酒醒，四周沉寂清冷，春愁却是更深。“更阑酒醒”四个字被柳永演绎为：“今宵酒醒何处，杨柳岸、晓风残月。”一夜的相思终是落了个“为伊消得人憔悴”，“春愁”郁积于胸成为永远的悲哀与痛苦。“春愁过却病”是词之眼，春愁之甚甚于病，苦楚难忍。张爱玲的“长的是痛苦，短的才是一生”是对“春愁过却病”最好的注释。
这首词之所以为人称道，甚至被误认为是后主李煜词，或冯延巳词，乃至欧阳修词，是因为词中意象的妙用，渲染了思妇的春愁，使春愁力透纸背，也浸透了看客的心扉。词人在词中主要使用了以下意象，一是“重帘层楼”，二是“落花风不定”，三是“柳堤芳草径”，四是“辘轳金井”。
“重帘层楼”，既是思妇所处的与外界、与春天隔绝的实景，也是李中主孤独无依的艰难处境形象比喻；“落花风不定”，既写景又写人，既是景亦是人，春风不定而使人想到了落红无数，落红无数引起无限伤春情思，不停地伤春情思使人憔悴不堪，犹如春风不定而落红无数；“柳堤芳草径”，既是情侣惜别的实景，又是“杨柳依依”“天涯芳草”的伤心暗示；“辘轳金井”既是词人梦断之因的实景，又似在说，梦虽醒了但如辘轳金井般反复上下的情思却难以了断。这实与虚的反复出现、反复对应，大大渲染了春愁情绪，以致词人最后发出了春愁浓于酒、春愁之苦人且甚于生病的哀叹。
全词写别离的苦痛。上片写晨起无心梳整，下片写昨夜醉醒愁浓，后者是因，前者是果；上片写风飘花落的惆怅，下片写柳堤芳草的情事，后者是回忆，前者是现实。上片立足于看，表现离情之痛；下片着笔于想，表现春愁之苦。上下两片层层推进，脉络清晰，结构严密。
诗的前半篇描绘秋空的澄碧、瑰丽。起句以月、风点明“晚凉”题意，落想奇特。所谓“自狐号风”，不过写月下风声。鲍照《芜城赋》曰：“木魅山鬼，野鼠城狐，风嗥雨啸，昏见晨趋。”诗人化用此意，想象风声如狐号，表明山风之厉。所以言“白”，因为月光下白色不可见，说“白狐号风”，不但使想象之情切合眼前之景，而且“白”字突现了月色之皎洁。“秋寒”之感缘于山风，次句说“秋夜的寒气驱散了浮云”。越发显得山风强劲，凉意侵人。“留”字用得巧妙，表明山风过后，浮云敛尽，天质独露，在我们眼前展现出澄碧而寥廓的夜空。
三、四句写晚烟、银河，情态生动，如织如绘。轻烟本呈淡青色，在溪水和夜露的潮润中，缓缓浮动，凝聚不散，显得“青湿”；月色朗朗，夜气澄清，晚烟在月光中洁净、明亮如玉。故日“玉烟”。再看那姿态，缭绕悬浮，摇曳不定，宛如风中飘动的白色幢幡。诗人细腻的笔触，生动的描绘，首先来自他细心的观察。“银留”一词，意即银河，是诗人的造语，却十分妥帖。既称银河，便弯曲宛转如河水，使人产生“流”的感觉，银河在天边倾侧而下。恰似一弯流水奔向天东。“晓”字青银河皎皎，光明如晓；“晓转”便是闪光流转之意，又暗示月移星动，夜色渐深。秋月碧空，玉烟银留，构成了一幅瑰丽多彩的图景。
诗的后半篇写地面景象，极显秋夜之静谧。溪边的沙汀是水鸟栖息嬉戏之地，此刻早已寂无声息。诗人想象白鹭正梦见征鸿远去，引起悠远的梦思。这种巧妙的构想，将人的情态赋与水鸟，意在唤起读者的生活经验，由眠鹭酣梦之深感受到溪边的寂静。接着又拟水如人，“不语”二字，意味着白昼水面的喧闹早已消逝，溪水在夜色的抚摸下安歇。诗人用一连串形容词“轻”、“细”、“游溶”，分别描写水波轻动、波纹细微、水流徐缓之状，十分细腻逼真。
七、八句写远山、近竹，这是岸上景色。夜看远山，不辨草木，惟见山影。“层”字显出峰峦重叠之势，“回”字写出山体盘旋曲折之形，“复叠龙”三字更将山势比作鳞甲重叠、蜿蜒盘曲，的乌龙。诗人未写竹影，只写风动苦篁泠泠有声。仿佛箫管奏呜。同过客的吟诵相应和。读者则从这竹声的描绘中，想象到星光之下竹影幢幢、随风摇曳的动人景象。
全篇描写，重在“静”境的表现。诗人巧运匠心，寓静于动，将夜中景物写得情态生动，色泽鲜明，而且富于活力，愈显出夜的静谧。尤令人叹服之处是，诗人善于驰骋想象，将不易觉察、也就不易表现的大自然的声息，化为生动具体的形象，使人可睹可闻，而且情趣横生。奇妙的想象贯穿全诗，成为这首诗最突出的艺术特色。在语言上，诗人善于锻字炼句，且反复勾绘，每一景物都刻划得淋漓尽致。
秋已深了，远望南京城东的钟山，万物凋零，寒山肃杀，犹如劫后余烬，一片寥落荒芜的气象。首二句紧扣题面，从落叶下笔，“万木稀”三字说明已是落叶纷飞的时候了。“秋老”的“老”字下得很重，表明金陵一带笼罩在萧飒的气氛之中，而“劫尘”二字已说出江山易代的沧桑之痛。杜甫本有“玉露凋伤枫树林”的句子，但如今木叶尽脱的景象使人感到的并不是风霜之侵袭，而是作为帝王之都的金陵气数已尽。所以三、四两句更明显地揭露出政治的变幻是诗人悲秋感伤的真正原因。就是在三年以前，清军南下的铁蹄践踏了这紫金山前、玄武湖畔的大好河山，弘光政权随之倾覆，钱谦益虽然觍颜事敌，偷生苟活，而心中却也充满着矛盾与痛苦，故他于诗中每每发泄其故国之思。“金陵王气”显然是用了刘禹锡《西塞山怀古》中“王濬楼船下益州，金陵王气黯然收”的句子，而这里分明是指明王朝的衰败。故这两句中对明亡的惋叹是十分清楚的，说叶落缘于王气衰竭二非关金风秋露，自然是故作痴语，但用以寄托自己的故国之思确是十分沉痛的。
李商隐的《霜月》中说：“青女素娥俱耐冷，月中霜里斗婵娟”，即借咏物而表现处于严峻环境中的乐观态度，然钱谦益则反其意而用之。嫦娥独自依月，涂有桂树相伴，青女履霜无依，倍感凄寒。五、六两句由落叶而想到月中的桂树，想到摧落黄叶的严霜，然分明以素娥、青女自况，暗示了自己于严峻肃杀的政治氛围中所感到的孤独与忧伤。最后两句归结到落叶上，原先一片葱翠茂密的树林，如今已是荒败如沙漠，在那广漠无垠的寒空中一只孤雁掠过，更增加了秋林的荒寒落寞之感，给全诗平添了低沉灰暗的调子。而那寒空中孤独的飞雁，岂不是诗人自身的象征吗？
这首诗借咏物而自抒怀抱，表现了钱氏此诗的故园江山之思。这一方面自然出于他降清后未得重用、而又身系囹圄的处境；另一方面也有感于清政府的残暴肆虐，因此他的心情是颓丧的。
王士祺论明末清初有三派，以为“虞山源于少陵，时与苏近”（《分甘余话》）；钱谦益的弟子瞿式耜也说“先生之诗，以杜、韩为宗”（《牧斋先生初学集目序》），都说钱氏的诗源本杜甫，即以此诗为例，风格沉郁顿挫，遣词造句、用典使事都极为娴熟，也近于杜甫的诗风，所以向来被视为钱谦益的代表作之一。
上片起韵赋写泉水，这是他站在桥上观望的第一景。他将泉水写得生气淋漓，气势不凡。先着一“清”字状其色，再以“奔快”写其流势之急，这样，泉水的声色形态就似乎写足了。以下在尽头处又以虚笔转出一境，以青山试图阻碍它，而它不管不顾一味奔腾向前的姿态，勾勒出了它的来处和去路，也赋予了它一种乐观、倔强的性格。接韵描绘上卢桥一带回旋曲折、山水环绕的地势，将一幅平常的山水画点染得清幽秀美。上片写景的特色，在于动静交错，生气栩栩，体现了词人对于山水的清赏能力。
下片即景遐想，由对眼前山水的清赏，转入对于自然和人事沧桑的思索。他因上卢桥一带襟山带水、十里平地的地理形势，猜想它也许是从当年的城市变迁而来。为了证明自己猜想的可靠，他先在表明这一看法前作出铺垫，也就是用人们常说的沧海桑田的观点作引子。在邈远的时间内，深谷变为山陵、山陵变为深谷的地貌迁变，在漫长的历史上，闹市变为桑田、桑田变为闹市的人间兴废，既然都是可能的，那么，作为形胜的上卢桥一带，有过小小兴亡，当然也就很可能了。这是先立其大，再言其小，顺势而下，无可怀疑。这样的议论，畅快无碍。
此词虽是随意点染，却也颇见理路，饶有趣味，写景兴叹，都臻上乘。而它的因小见大的思路，也表明了作者这一时期从大处、从根本处领略人生的情思趋向。