这是一首记梦的词，内容是写男女恋情。词人在梦中遇见一位家住钱塘的歌伎为他唱歌，他意有所恋，梦醒后写了这首词。
关于这首词的故事有两则传说。张耒的《柯山集》四十四：“司马槱，陕人……，制举中第，调关中第一幕官。行次里中，一日昼寐，恍惚间见一美妇人，衣裳甚古。入幌中执板歌曰：‘家在……黄昏雨。’歌阕而去。槱因续成一曲：‘斜插……生春浦。’后易杭州幕官。或云其官舍下乃苏小墓，而槱竟卒于官。”
又据何薳《春渚纪闻》卷七：“司马才仲初在洛下，昼寝，梦一美姝牵帷而歌曰：‘妾本钱塘……黄昏雨。’才仲爱其词，因询曲名，云是《黄金缕》。且曰：‘后日相见于钱塘江上。’及才仲以东坡先生荐，应制举中第，遂为钱塘幕官。其廨舍后，唐（按：应为南朝齐）苏小墓在焉。时秦少章（秦观）为钱塘尉，为续其词后云：‘斜插……生春浦。’不逾年而才仲得疾，所乘画水舆舣泊河塘。柁工遽见才仲携一丽人登舟，即前声喏，继而火起舟尾。狼忙走报，家已恸哭矣。”
两则传说情节虽有出入，但有一个共同点，即美女所唱乃这首词上片，而这唱歌美女就是南齐名妓苏小小的鬼魂。传说虽然荒唐无稽，但事出有因。揆诸情理，司马槱既在钱塘为官，或与歌伎相恋也是可能的。别后相思，形诸梦寐，乃托梦境以寄相思。而好事者附会其事，编造情节，也有可能。不论怎样，这首词当为司马槱所作无疑。
上片词既是梦中女子所唱，故以女人口吻来写。首句写女人自报住址。钱塘在宋代已是“参差十万人家”的繁华都会，“市列珠玑，户盈罗绮”（柳永《望海潮》），歌楼舞榭，自不待言。接着这位女子介绍她的生活和心情。“花落花开，不管年华度。”一年一度，花开花落，年复一年，几度春秋。花开花落，本自无情，而逝水年华，未免有恨。这已暗示了一位歌伎的心情。自叹“今年欢笑忽明年，秋月春风等闲度。”（白居易《琵琶行》）怨花开落，实是自怨。“荣衰花是寻常事，转为韶光恨不禁。”（袁枚《落花》）花“不管年华度”，女子自己却不能不管。但要管却又管不了。真是“无可奈何花落去”。（晏殊《浣溪沙》）
最恼人的还是燕子。它在黄昏细雨中飞来飞去，将落花春泥一起衔上雕梁。就在燕子衔来衔去中，春天竟偷偷地溜走了，似乎是被燕子衔走了。更何况细雨迷朦，黄昏黯淡，这凄迷的景色，更加深了这位歌女凄清愁苦的情绪。上片以景结情，情境深化，刻画了这位歌女“惆怅年华暗度”的微妙心理。
下片作者以自己的口气写与这位女子的相见和别后相思。先写女子美丽的形象，半月形的犀牛角梳斜插在乌黑如云的鬓边，好象一钩弯弯的明月从乌云中半吐出来一样，美丽极了。词人虽只写了这女子的犀梳云鬓，没有写她的容貌，但部分可代整体，从犀梳鬓如云吐新月之美，通过读者的审美联想可以推想她的容貌之美。这女子不仅以她容貌之美使词人怜爱，更以她动人的歌声使人倾倒。“檀板清歌，唱彻黄金缕”，她轻敲檀板，缓转珠喉，“一曲清歌，暂引樱桃破。”（李煜《一斛珠》）她唱的曲名《黄金缕》。《黄金缕》，即《鹊踏枝》调的别名，又名《蝶恋花》、《凤栖梧》。据《词谱》：“唐教坊曲，本名鹊踏枝，……冯延巳词有‘展尽黄金缕’句，名《黄金缕》。”可见《黄金缕》这个曲调本来自唐教坊，只不过当时名《鹊踏枝》，到南唐因冯延巳词而得今名。女子的歌声给词人留下了深刻的印象。词写至此，一个色艺俱佳的歌妓形象已活生生地站在读者面前了。正当词人情绪达到高潮时，突然转折：“望断行云无去处，梦回明月生春浦。”女子的形象突然消失了。“行云”，用巫山神女“旦为朝云，暮为行雨”典故，再次点明她的歌妓身份。丽人芳踪已杳，无处追寻。惟有一轮明月渐渐从春浦升起，一切都成梦幻，令人低回宛转，不胜惆怅。据《云斋广录》卷七载：“司马槱赴阙调官，得馀杭幕客，拏舟东下，及过钱塘，因忆曩昔梦中美人，自谓‘妾本钱塘江上住’。今至于此，何所问耗，君意凄恻，乃为词以思之，调寄《河传》。君讴之数四，意颇不怿。”词中有“芳草梦惊，人忆高唐惆怅。感离索，甚情况。……人去雁回，千里风云相望。倚江楼，倍凄怆。”这首词意可以与《黄金缕》互为补充。《黄金缕》的故事如果排除这些荒诞情节，还是有一定的事实根据的。并且这种恋情对词人有长期的深远的影响。
此诗的前两句“天下伤心处，劳劳送客亭”，诗人以极其洗练的笔墨、高度概括的手法，破题而入，直点题旨。单就句意而言，这两句就是屈原《楚辞·九歌·少司命》所说的“悲莫悲兮生别离”和江淹《别赋》所说的“黯然销魂者，唯别而已矣”。但诗人既以亭为题，就超越一步、透过一层，不说天下伤心事是离别，只说天下伤心处是离亭。这样直中见曲，越过了离别之事来写离别之地，越过了送别之人来写送别之亭，立言就更高妙，运思就更超脱。而读者自会因地及事，由亭及人。
不过，这首诗的得力之处却非上面这两句，而是它的后两句。在上两句诗里，诗人为了有力地展示主题、极言离别之苦，指出天下伤心之地是离亭，也就是说天下伤心之事莫过于离别，已经把诗意推到了高峰，似乎再没有什么话好说，没有进一步盘旋的余地了。如果后两句只就上两句平铺直叙地加以引伸，全诗将纤弱无力，索然寡味。而诗人才思所至，就亭外柳条未青之景，陡然转过笔锋，以“春风知别苦，不遣柳条青”这样两句，别翻新意，另辟诗境。
这一出人意表的神来之笔，出自诗人的丰富联想。《文心雕龙·物色篇》说：“诗人感物，联类不穷。”诗思往往是与联想俱来的。诗人在构思时，要善于由甲及乙，由乙及丙。联类越广，转折和层次越多，诗篇就越有深度，也越耐人寻味。王之涣的《送别》诗“杨柳东风树，青青夹御河。近来攀折苦，应为别离多”，也是从杨柳生意，构思也很深曲；但就诗人的联想而言，只不过因古时有杨柳送别习俗，就把送别与杨柳这两件本来有联系的事物联系在了一起，而诗中虽然说到杨柳是“东风树”，却没有把送别一事与东风相联。李白的这两句诗却不仅因送别想到折柳，更因杨柳想到柳眼拖青要靠春风吹拂，从而把离别与春风这两件本来毫不相干的事物联在了一起。如果说王诗的联想还是直接的，那么李诗的联想则是间接的，其联想之翼就飞得更远了。
应当说，在古代诗歌中，从送别写到折柳，在从折柳写到春风的诗，并非绝无仅有。杨巨源的《折杨柳》诗“水边杨柳曲尘丝，立马烦君折一枝。惟有春风最相惜，殷勤更向手中吹”，写得也具见巧思，但与李白这两句相比，就显得巧而不奇。李白的这两句诗是把联想和奇想结合为一的。诗人因送别时柳条未青、无枝可折而生奇想，想到这是春风故意不吹到柳条，故意不让它发青，而春风之所以不让柳条发青，是因为深知离别之苦，不忍看到人间折柳送别的场面。从诗人的构思说，这是联想兼奇想；而如果从艺术手法来说，这是托物言情，移情于景，把本来无知无情的春风写得有知有情，使它与相别之人同具惜别、伤别之心，从而化物为我，使它成了诗人的感情化身。
与李白的这首诗异曲同工、相映成趣的有李商隐的《离亭赋得折杨柳二首》之一：
暂凭樽酒送无憀，莫损愁眉与细腰。
人世死前惟有别，春风争似惜长条。
对照之下，两诗都以离亭为题，都是从离别想到杨柳，从杨柳想到春风，也都把春风写得深知离别之苦，对人间的离别满怀同情。但两诗的出发点相同，而结论却完全相反：李白设想春风因不愿见到折柳送别的场面而不让柳条发青；李商隐却先说送别之人不忍折损杨柳的枝叶，再设想春风为了让人们在临别之时从折柳相赠中表达一片情意，得到一点慰藉，而不惜柳条被人攀折。这说明，同一题材可以有各种不同的构思、不同的写法。诗人的想象是可以自由飞翔的，而想象的天地又是无限广阔的。
