这首词有一段颇具传奇色彩的本事：“秦少游寓京师，有贵官延饮，出宠妓碧桃侑觞，劝酒惓惓。少游领其意，复举觞劝碧桃。贵官云：‘碧桃素不善饮。’意不欲少游强之。碧桃曰：‘今日为学士拼了一醉！”引巨觞长饮。少游即席赠《虞美人》词曰（略）。合座悉恨。贵官云：‘今后永不令此姬出来！’满座大笑。”（《绿窗新话》卷上）
是否真有此“本事”，不得而知。但它对理解此词的蕴意、寄托却颇有启发。生于非地的一支碧桃，在乱山深处孤独自开，不被人赏，那正是美人命运的象征。
“碧桃天上栽和露，不是凡花数。”首句化用唐诗人高蟾《下第后上永崇高侍郎》：“天上碧桃和露种，日边红杏倚云栽”语。先声夺人，高雅富丽。那是只有天宫才可能有的一株碧桃啊！又况和露而种，更呈其鲜艳欲滴之娇情妍态。如此光艳照人，自然不是凡花俗卉之胚数。词人从正、反两面对其褒扬至极。“不是”二字颇耐人玩味。诗歌理论家们常常强调中国诗词在不用系词的情况下所取得的成就，并认为这种成就正是得益于系词的缺失。其实，这并不完全正确。系词的出现，从语法角度看，它表示的只是两个词之间的等同，但当其运用于中国古典诗词之中时，它却传达出某些与这种等同相抵触的言外之意，换言之，“是”暗含了“不是”或“也许不是”，“不是”又暗含着“已经是”或“然而却是”，以其内在的歧义达到一种反讽的陈述。“不是凡花数”越是说得斩钉截铁，越是让人感到隐含有不愿接受的现实在。事实正是如此：“乱山深处水萦回。”一“乱”一“深”，见其托身非所、处地之荒僻。尽管依然在萦回盘旋的溪水边开得盈盈如画，“可惜一枝如画为谁开？”没人欣赏没人问，美又何然？也许可以保持那份高洁与矜持，然而总是遗恨！从而表现出碧桃不得意的遭遇和寂寞难耐的凄苦心境。杜甫有：“桃花一簇开无主，可爱深红爱浅红？”，陆游有“驿外断桥边，寂寞开无主。”意蕴与此略似，而此篇吟咏之深沉过之。杜诗、陆词皆正面点出花之“无主”，而秦词只以“为谁开”的探询语气，将“无主”之慨妥婉出之，音情更显得低徊摇荡。
上片以花象征美人，然着笔在花。高贵不凡之身无奈托于荒山野岭，盈盈如画只是孤独自开，洁爱自好也难禁凄凄含愁，款款妙笔传其形神兼备。
下片始转写美人。前二句见其惜春之心。微微春寒，细雨霏霏，这如画一枝桃花更显出脉脉含情。然而也许女主人公的忧虑太深重了，春天宜人的风物也很快从她忧伤的目光底下滑过去，终于发出了“不道春难管”的一声伤叹。是啊，无奈春光不由人遣，无法把留。它已经是“寂寞开无主”了，有何人来怜爱它呢？到了明年此时，它是否还是“依旧笑春风”呢？叹之、怜之、伤之。伤春也是自伤。即如此般芳洁光艳，终是青春难驻，年华易往！尾末两句写惜别。“为君沉醉又何妨。”难得知音怜爱，却又要匆匆行别，为报所欢，拼却一醉，应是理所为然，何况更是欲借以排遣愁绪。醉意恍惚中也许能减却几分离索的凄凉吧！可是转念一想：“只怕酒醒时候断人肠。”如今一醉颜红，自然是容易的，然而，酒醒之后呢？心爱的人儿不见了，不是更令人肠断？不，不能沉醉，哪怕只是一起度过这短暂的离别时分也是好的啊！沉醉又不能沉醉的矛盾以“只怕”二字委婉出之。“何妨”是为了他，“只怕”也是因为他，惜别之情深自见。
全词情感发展万转千回，深沉蕴藉。词情亦进亦退，亦退亦进地委婉曲折地前进，每一份情感，都紧紧地跟随着它的否定：“不是凡花数”却是凡花命；乱山深处“一枝如画”，依然无人赏识；“轻寒细雨”，风物宜人，又恨留春不住；为君不惜一醉颜红，又怕酒醒时候更添愁，只好任凭愁来折磨她了。最后，在“断人肠”的怨叹声中词情戛然而止，收到了凄咽恻断的艺术效果。
词作在艺术表现上运用的是传统的香草美人的比兴手法。花，为美人之象征，在美人身上，我们又不难看出词人自身的影子，亦花亦美人亦词人。词人本是一位“少豪俊，慷慨溢于言辞”（《宋史·秦观传》）的才俊之士，却不为世用，仕途抑塞，历尽坎坷，自然是满腹怀才不遇的不平。然而在那埋没人才的社会里，这不平，向谁去诉说？诉说又有何用？只好“借他人酒杯，浇胸中块垒”。于是当词人为美人的命运深情叹咏的时候，他其实正是在寄寓身世，抒自身怀抱。也正是词人身世之感的打入，使得此词的意义大大超越于这则“本事”。词心所系，寄托遥深，乃是香草美人手法极其成功的运用。全词处处紧扣，而又不着痕迹，极尽含蓄委婉之致，表现了精湛的艺术技巧。读者可知，骚赋之法，“衣被辞人，非一代也”。
“悲哉秋之为气也，萧瑟兮草木摇落而变衰”。自战国楚宋玉《九辩》以来，“悲秋”就成为中国古典诗赋的传统主题。而前人以“九九重阳”为题材的诗章词作，更借凄清、萧瑟、衰飒的秋色状景托怨情、兴别恨，少有不着一“悲”字者。诸如王维的“遥知兄弟登高处，遍插茱萸少一人”、杜甫的“弟妹萧条各何在，干戈衰谢两相催”、杜牧的“尘世难逢开口笑，菊花须插满头归”、苏轼的“万事到头都是梦，休休，明日黄花蝶也悲”等，或叙写羁旅他乡的孤寂清冷，或叙写羁旅他乡的孤寂清冷，或寄寓伤时忧国的凄怆痛楚，或倾吐落拓失意的抑郁苦闷，或抒发获罪被贬的万端感慨，皆“婉转附物，怊怅切情”。毛泽东的这首词却脱尽古人“悲秋”的窠臼，一扫衰颓萧瑟之气，以壮阔绚丽的诗境、昂扬振奋的豪情，唤起人们为理想而奋斗的英雄气概和高尚情操，独步诗坛。
此词以极富哲理的警句“人生易老天难老”开篇，起势突兀，气势恢宏。“人生易老”是将人格宇宙化，韶光易逝，人生短促，唯其易逝、短促，更当努力进取，建功立业，莫让年华付流水。“天难老”却是将宇宙人格化。寒来暑往，日出月落，春秋更序，光景常新。但“难老”并非“不老 ”，因为“新陈代谢是宇宙间普遍的永远不可抗拒的规律”（毛泽东《矛盾论》）。“人生易老”与“天难老”，一有尽，一无穷；一短促，一长久；一变化快，一变化慢。异中有同，同中有异，既对立又统一。这并非“天行键，君子以自强不息”这一古老格言的简单趋附，而是立足于对宇宙、人生的清理并茂的认知和深刻理解的高度，揭示人生真谛和永恒真理，闪耀着辩证唯物主义的思想光辉，具有极强的审美启示力。“岁岁重阳”承首句而来，既是“天难老”的进一步引申，又言及时令，点题明旨，引起下文：“今又重阳，战地黄花分外香”。“今又重阳”是“岁岁重阳”的递进反复，年年都有重阳节，看似不变，其实也在变，各不相同：如今又逢佳节，此地别有一番风光。
古有重阳登高望远、赏菊吟秋的风习。在历代诗文中，重阳节与菊花结下了不解之缘。而身逢乱世的诗人，往往借写菊花表达厌战、反战之情，即菊花是作为战争的对立面出现的。但毛泽东笔下的“黄花”却是和人民革命战争的胜利联系在一起的。这“黄花”既非供隐士高人“吟逸韵”的东篱秋丛，亦非令悲客病夫“感衰怀”的庭院盆景，而是经过硝烟炮火的洗礼，依然在秋风寒霜中绽黄吐芳的满山遍野的野菊花，平凡质朴却生机蓬勃，具有现实与象征的双重性，带有赋和比的特点。词作者是怀着欣悦之情来品味重阳佳景的。黄花装点了战地的重阳，重阳的战地因此更显得美丽。“分外香”三字写出赏菊人此时此地的感受。人逢喜事精神爽，胜利可喜，黄花也显得异常美丽；黄花异常美丽，连她的芳香也远胜于往常。这一句有情有景，有色有香，熔诗情、画意、野趣、哲理于一炉，形成生机盎然的诗境，既歌颂了土地革命战争，又显示了作者诗人兼战士的豪迈旷放的情怀。尽管“人生易老”，但革命者的青春是和战斗、战场、解放全人类的崇高事业联系在一起的，他们并不叹老怀悲，蹉跎岁月，虚掷光阴，而是以“只争朝夕”的精神为革命而战，一息尚存，奋斗不止。
下片承“岁岁重阳”“今又重阳”的意脉，写凭高远眺，将诗的意境向更深更阔处开拓。岁岁有重阳，秋去又秋来，“一年一度秋风劲”，这个“劲”字，力度极强，写出秋风摧枯拉朽、驱陈除腐的凌厉威猛之势，笔力雄悍，极有刚健劲道之美。此情豪迈异于东风骀荡、桃红柳绿、莺语燕歌、温柔旖旎的春日风光。但劲烈的西风、肃杀的秋气在作者心中引起的不是哀伤，而是振奋。诗人的感情、战士的气质决定了他的审美选择：“胜似春光，寥廓江天万里霜”。天朗气清，江澄水碧；满山彩霞，遍野云锦，一望无际，铺向天边，极写景色之瑰丽。
整首词有情有景，有色有香，熔诗情画意、野趣、哲理于一炉，形成生机盎然的诗境，既歌颂了土地革命战争，又显示了作者诗人兼战士的豪迈旷放的情怀。以壮阔绚丽的诗境、昂扬振奋的豪情，唤起人们为理想而奋斗的英雄气概和高尚情操。
