这首抒情诗抓住了人生片断中富有戏剧性的一刹那，用白描的手法，寥寥几笔，就使人物、场景跃然纸上，栩栩如生。它不以任何色彩映衬，似墨笔画；它不用任何妆饰烘托，是幅素描；它不凭任何布景借力，犹如一曲男女声对唱；它截头去尾，突出主干，又很象独幕剧。题材平凡，而表现手法不凡。
一个住在横塘的姑娘，在泛舟时听到邻船一个男子的话音，于是天真无邪地问一下：你是不是和我同乡？就是这样一点儿简单的情节，只用“妾住在横塘”五字，就借女主角之口点明了说话者的性别与居处。又用“停舟”二字，表明是水上的偶然遇合，用一个“君”字指出对方是男性。那些题前的叙事，用这种一石两卵的手法，就全部省略了。诗一开头就单刀直入，让女主角出口问人，现身纸上，而读者也闻其声如见其人，绝没有茫无头绪之感。从文学描写的技巧看，“声态并作”，达到了“应有尽有，应无尽无”，既凝炼集中而又玲珑剔透的艺术高度。
在寥寥二十字中，诗人仅用口吻传神，就把女主角的音容笑貌，写得活灵活现。他不象杜牧那样写明“娉娉袅袅十三余”，也不象李商隐那样点出“十五泣春风，背面秋千下”。他只采用了问话之后，不待对方答复，就急于自报“妾住在横塘”这样的处理，自然地把女主角的年龄从娇憨天真的语气中反衬出来了。在男主角并未开口，而这位小姑娘之所以有“或恐是同乡”的想法，不正是因为听到了对方带有乡音的片言只语吗？这里诗人又省略了“因闻声而相问”的关节，这是文字之外的描写，所谓“不写之写”。
这首诗还表现了女主角境遇与内心的孤寂。单从她闻乡音而急于“停舟”相问，就可见她离乡背井，水宿风行，孤零无伴，没有一个可与共语之人。因此，他乡听得故乡音，且将他乡当故乡，就这样的喜出望外。诗人不仅在纸上重现了女主角外露的声音笑貌，而且深深开掘了她的个性和内心。
诗的语言朴素自然，有如民歌。却拥有无尽的艺术感染力。
此词写晚春游湖感怀，追忆往昔湖上与情人遇合的欢悦和别离的悲伤，对已故情人表示沉痛的悼念，也寄寓了对自己长期孤身漂泊的不幸身世的感慨。全词以大开大阖之笔，集中而形象地表现了伤春惜别之情，在结构上体现出时空交错的特点。
全词分为四段，长达二百四十字，形同一小赋。第一段写现实，作者在爱妾死后，犹自在苏州伤春。将伤别放在伤春这一特定的情境中来写，语气舒缓，意境深长。开头以暮春独居起兴，触发羁情。时值春暮时节，残寒病酒，“病酒”属人事，“残寒”属天时，揭出天时人事之衰颓；而着一“欺”字，实寓人事可为、天意难背之无奈。起句凄紧，已将典型环境中典型情绪写出，并以此笼罩全篇，笔力遒劲，寄正于闲，寓刚于柔。“掩沈香绣户”一句状其孤独，而“沈香绣户”四字，显然又隐藏了一段旖旎情事，如今“掩”去，则苦痛虽不明言而隐约可感。接下去写燕飞西城，始写及暮春景致。燕燕于飞，画船轻载、晴烟冉冉，无一非即见之景，然与当年去妾之时节，非常相似。作者在湖中看到此景，不禁羁思飞扬起来。羁情化为轻絮，随风飘荡，正如此时作者的思绪一样，似乎所起有因，但终不知归于何处。此处写羁情而似随风飘荡的轻絮，貌似轻灵，实状心绪散乱之形。羁情游荡飘逸，最后落定在对西湖十载游治之事的追溯上。
第二段追溯西湖刻骨铭心的情事，写初遇时的欢情，并寄寓欢会有限终寓别离的怅恨。从《渡江云·西湖清明》等描写杭州情事的词可以知道，初遇时间在清明时分，地点在杭州西湖。作者开始是骑马，后来“傍柳系马”，舍陆而舟，转入水路，通过婢女传书暗通情意，招入“仙溪”的伊人居处。此处暗用东汉刘晨、阮肇入天台山遇仙女之事，曲折地写出伊人的姿色不凡与相识相交的离奇经历。“锦儿偷寄幽素”一句，委婉写出两人的交遇并非一帆风顺，其中或有阻隔。“倚银屏、春宽梦窄，断红湿、歌纨金缕”二句，是写初遇时悲喜交集之状。“春宽梦窄”是说春色无边而欢事无多，“断红湿、歌纨金缕”是说因欢喜感激而泪湿歌扇与金缕衣。歌纨、金缕，皆别前之物，如今徒成叹息而已。“暝堤空，轻把斜阳，总还鸥鹭”三句以景结情，进一步写欢情，但含蓄不露，意味无穷，蕴藉空灵，品格自高。
第三段述写别后情事。“幽兰旋老”三句突接，跳接，峰断云连，因这里和上段结处实际上还有较大距离。此段先写暮春又至，自己依然客居水乡。这既与“十载西湖”相应，又唤起了伤春伤别之情。正是通过这种反复吟咏，将伤春伤别之情抒发得淋漓尽致。于是从别后重寻旧地时展开想象，回首初遇、临分等难以忘怀的种种情景。“别后访”四句是逆溯之笔，即一层层地倒叙上去。先是写花谢春空，芳事已随流水，然后写风雨葬花，实则暗示人也已随花而去。这是赋，也是比，是写风景而兼道人事。于是逆溯上去，追叙初遇。“长波妒盼”至“记当时短楫桃根渡”，这是倒装句，依文法次序应该是：“记当时短楫桃根渡”，“长波妒盼，遥山羞黛，渔灯分影春江宿”。这几句是写当时艳遇，伊人顾盼生情，多么艳丽，即使是潋滟的春波，也要妒忌她的眼色之美；苍翠的远山也羞比她的蛾眉，而自愧不如。因旧情难忘，所以在重访时又念此情。这几句相对于第二段是再次吟咏，当时在西湖上偷传情意以及后来的欢爱再次呈现在读者眼前，但是所用意象不同，而且体现出创作之理也不同，这次抒写已经有了生离死别的意味。此段结处承上补写分手情况。
第四段淋漓尽致地抒写对逝者的凭吊之情。悼亡、招魂、自伤，句句伤心欲绝；感情更为深沉，意境更为开阔。因伊人已逝去，已非一日，作者对她的悼念，也已经岁经年，但绵绵长恨，不随伊人的逝去日久、自己的逐渐衰老而有所遗忘。于是作者便在更长的时间中，更为广阔的空间内，极目伤心，长歌当哭，继续抒写他胸中的无限悲痛之情。这里主要是怅望：“危亭望极，草色天涯，叹鬓侵半苎”；是寄恨：“殷勤待写，书中长恨，蓝霞辽海沈过雁”；是凭吊：“伤心千里江南，怨曲重招，断魂在否？”也有睹物思人的回忆：“暗点检，离痕欢唾，尚染鲛绡，亸风（钗）迷归，破鸾（镜）慵舞”。意蕴层层加深，都在极力渲染凭吊的巨痛。“漫相思”一句，遂因无人可寄而移情入筝，哀音不绝，相思无已。煞末又因相思无已而寄意招魂，虽是化用《楚辞·招魂》之语，实也是自写其心。
全词以羁情绾合离情，隐含着一种独特的思想感情与美学意蕴，意繁气盛，字凝语练，结构缜密，层次分明，笔力弥漫，灵动多致，其炼意琢句之新奇，空际转身之灵活，皆非有大神力者不可致。据周密《武林旧事》记载，吴文英曾大书此词于丰乐楼壁上，“一时为人传诵”，则作者自赏之心亦昭昭可鉴。
金陵本是六朝古都，明朝初年和南明福王也曾建都于此。秦淮河畔的金陵旧院，当年曾是歌舞繁华之地，温柔旖旎之乡。多少达官贵人车马喧阗，曾到这里寻欢作乐，纵情声色：白日里沉溺于歌妓舞女的欢歌醉舞中，晚上则倚翠偎红，眠花宿柳。可是当诗人如今来到此地，见到的却是另一番境况：当年衣锦著绣的青楼美女，如今已化为尘土，那通宵达旦的喧闹歌吹，如今已杳无声息，园林中雕梁画栋的楼台，如今已成为废墟，曲折围绕的水池，也已被填塞埋没了。
头两句诗以“残”、“尘”、“尽”、“湮”四字，突现出一幅人去楼毁、荒凉败落的景象。按说怀古诗写到此处，下面该抒发两句感慨了。诗人却出人意料地继续写景，他把笔触转向南京特产的一种蔬菜——瓢儿菜，借此深寓了历史沧桑之慨。当年满园春色、姹紫嫣红的秦淮河畔，如今竟让一种普普通通的青菜“独占秦淮旧日春”，可见往昔的一切都风流云散，这一带只剩下种菜人家了。
抚今追昔，怎不发人深思？秦淮的衰败乃是南明王朝覆灭所致，而南明王朝的覆灭不正是由于当年统治阶级在秦淮一带荒淫奢靡、醉生梦死所致么？诗人将深沉的感慨藏而不露，让历史的教训化作引人遐想的艺术形象，以小见大，富有情韵，从而使全诗更显出蕴藉含蓄之美。本诗实写现状，虚写往昔，但读者透过字里行间还是不难想象当年秦淮河一带清歌阵阵、舞影翩翩的繁华热闹情景，并与荒残冷落的现状形成鲜明对比。故沈德潜评此诗曰：“极浓丽地偏写得荒凉如许，感慨系之”。